Metoheksital

Metoheksital
Data klinis


Nama dagang	Brevital, Brietal
Nama lain	Metoheksiton
AHFS/Drugs.com	Consumer Drug Information
License data	US DailyMed: Methohexital
Rute pemberian	Intravena, rektal
Kelas obat	Barbiturate
Kode ATC	N01AF01(WHO)N05CA15
Status hukum
Status hukum	AU:S4 (Prescription only) US:Schedule IV^[1]
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	~100% (IV) Rektal ~17%
Metabolisme	Hati
Waktu paruh eliminasi	5,6 ± 2,7 menit
Ekskresi	feses
Pengenal
Nama IUPAC 5-Heks-3-in-2-il-1-metil-5-prop-2-enil-1,3-diazinana-2,4,6-triona
Nomor CAS	151-83-7^Y
PubChem CID	9034
IUPHAR/BPS	7233
DrugBank	DB00474^Y
ChemSpider	8683^Y
UNII	E5B8ND5IPE
KEGG	D04985^Y
ChEBI	CHEBI:102216^Y
ChEMBL	ChEMBL7413^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1023287
ECHA InfoCard	100.005.272
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₁₄H₁₈N₂O₃
Massa molar	262,31 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C1N(C(=O)NC(=O)C1(C\C=C)C(C#CCC)C)C
InChI InChI=1S/C14H18N2O3/c1-5-7-8-10(3)14(9-6-2)11(17)15-13(19)16(4)12(14)18/h6,10H,2,5,9H2,1,3-4H3,(H,15,17,19)^Y Key:NZXKDOXHBHYTKP-UHFFFAOYSA-N^Y
(verify)

Metoheksital atau metoheksiton adalah obat yang merupakan turunan barbiturat. Obat ini tergolong obat kerja pendek, dan memiliki onset kerja yang cepat..^[2] Efeknya mirip dengan natrium tiopental, obat yang menjadi pesaingnya di pasar anestesi.

Farmakologi

Metoheksital mengikat ke situs berbeda yang dikaitkan dengan ionofor Cl⁻ pada reseptor GABA_A.^[3] Hal ini meningkatkan lamanya waktu ionofor Cl⁻ terbuka, sehingga menyebabkan efek penghambatan.

Metabolisme metoheksital terutama terjadi di hati melalui demetilasi dan oksidasi.^[1] Oksidasi rantai samping adalah cara utama metabolisme yang terlibat dalam penghentian aktivitas biologis obat.

Indikasi

Metoheksital terutama digunakan untuk menginduksi anestesi, dan umumnya diberikan dalam bentuk garam natriumnya (yaitu natrium metoheksital). Obat ini hanya digunakan di rumah sakit atau tempat serupa, di bawah pengawasan ketat.^[1] Obat ini umumnya digunakan untuk menginduksi sedasi dalam atau anestesi umum untuk bedah dan prosedur gigi. Tidak seperti banyak barbiturat lainnya, metoheksital sebenarnya menurunkan ambang sawan, suatu sifat yang membuatnya sangat berguna ketika anestesi diberikan untuk terapi elektrokonvulsif (ECT). Tingkat pemulihannya yang cepat dengan kesadaran yang diperoleh dalam tiga hingga tujuh menit setelah induksi dan pemulihan penuh dalam 30 menit merupakan keuntungan utama dibandingkan barbiturat ECT lainnya.^[4]

Sintesis

Metoheksital dapat disintesis dengan cara klasik pembuatan turunan asam barbiturat, khususnya melalui reaksi turunan ester malonat dengan turunan urea.^[5] Alil-(1-metil-2-pentil) malonat ester yang dihasilkan disintesis melalui alkilasi malonat ester itu sendiri, dimulai dengan 2-bromo-3-heksina yang menghasilkan (1-metil-2-pentil) malonat ester, dan kemudian melalui alilbromida. Pada langkah terakhir, reaksi malonat ester disubstitusi dengan N-metilurea menghasilkan metoheksital.

Referensi

1 2 3 "Brevital Sodium". DailyMed. Juli 24, 2019. Diakses tanggal November 20, 2019.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ "Methohexital". MeSH.
↑ Katzung BG. Basic and Clinical Pharmacology (Edisi 10th). hlm. 406–407.
↑ Schulgasser H, Borowitz AH (Agustus 1963). "Methohexital anaesthesia in electroconvulsive therapy". South African Medical Journal. 37: 870–1. PMID 14045806.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ US 2872448,Doran WJ,"1,5,5-Trisubstituted barbituric acids",dikeluarkan tanggal February 3, 1959, diberikan kepada Eli Lily and Company (Templat:US Patent)

Pranala luar

Wikimedia Commons memiliki media mengenai Methohexital.

"Methohexital". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.^{[pranala nonaktif]}
"Methohexital sodium". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. Diarsipkan dari asli tanggal Juni 28, 2019.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)