Karyofilena

Karyofilena

Nama
Nama IUPAC (preferensi) (1R,4E,9S)-4,11,11-Trimetil-8-metilidenabisiklo[7.2.0]undek-4-ena
Nama lain β-Karyofilena trans-(1R,9S)-8-Metilena-4,11,11-trimetilbisiklo[7.2.0]undek-4-ena
Penanda
Nomor CAS	87-44-5 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:10357 Y
ChEMBL	ChEMBL445740 Y
ChemSpider	4444848 Y
DrugBank	DB16854
Nomor EC
KEGG	C09629
PubChem CID	5281515
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	BHW853AU9H Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8024739
InChI InChI=1S/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1 Y Key: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUSA-N Y InChI=1/C15H24/c1-11-6-5-7-12(2)13-10-15(3,4)14(13)9-8-11/h6,13-14H,2,5,7-10H2,1,3-4H3/b11-6+/t13-,14-/m1/s1 Key: NPNUFJAVOOONJE-GFUGXAQUBC
SMILES C1(=C)\CC/C=C(/CC[C@@H]2[C@@H]1CC2(C)C)C
Sifat
Rumus kimia	C15H24
Massa molar	204,36 g·mol−1
Densitas	0,9052 g/cm3 (17 °C)[1]
Titik didih	262–264 °C (504–507 °F; 535–537 K)[2]
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H304, H317
Langkah perlindungan GHS	P261, P272, P280, P301+P316, P302+P352, P321, P331, P333+P317, P362+P364, P405, P501
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Karyofilena atau kariofilena (/ˌkærioʊˈfɪliːn/), lebih formalnya (−)-β-karyofilena (Bahasa Inggris: (−)-β-caryophyllene, disingkat BCP), adalah seskuiterpena bisiklik alami yang banyak terdapat di alam. Karyofilena terkenal karena memiliki cincin siklobutana, serta ikatan rangkap trans dalam cincin beranggota 9, yang keduanya merupakan hal yang langka di alam.^[3]

Produksi

Karyofilena dapat diproduksi secara sintetis,^[4] tetapi selalu diperoleh dari sumber alami karena tersebar luas. Ini merupakan konstituen dari banyak minyak atsiri, terutama minyak cengkeh, minyak dari batang dan bunga cengkeh; minyak atsiri Cannabis sativa, kopaiba, rosemari, dan hop.^[3] Biasanya ditemukan sebagai campuran dengan isokaryofilena (isomer ikatan rangkap cis) dan α-humulena (nama usang: α-karyofilena), isomer yang terbuka cincinnya.

Karyofilena adalah salah satu senyawa kimia yang berkontribusi pada aroma lada.^[5]

Penelitian dasar

β-Karyofilena sedang dalam penelitian dasar untuk potensi aksinya sebagai agonis reseptor kanabinoid tipe 2 (reseptor CB₂).^[6] Dalam penelitian dasar lainnya, β-karyofilena memiliki afinitas pengikatan K_i = 155 nM pada reseptor CB₂.^[7]

β-Karyofilena memiliki aktivitas kanabinoid tertinggi dibandingkan dengan isomer α-karyofilena humulena yang terbuka cincinnya, yang dapat memodulasi aktivitas CB₂.^[8] Untuk membandingkan pengikatan, kanabinol mengikat reseptor CB₂ sebagai agonis parsial dengan afinitas K_i = 126,4 nM,^[9] sedangkan delta-9-tetrahidrokanabinol mengikat reseptor CB₂ sebagai agonis parsial dengan afinitas K_i = 36 nM.^[10]

Keamanan

Karyofilena telah diberi sebutan "umumnya diakui aman" (GRAS) oleh FDA dan disetujui oleh FDA untuk digunakan sebagai aditif makanan, biasanya untuk penyedap rasa.^[11][12] Tikus yang diberi karyofilena hingga 700 mg/kg setiap hari selama 90 hari tidak menunjukkan efek toksik yang signifikan.^[13] Karyofilena memiliki LD₅₀ sebesar 5.000 mg/kg pada mencit.^[14][15]

Metabolisme dan turunannya

14-Hidroksikaryofilena oksida (C₁₅H₂₄O₂) diisolasi dari urine kelinci yang diberi perlakuan dengan (−)-kariofylena (C₁₅H₂₄). Struktur kristal sinar-X dari 14-hidroksikaryofilena (sebagai turunan asetatnya) telah dilaporkan.^[16]

Metabolisme karyofilena berlangsung melalui (−)-karyofilena oksida (C₁₅H₂₄O) karena senyawa terakhir juga menghasilkan 14-hidroksikaryofilena (C₁₅H₂₄O) sebagai metabolit.^[17]

Karyofilena (C₁₅H₂₄) → karyofilena oksida (C₁₅H₂₄O) → 14-hidroksikaryofilena (C₁₅H₂₄O) → 14-hidroksikaryofilena oksida (C₁₅H₂₄O₂).

Karyofilena oksida,^[18] di mana gugus alkena karyofilena telah menjadi epoksida, adalah komponen yang bertanggung jawab atas identifikasi Cannabis oleh anjing pelacak obat-obatan^[19][20] dan juga merupakan aditif makanan yang disetujui, seringkali sebagai perasa.^[12] Karyofilena oksida mungkin memiliki aktivitas kanabinoid yang dapat diabaikan.^[21]

Sumber alami

Perkiraan jumlah karyofilena dalam minyak atsiri dari setiap sumber diberikan dalam tanda kurung siku ([ ]):

• Cannabis sativa [3,8–37,5% dari minyak atsiri bunga Cannabis]^[22]
• Jintan hitam (Nigella sativa) [7,8%]^[23]
• Cengkeh (Syzygium aromaticum) [1,7–19,5% dari minyak atsiri kuncup cengkeh]^[24]
• Hop^[25] [5,1–14,5%]^[26]
• Selasih (beberapa spesies Ocimum)^[27] [5,3–10,5% pada selasih mekah; 4,0–19,8% pada Ocimum micranthum]^[28]
• Oregano (Origanum vulgare)^[29] [4,9–15,7%]^[30][31]

• Lada (Piper nigrum) [7,29%]^[5]
• Lavender (Lavandula angustifolia) [4,62–7,55% dari minyak lavender]^[32][33]
• Rosemari (Rosmarinus officinalis)^[34]
• Kayu manis sejati (Cinnamomum verum) [6,9–11,1%]^[35]
• Malabathrum (Cinnamomum tamala) [25,3%]^[36]
• Kenanga (Cananga odorata) [3,1–10,7%]
• Minyak kopaiba (Copaifera)^[37][38]

Biosintesis

Karyofilena adalah seskuiterpena umum di antara spesies tumbuhan. Senyawa ini disintesis dari prekursor terpena umum dimetilalil pirofosfat (DMAPP) dan isopentenil pirofosfat (IPP). Pertama, unit tunggal DMAPP dan IPP direaksikan melalui reaksi tipe S_N1 dengan hilangnya pirofosfat, dikatalisis oleh enzim GPPS2, untuk membentuk geranil pirofosfat (GPP). Ini selanjutnya bereaksi dengan unit kedua IPP, juga melalui reaksi tipe S_N1 yang dikatalisis oleh enzim IspA, untuk membentuk farnesil pirofosfat (FPP). Akhirnya, FPP mengalami siklisasi intramolekuler yang dikatalisis oleh enzim QHS1 untuk membentuk karyofilena.^[39]

Status kompendial

• Food Chemicals Codex^[40][41]

Bacaan lanjutan

• Ghelardini, C.; Galeotti, N.; Di Cesare Mannelli, L.; Mazzanti, G.; Bartolini, A. (2001). "Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene". Farmaco. 56 (5–7): 387–389. doi:10.1016/S0014-827X(01)01092-8. hdl:2158/397975. PMID 11482764.

Referensi

Basis data pengawasan otoritas	GND