Dehidrogenasi adalah reaksi kimia yang melibatkan penghilangan hidrogen dari molekul organik. Ini adalah kebalikan dari hidrogenasi. Dehidrogenasi merupakan reaksi penting karena mengubah alkana, yang relatif inert dan bernilai rendah, menjadi olefin, yang reaktif dan lebih berharga. Alkena adalah prekursor untuk aldehida, alkohol, polimer, dan aromatik.[1] Proses dehidrogenasi digunakan secara ekstensif untuk menghasilkan aromatik dan stirena di industri petrokimia. Proses seperti itu sangat endotermik sehingga membutuhkan suhu minimal 500 °C.[1][2] Dehidrogenasi juga mengubah lemak jenuh menjadi lemak tak jenuh. Enzim yang mengkatalisis dehidrogenasi disebut dehidrogenase.[3]
Klasifikasi reaksi
Berbagai proses dehidrogenasi telah dijelaskan, terutama untuk senyawa senyawa organik:
- Pada aromatisasi tertentu, senyawa alisiklik cincin enam, mis. sikloheksena, dapat diaromatisasi dengan adanya akseptor hidrogenasi. Unsur belerang dan selenium mempercepat proses ini. Pada skala laboratorium, penggunaan kuinona, terutama 2,3-Dikloro-5,6-disiano-1,4-benzokuinona efektif.
- Oksidasi alkohol menjadi keton atau aldehida dapat dipengaruhi oleh katalis logam seperti tembaga kromit. Pads oksidasi Oppenauer, hidrogen dialihkan dari alkohol ke aldehida atau keton untuk menghasilkan oksidasi.
- Dehidrogenasi amina menjadi nitril menggunakan berbagai pereaksi, seperti iodium pentafluorida (IF).
- Dehidrogenasi parafin dan olefin — parafin seperti n-pentana dan isopentana dapat diubah menjadi pentena dan isopentena menggunakan kromium(III) oksida sebagai katalis pada 500 °C.
Contoh
Salah satu reaksi dehidrogenasi skala terbesar adalah produksi stirena melalui dehidrogenasi etilbenzena. Katalis dehidrogenasi tipikal berbasis besi(III) oksida, menggunakan beberapa persen kalium oksida atau kalium karbonat.[4]
-
C
6
H
5
CH
2
CH
3
⟶
C
6
H
5
CH
=
CH
2
+
H
2
{\displaystyle {\ce {C6H5CH2CH3 -> C6H5CH=CH2 + H2}}}
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{6}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {CH} {=}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/003b5af1a37ec6cc1d6915e3e461671aa34828ed)
Formaldehida diproduksi secara industri melalui oksidasi katalitik metanol, yang juga dapat dipandang sebagai dehidrogenasi dengan menggunakan O2 sebagai akseptor. Katalis yang paling umum adalah logam perak atau campuran oksida besi dan molibdenum atau vanadium. Dalam proses formoks yang biasa digunakan, metanol dan oksigen bereaksi pada kira-kira 250–400 °C dengan adanya oksida besi dalam kombinasi dengan molibdenum dan/atau vanadium untuk menghasilkan formaldehida sesuai dengan persamaan kimia:[5]
-
2
CH
3
OH
+
O
2
⟶
2
CH
2
O
+
2
H
2
O
{\displaystyle {\ce {2CH3OH + O2 -> 2CH2O + 2H2O}}}
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {O} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}+{}2\,\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/c4e1d398cc3b31897b1b99bc814f6e59d89d722e)
Pentingnya dehidrogenasi katalitik hidrokarbon parafin menjadi olefin telah berkembang dengan mantap dalam beberapa tahun terakhir. Olefin ringan, seperti butena, adalah bahan baku penting untuk sintesis polimer, aditif bensin dan berbagai produk petrokimia lainnya. Proses perengkahan terutama perengkahan katalitik cairan dan perengkah uap menghasilkan mono-olefin berkemurnian tinggi, seperti 1-butena atau butadiena. Meskipun demikian, penelitian lebih lanjut difokuskan pada pengembangan alternatif seperti dehidrogenasi oksidatif (ODH) untuk dua alasan: (1) reaksi yang tidak diinginkan yang terjadi pada suhu tinggi yang menyebabkan penonaktifan katalis, yang membuat regenerasi katalis yang sering tidak dapat dihindari, dan (2) konsumsi sejumlah besar panas dan membutuhkan suhu reaksi yang tinggi. Dehidrogenasi oksidatif (ODH) n-butana adalah alternatif untuk dehidrogenasi klasik, proses perengkahan uap dan perengkahan katalitik cair.[6]
Katalisis homogen
Meskipun tidak bernilai komersial, dehidrogenasi alkana dapat dipengaruhi oleh katalisis homogen. Terutama yang aktif untuk reaksi ini adalah kompleks pincer.[7][8]
Lihat juga
Referensi
- 1 2 Wittcoff, Harold A.; Reuben, Bryan G.; Plotkin, Jeffrey S. Industrial Organic Chemicals (Edisi 2nd). Wittcoff: Wiley Online Library. doi:10.1002/0471651540.
- ↑ Chenier, Philip J. Survey of Industrial Chemistry. Springer. ISBN 9780471651543.
- ↑ Parker, Sybil, P (1984). McGraw-Hill Dictionary of Biology. McGraw-Hill Company.
{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link) Pemeliharaan CS1: Status URL (link) - ↑ Denis H. James William M. Castor, “Styrene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ↑ Günther Reuss, Walter Disteldorf, Armin Otto Gamer, Albrecht Hilt “Formaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a11_619
- ↑ Ajayi, B. P.; Jermy, B. Rabindran; Ogunronbi, K. E.; Abussaud, B. A.; Al-Khattaf, S. (2013-04-15). "n-Butane dehydrogenation over mono and bimetallic MCM-41 catalysts under oxygen free atmosphere". Catalysis Today. Challenges in Nanoporous and Layered Materials for Catalysis. 204: 189–196. doi:10.1016/j.cattod.2012.07.013.
- ↑ "1". Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis | Pedro J. Pérez | Springer. hlm. 1–15.
- ↑ Findlater, Michael; Choi, Jongwook; Goldman, Alan S.; Brookhart, Maurice (2012-01-01). Pérez, Pedro J. (ed.). Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis. Catalysis by Metal Complexes (dalam bahasa Inggris). Springer Netherlands. hlm. 113–141. doi:10.1007/978-90-481-3698-8_4#page-1. ISBN 9789048136971.
- ↑ "Polypropylene Production via Propane Dehydrogenation part 2". Technology Economics Program. Intratec. Q3 2012. ISBN 978-0615702162.
{{cite web}}: Periksa nilai tanggal dalam:|date=Pemeliharaan CS1: terbitan berkala memiliki ISBN (link)
Pranala luar
- Advanced Organic Chemistry, Jerry March, 1162-1173.
- HIGH EFFICIENCY DEHYDROGENATION PROCESS Diarsipkan 2012-04-25 di Wayback Machine, firstprincipals.com, (diakses tanggal 2017-07-23)
| Internasional | |
|---|---|
| Nasional | |
| Lain-lain | |
