Fenol

Fenol

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Fenol[1]
Nama IUPAC (sistematis) Benzenol
Nama lain Asam karbolat Asam fenolat Asam fenilat Hidroksibenzena Asam fenat Fenil alkohol Fenil hidroksida
Penanda
Nomor CAS	108-95-2 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:15882 Y
ChEMBL	ChEMBL14060 Y
ChemSpider	971 Y
DrugBank	DB03255 Y
Nomor EC
KEGG	D00033 Y
PubChem CID	996
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	339NCG44TV Y
Nomor UN	2821 (larutan) 2312 (leburan) 1671 (padatan)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5021124
InChI InChI=1S/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H Y Key: ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
SMILES Oc1ccccc1
Sifat
Rumus kimia	C6H6O
Massa molar	94,11 g/mol
Penampilan	Padatan kristal bening
Bau	Manis dan seperti tar
Densitas	1,07 g/cm3
Titik lebur	40,5 °C (104,9 °F; 313,6 K)
Titik didih	181,7 °C (359,1 °F; 454,8 K)
Kelarutan dalam air	8,3 g/100 mL (20 °C)
log P	1,48[2]
Tekanan uap	0,4 mmHg (20 °C)[3]
Keasaman (pKa)	9,95 (dalam air), 18,0 (dalam DMSO), 29,1 (dalam asetonitril)[4]
Basa konjugat	Fenoksida
λmaks	270,75 nm[5]
Momen dipol	1,224 D
Farmakologi
Kode ATC	C05BB05 D08AE03, N01BX03, R02AA19
Bahaya
Lembar data keselamatan
Piktogram GHS	[6]
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H301, H311, H314, H331, H341, H373[6]
Langkah perlindungan GHS	P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310[6]
Titik nyala	79 °C (174 °F; 352 K)
Ambang ledakan	1,8–8,6%[3]
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	317 mg/kg (tikus, oral) 270 mg/kg (mencit, oral)[7]
LDLo (terendah tercatat)	420 mg/kg (kelinci, oral) 500 mg/kg (anjing, oral) 80 mg/kg (kucing, oral)[7]
LC50 (konsentrasi median)	19 ppm (mamalia) 81 ppm (tikus) 69 ppm (mencit)[7]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 5 ppm (19 mg/m3) [kulit][3]
REL (yang direkomendasikan)	TWA 5 ppm (19 mg/m3) C 15,6 ppm (60 mg/m3) [15-menit] [kulit][3]
IDLH (langsung berbahaya)	250 ppm[3]
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Tiofenol Natrium fenoksida
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Fenol (juga dikenal sebagai asam karbolat, asam fenolat, atau benzenol) adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C₆H₅OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Ikhtisar

Kata fenol berasal dari Fenil Alkohol (Phenyl Alcohol). Selain itu, nama fenoljuga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.

Karakteristik

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H⁺ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C₆H₅O⁻ yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H⁺. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.^[8]

Produksi

Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara.

Penggunaan

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai TCP (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik.

Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak pada cengkih

Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.

Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kamp-kamp konsentrasi, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter ke vena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung.^[9]

Lihat pula

• Kresol
• Penataan ulang Bamberger
• Penataan ulang Claisen
• Penataan ulang Fries
• Polifenol

Referensi

Pranala luar

• International Chemical Safety Card 0070 Diarsipkan 2009-12-09 di Wayback Machine.
• Phenol Material Safety Data Sheet Diarsipkan 2009-01-06 di Wayback Machine.
• National Pollutant Inventory - Phenol Fact Sheet Diarsipkan 2009-01-24 di Wayback Machine.
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards Diarsipkan 2010-03-11 di Wayback Machine.
• IARC Monograph: "Phenol" Diarsipkan 2005-10-12 di Wayback Machine.