Seskuiterpena adalah golongan terpena yang terdiri dari tiga unit isoprena dan sering kali memiliki rumus molekul C15H24. Seperti monoterpena, seskuiterpena dapat berbentuk siklik atau mengandung cincin, termasuk banyak kombinasi. Modifikasi biokimia seperti oksidasi atau reaksi penataan ulang menghasilkan seskuiterpenoid terkait.[1] Diperkirakan (2006) bahwa 3000 seskuiterpena telah diidentifikasi.[2]
Biosintesis dan contoh
Reaksi geranil pirofosfat dengan isopentenil pirofosfat menghasilkan farnesil pirofosfat (FPP) berkarbon 15, yang merupakan zat antara dalam biosintesis seskuiterpena seperti farnesena.[3][4]
Seskuiterpena siklik lebih umum daripada monoterpena siklik karena panjang rantai yang lebih panjang dan ikatan rangkap tambahan dalam prekursor seskuiterpena. Selain sistem cincin beranggota enam yang umum seperti yang ditemukan dalam zingiberena dan bisakuron, siklisasi dari satu ujung rantai ke ujung lainnya dapat menghasilkan cincin makrosiklis seperti humulena.
- Seskuiterpena dan seskuiterpenoid terpilih
Longifolena, ditemukan di terpentin
Zingiberena, melimpah pada jahe
δ-Kadinena, ditemukan di Juniperus oxycedrus
Karyofilena, yang tersebar luas, terutama pada cengkeh.
Kadinena mengandung dua cincin beranggota enam yang menyatu. Karyofilena, komponen dari banyak minyak asiri seperti minyak cengkih, mengandung cincin beranggota sembilan yang menyatu dengan cincin siklobutana. Risitin adalah contoh lain dari kadinena, yang ditemukan dalam kentang dan tomat.[6][7]
Vetivazulena dan guaiazulena adalah seskuiterpenoid bisiklik aromatik.
Dengan penambahan cincin ketiga, kemungkinan struktur menjadi semakin bervariasi. Contohnya termasuk longifolena, kopaena, dan alkohol patkulol.
Seskuiterpenoid
Tulang punggung FPP dapat disusun ulang dalam beberapa cara berbeda dan selanjutnya dihiasi dengan gugus fungsi yang berbeda, oleh karena itu terdapat berbagai macam seskuiterpenoid. Geosmin, senyawa volatil yang memberikan rasa tanah dan bau apek dalam air minum dan bau khas pada hari hujan, adalah seskuiterpenoid yang diproduksi oleh bakteri, terutama sianobakteri, yang terdapat di tanah dan persediaan air.[8] Oksidasi farnesena kemudian menghasilkan seskuiterpenoid farnesol.
Seskuiterpena lakton adalah kelas umum seskuiterpenoid yang mengandung cincin lakton, oleh karena itu dinamakan demikian. Senyawa ini ditemukan di banyak tanaman dan dapat menyebabkan reaksi alergi dan toksisitas jika dikonsumsi secara berlebihan, terutama pada ternak yang sedang merumput.[9]
Istilah meroseskuiterpenoid diciptakan pada tahun 1968 untuk menggambarkan molekul kelas ini yang memiliki asal biosintesis campuran, yang berarti prekursor isoprenoid seperti isopentenil pirofosfat berasal dari lintasan mevalonat dan lintasan nonmevalonat.[10]
Referensi
- ↑ Eberhard Breitmaier (2006). "Sesquiterpenes". Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. hlm. 24–51. doi:10.1002/9783527609949.ch3. ISBN 9783527609949.
- ↑ Sell, Charles S. (2006). "Terpenoids". Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
- ↑ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes". Topics in Current Chemistry. 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: terbitan berkala memiliki ISBN (link) - ↑ Chizzola R (2013), "Regular Monoterpenes and Sesquiterpenes (Essential Oils)", Natural Products, Springer Berlin Heidelberg, hlm. 2973–3008, doi:10.1007/978-3-642-22144-6_130, ISBN 9783642221439
{{citation}}: Pemeliharaan CS1: Parameter work dengan ISBN (link) - ↑ Schönberger, C.; Kostelecky, T. (16 Mei 2012). "125th Anniversary Review: The Role of Hops in Brewing". Journal of the Institute of Brewing. 117 (3): 259. doi:10.1002/j.2050-0416.2011.tb00471.x.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Katsui, N.; Murai, A.; Takasugi, M.; Imaizumi, K.; Masamune, T.; Tomiyama, K. (1968). "The structure of rishitin, a new antifungal compound from diseased potato tubers". Chemical Communications (dalam bahasa Inggris) (1): 43–44. doi:10.1039/C19680000043.
- ↑ D’Harlingue, A., Mamdouh, A. M., Malfatti, P., Soulie, M.-C., & Bompeix, G. (1995). Evidence for rishitin biosynthesis in tomato cultures. Phytochemistry, 39(1), 69–70. https://doi.org/10.1016/0031-9422(94)00844-J
- ↑ Izaguirre G, Taylor WD (Juni 1995). "Geosmin and 2-methylisoborneol production in a major aqueduct system". Water Science and Technology. 31 (11): 41–48. doi:10.1016/0273-1223(95)00454-u.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ "Sesquiterpene Lactones and their toxicity to livestock". Cornell CALS. Cornell University. Diakses tanggal Desember 29, 2018.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Simpson, Thomas J.; Ahmed, Salman A.; Rupert McIntyre, C.; Scott, Fiona E.; Sadler, Ian H. (1997-03-17). "Biosynthesis of polyketide-terpenoid (meroterpenoid) metabolites andibenin B and andilesin A in Aspergillus variecolor". Tetrahedron (dalam bahasa Inggris). 53 (11): 4013–4034. doi:10.1016/S0040-4020(97)00015-X. ISSN 0040-4020.
Pranala luar
Basis data pengawasan otoritas: Nasional  |
|---|