| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Trikloroasetaldehida | |||
| Nama lain
Trikloroetanal | |||
| Penanda | |||
| |||
Model 3D (JSmol) |
|||
| Referensi Beilstein | 506422 | ||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider |
| ||
| DrugBank | |||
| Nomor EC | |||
| KEGG |
| ||
PubChem CID |
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C2HCl3O | |||
| Massa molar | 147,38 g·mol−1 | ||
| Penampilan | cairan tak berwarna | ||
| Bau | Menyengat dan mengiritasi | ||
| Densitas | 1,404 g/cm3 | ||
| Titik lebur | −575 °C (−1.003 °F; −302 K) | ||
| Titik didih | 97,8 °C (208,0 °F; 370,9 K) | ||
| Membentuk hidrat yang larut | |||
| Kelarutan dalam etanol | Dapat bercampur | ||
| Kelarutan dalam dietil eter | Dapat bercampur | ||
| Kelarutan dalam kloroform | Dapat bercampur | ||
| Keasaman (pKa) | 9,66 | ||
| −6,77×10−5 cm3/mol | |||
| Indeks bias (nD) | 9,48846 | ||
| Bahaya | |||
| Piktogram GHS |   | ||
| Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
| H301, H302, H315, H319, H335 | |||
| P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |||
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |||
LD50 (dosis median) |
480 mg/kg (pada tikus, oral) | ||
| Senyawa terkait | |||
Senyawa terkait |
Fluoral, Bromal, Iodal | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 N verifikasi (apa ini  YN ?) | |||
| Referensi | |||
Kloral, yang juga dikenal sebagai trikloroasetaldehida atau trikloroetanal, adalah senyawa organik dengan rumus Cl3CCHO. Aldehida ini merupakan cairan tak berwarna yang dapat larut dalam berbagai jenis pelarut. Senyawa ini bereaksi dengan air membentuk kloral hidrat, suatu zat sedatif dan hipnotik yang pernah digunakan secara luas.[1]
Produksi
Kloral pertama kali dibuat dan diberi nama oleh kimiawan Jerman yakni Justus von Liebig pada tahun 1832.[2] Liebig mereaksikan etanol anhidrat dengan gas klorin kering.[3]
Kloral diproduksi secara komersial melalui klorinasi asetaldehida dengan keberadaan asam klorida, yang menghasilkan kloral hidrat. Etanol juga dapat digunakan sebagai bahan baku. Reaksi ini dikatalisis oleh antimon triklorida:
- H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3 HCl
Kloral hidrat dipisahkan dari campuran reaksi melalui penyulingan. Hasil penyulingan kemudian didehidrasi menggunakan asam sulfat pekat, setelah itu lapisan asam yang lebih berat (yang mengandung air) dipisahkan:
- Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O
Produk yang dihasilkan dimurnikan melalui penyulingan fraksional.[4] Kloral hidrat dalam jumlah kecil dapat ditemukan pada beberapa air yang diklorinasi.
Reaksi utama
Kloral cenderung membentuk aduk dengan air (menghasilkan kloral hidrat) dan alkohol.
Selain kecenderungannya untuk terhidrasi, kloral dikenal sebagai bahan dasar dalam sintesis DDT. Untuk tujuan ini, kloral direaksikan dengan klorobenzena dengan keberadaan asam sulfat dalam jumlah katalitik:
- Cl3CCHO + 2 C6H5Cl → Cl3CCH(C6H4Cl)2 + H2O
Reaksi ini dijelaskan oleh Othmar Zeidler pada tahun 1874.[5] Herbisida terkait yakni metoksiklor, juga diproduksi dari kloral.
Mereaksikan kloral dengan natrium hidroksida menghasilkan kloroform (Cl3CH) dan natrium format (HCOONa).
- Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa
Kloral mudah direduksi menjadi trikloroetanol, senyawa ini juga diproduksi di dalam tubuh dari kloral.[4]
Toksisitas
Kloral dan kloral hidrat memiliki sifat biologis yang sama karena kloral terhidrasi dengan cepat. Kloral hidrat secara rutin diberikan kepada pasien dalam takaran gram tanpa menimbulkan efek jangka panjang. Paparan uap dalam jangka waktu lama bersifat toksik, dengan nilai LC50 sebesar 440 mg/m3 untuk paparan selama 4 jam.[4]
Lihat juga
- Kloral sianohidrin
- Kloroasetaldehida
- Dikloroasetaldehida
- Fluoral
- Bromal
- Iodal
Referensi
- ↑ Luknitskii, F. I. (1975). "Chemistry of Chloral". Chemical Reviews. 75 (3): 259–289. doi:10.1021/cr60295a001.
- ↑ See:
- Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [On the compounds which arise by the reaction of chlorine with alcohol [ethanol], ether [diethyl ether], oil-forming gas [ethylene], and spirit of vinegar [acetone]]. Annalen der Pharmacie (dalam bahasa Jerman). 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203. pp. 189–191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reaction of Chlorine with alcohol [i.e., ethanol] ]; pp. 191–194 "Darstellung des Chloral[s]" [Preparation of chloral]; pp. 195–198 "Eigenschaften des Chlorals" [Properties of chloral].
Liebig named chloral on p. 191. From p. 191: "Ich werde in dem Folgenden zeigen, dass bei einer vollkommnen Zersetzung des Alkohols das Chlor den Wasserstoff desselben abscheidet und diesen Wasserstoff ersetzt; es entsteht eine neue eigenthümliche Verbindung von Chlor, Kohlenstoff und Sauerstoff, welche ich, indem ich keinen zweckmässigeren Namen weiss, vorläufig Chloral nenne. Dieser Name ist dem Worte Aethal nachgebildet." (In the following, I will show that during a complete breakdown of ethanol, chlorine removes its [i.e., ethanol's] hydrogen and replaces this hydrogen; there arises a strange new compound of chlorine, carbon, and oxygen, which I — as I know no more appropriate name — provisionally name "chloral". This name is patterned after the word Aethal [i.e., ethyl].) - Reprinted in: Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [On the compounds which arise by the reaction of chlorine with alcohol [ethanol], ether [diethyl ether], oil-forming gas [ethylene], and spirit of vinegar [acetone]]. Annalen der Physik und Chemie. 2nd series (dalam bahasa Jerman). 24 (2): 243–295. Bibcode:1832AnP...100..243L. doi:10.1002/andp.18321000206. pp. 250-252 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reaction of Chlorine with alcohol [i.e., ethanol] ]; pp. 252–255 "Darstellung des Chloral[s]" [Preparation of chloral]; pp. 255–259 "Eigenschaften des Chlorals" [Properties of chloral].
- Gmelin, Leopold, ed. (1848). Handbuch der Chemie (dalam bahasa Jerman). Vol. 4 (Edisi 4th). Heidelberg, [Germany]: Karl Winter. hlm. 893–897.
- Liebig, Justus (1832). "Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen" [On the compounds which arise by the reaction of chlorine with alcohol [ethanol], ether [diethyl ether], oil-forming gas [ethylene], and spirit of vinegar [acetone]]. Annalen der Pharmacie (dalam bahasa Jerman). 1 (2): 182–230. doi:10.1002/jlac.18320010203. pp. 189–191 "Wirkung des Chlors auf Alkohol" [Reaction of Chlorine with alcohol [i.e., ethanol] ]; pp. 191–194 "Darstellung des Chloral[s]" [Preparation of chloral]; pp. 195–198 "Eigenschaften des Chlorals" [Properties of chloral].
- ↑ Liebig passed dry chlorine gas through anhydrous ethanol for 11–13 days, until hydrogen chloride ceased to form. The product was dried by shaking with concentrated sulfuric acid, decanted over chalk, and then distilled. (Liebig, 1832), pp. 191–194.
- 1 2 3 Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C.; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald (2005), "Chloroacetaldehydes", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2
{{citation}}: Kutipan memiliki parameter tidak dikenal yang kosong:|authors= - ↑ Zeidler, Othmar (1874). "Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol" [Compounds of chloral with bromo- and chlorobenzene]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 7 (2): 1180–1181. doi:10.1002/cber.18740070278.
Basis data pengawasan otoritas: Nasional  |
|---|