Prenderol

Prenderol

Pengenal
Nama IUPAC 2,2-Dietil-1,3-propanadiol
Nomor CAS	115-76-4
PubChem CID	8284
ChemSpider	7983
UNII	A40PF8120T
ChEBI	CHEBI:134759
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50150923
ECHA InfoCard	100.003.731
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C7H16O2
Massa molar	132,203 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Titik leleh	59–62 °C (138–144 °F)
SMILES CCC(CC)(CO)CO
InChI InChI=1S/C7H16O2/c1-3-7(4-2,5-8)6-9/h8-9H,3-6H2,1-2H3 Key:XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N

Prenderol (dietilpropanadiol) adalah senyawa organik golongan alkil diol sederhana dengan aktivitas sebagai depresan sistem saraf pusat (SSP). Senyawa ini pernah diteliti sebagai agen sedatif, antikonvulsan, dan pelemas otot pada pertengahan abad ke-20, tetapi tidak berkembang menjadi obat terapi karena durasi kerjanya yang sangat singkat.^[1]

Senyawa ini terkait erat secara struktur dengan meprobamat serta berbagai alkil alkohol dan diol lainnya dengan aktivitas yang menyerupai.^{[2][3][4][5][6][7]}

Sintesis

Sintesis Prenderol umumnya dilakukan melalui reaksi kondensasi aldol yang melibatkan 2-etilbutiraldehida dan formaldehida dalam kondisi basa kuat.^[8]

2-etilbutiraldehida bereaksi dengan formaldehida dalam suasana basa (misalnya larutan KOH). Pada tahap ini, terbentuk intermediat alkohol melalui adisi nukleofilik formaldehida ke gugus karbonil aldehida. Kondensasi berulang menghasilkan kerangka karbon dengan substituen dietil pada posisi pusat (karbon-2), menciptakan struktur 2,2-disubstitusi yang khas dari Prenderol.

Produk antaranya direduksi lebih lanjut hingga membentuk diol, kemudian campuran direaksikan dengan asam lemah untuk menetralkan sisa basa dan memurnikan produk. Kristalisasi atau distilasi vakum digunakan untuk memperoleh Prenderol sebagai padatan putih-kekuningan dengan titik leleh 59–62 °C.

Rute ini dijelaskan dalam literatur farmakologi awal sebagai metode sintesis standar untuk diol tersier golongan alkil-propanadiol.^[3] Tambahan ringkasan mekanisme dan optimasi reaksi dapat ditemukan dalam laporan pengembangan derivatif ester Prenderol.^[1]

Sejarah

Prenderol pertama kali disintesis melalui reaksi antara 2-etilbutiraldehida dan formaldehida dalam kondisi basa (KOH), menghasilkan diol tersier yang kemudian dikenal sebagai 2,2-dietil-1,3-propanadiol.^[3]

Pada era 1940–1950-an, senyawa ini diteliti sebagai kandidat obat penenang dan antikonvulsan, dengan mekanisme yang menyerupai obat-obat sedatif generasi awal (misalnya meprobamat). Upaya pengembangan berlanjut hingga penelitian sintesis ester-ester Prenderol yang bertujuan memperpanjang durasi kerjanya, tetapi hasilnya tetap tidak cukup efektif untuk aplikasi klinis.^[1]

Farmakologi

Penelitian farmakologi awal menunjukkan bahwa Prenderol bekerja sebagai depresan sistem saraf pusat (SSP) dengan cara menghambat refleks multisinaptik pada medula spinalis dan mesensefalon.^[3] Efek yang dilaporkan meliputi antikonvulsan, melindungi hewan percobaan dari kejang yang diinduksi kimia atau listrik, sedasi, relaksasi otot, dengan hambatan pada transmisi sinaptik spinal, dan penurunan tonus postural.

Prenderol termasuk senyawa yang bekerja cepat tetapi memiliki durasi aksi sangat singkat, yang menjadi keterbatasan utama dalam penggunaannya sebagai obat.^[1]

Toksisitas

Senyawa ini menyebabkan iritasi pada mata, kulit, dan saluran pernapasan apabila kontak langsung terjadi.^[9] Senyawa ini berpotensi berbahaya bila tertelan, terutama dalam jumlah besar, karena sifat depresan SSP-nya.^[10] Saat ini, senyawa ini diklasifikasikan sebagai “for research use only” dan tidak digunakan sebagai obat manusia.^[11]

Lihat pula

• MC-2973 (2,2-Dietil-1,4-butanadiol)
• 1,3-Propanadiol
• 2-Metil-2-propil-1,3-propanadiol
• Fenaglikodol

Referensi