 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Butana-1,4-diol | |
| Nama lain
Tetrametilena glikol | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Nomor EC | |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat[1][2] | |
| C4H10O2 | |
| Massa molar | 90,12 g·mol−1 |
| Densitas | 1,0171 g/cm3 (20 °C) |
| Titik lebur | 20,1 °C (68,2 °F; 293,2 K) |
| Titik didih | 235 °C (455 °F; 508 K) |
| Bercampur | |
| Kelarutan dalam etanol | Larut |
| −61,5·10−6 cm3/mol | |
| Indeks bias (nD) | 1,4460 (20 °C) |
| Bahaya[3][4] | |
| Piktogram GHS |  |
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} |
| H302, H336 | |
| P261, P264, P270, P271, P301+P312, P304+P340, P312, P330, P403+P233, P405, P501 | |
| Titik nyala | (open cup)121 °C (250 °F; 394 K) |
| 350 °C (662 °F; 623 K) | |
| Senyawa terkait | |
Related Butanadiol |
1,2-Butanadiol 1,3-Butanadiol 2,3-Butanadiol cis-Butena-1,4-diol |
Senyawa terkait |
Suksinaldehida Asam suksinat |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 Y verifikasi (apa ini Y N ?) | |
| Referensi | |
1,4-Butanadiol, disebut pula butana-1,4-diol (dikenal juga dengan nama lain seperti 1,4-B, BD, BDO, dan 1,4-BD),[5] merupakan sebuah alkohol primer dan senyawa organik dengan rumus kimia HOCH2CH2CH2CH2OH. Senyawa ini berupa cairan tak berwarna yang kental, dan pertama kali disintesis pada tahun 1890 melalui hidrolisis asam terhadap N,N'-dinitro-1,4-butanadiamina oleh kimiawan Belanda Pieter Johannes Dekkers, yang menamakannya sebagai "tetrametilena glikol".[6][7]
Sintesis
Dalam salah satu metode sintesis kimia industri, asetilena bereaksi dengan dua ekivalen formaldehida untuk menghasilkan butuna-1,4-diol. Proses hidrogenasi terhadap butuna-1,4-diol kemudian menghasilkan butana-1,4-diol.[9]
Senyawa ini juga diproduksi dalam skala industri melalui maleat anhidrida dalam proses Davy, di mana maleat anhidrida terlebih dahulu diubah menjadi metil maleat, kemudian dihidrogenasi. Jalur produksi lainnya berasal dari butadiena, alil asetat, dan asam suksinat.
Terdapat pula rute biologis menuju BD yang telah dikomersialkan, dengan memanfaatkan suatu organisme termodifikasi secara genetika.[10] Proses biosintesis ini berlangsung melalui senyawa antara asam 4-hidroksibutirat.
Penggunaan industri
Dalam kimia organik, 1,4-butanadiol merupakan prekursor penting untuk sintesis γ-butirolakton (GBL). Ketika dipanaskan pada suhu tinggi dengan adanya asam fosfat, senyawa ini mengalami dehidrasi membentuk tetrahidrofuran, sebuah pelarut penting.[11]
Pada sekitar 200 °C dan menggunakan katalis rutenium yang larut, diol ini dapat mengalami dehidrogenasi menjadi butirolakton.[12]
Senyawa ini juga dimanfaatkan dalam produksi 1,4-butanadiol diglisidil eter, yang kemudian berfungsi sebagai pengencer reaktif untuk resin epoksi.[13]
1,4-Butanadiol merupakan bahan kunci dalam pembuatan plastik polibutilena tereftalat (PBT).[14]
Produksi global butana-1,4-diol diperkirakan mencapai sekitar satu juta ton per tahun, dengan harga pasar sekitar US$2.000 per ton pada 2005. Pada 2013, produksi tahunan dilaporkan mencapai skala miliaran pon, konsisten dengan kisaran sebelumnya.[15]
Sekitar separuh dari total produksi didestilasi dan didehidrasi menjadi tetrahidrofuran untuk menghasilkan serat seperti Spandex.[16] Produsen terbesar senyawa ini adalah BASF.[17]
Lihat pula
Referensi
- ↑ Weast, Robert C., ed. (1981), CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 62), Boca Raton, Florida: CRC Press, hlm. C-190, ISBN 0-8493-0462-8
- ↑ 1,4-Butanediol, International Chemical Safety Card 1104 (dalam bahasa Inggris), Geneva: International Programme on Chemical Safety, Maret 1999
- ↑ HSNO Chemical Classification Information Database, New Zealand Environmental Protection Authority
- ↑ "1,4-Butanediol Laboratory Chemical Safety Summary"
- ↑ "1,4-Butanediol - Uses, Side Effects, and More". WebMD. Diakses tanggal 31 Maret 2024.
- ↑ Dekkers, M. P. J. (Januari 1890). "Le glycol tétraméthylénique". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas (dalam bahasa Inggris). 9 (4): 92–102. doi:10.1002/recl.18900090403. ISSN 0165-0513.
- ↑ Dekkers, Pieter Johannes (1890). Over het Tetramethyleenglycol: Proefschr. ... te verdedigen ... door Pieter Johannes Dekkers (dalam bahasa Belanda). L. van Nifterik Hz.
- ↑ Rylander, Paul N. (2000). "Hydrogenation and Dehydrogenation". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a13_487. ISBN 3-527-30673-0.
- ↑ "1,4-Butanediol Production And Uses" (dalam bahasa American English). 2023-07-30. Diakses tanggal 2023-07-30.
- ↑ "United States Patent: 8067214 - Compositions and methods for the biosynthesis of 1,4-butanediol and its precursors", uspto.gov, diakses tanggal 1 April 2018
{{cite web}}: line feed karakter dalam|title=pada posisi 7Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Karas., L.; Piel, W. J., "Ethers", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, ISBN 9780471238966
- ↑ Zhao, Jing; Hartwig, John F. (2005), "Acceptorless, neat, ruthenium-catalyzed dehydrogenative cyclization of diols to lactones", Organometallics, 24 (10): 2441–46, doi:10.1021/om048983m
- ↑ Monte, Salvatore J. (1998), Pritchard, Geoffrey (ed.), "Diluents and viscosity modifiers for epoxy resins", Plastics Additives: An A-Z reference, Polymer Science and Technology Series (dalam bahasa Inggris), vol. 1, Dordrecht: Springer Netherlands, hlm. 211–216, doi:10.1007/978-94-011-5862-6_24, ISBN 978-94-011-5862-6
{{citation}}: Pemeliharaan CS1: Parameter work dengan ISBN (link) - ↑ "Polybutylene Terephthalate (PBT) Material Guide & Properties Info".
- ↑ "Commercial-scale production of bio-based BDO announced", Chemical Engineering, Februari 2013
- ↑ "Butanediol (price and demand in market)", Chemical Week, 12 April 2006
{{citation}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ "Malaysia: New 1,4-butanediol plant used below capacity", Asian Textile Business, April 2004
{{citation}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
Pranala luar
- International Chemical Safety Card 1104
- SIDS Initial Assessment Reportfor 1,4-Butanediol dari Organisasi Kerja Sama dan Pembangunan Ekonomi (OECD)
- Record in the Household Products Database of NLM
Templat:Modulator reseptor GHB Templat:Modulator reseptor GABA Templat:Chemical classes of psychoactive drugs