Klorobenzena

Klorobenzena

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Klorobenzena
Nama lain Fenil klorida, monoklorobenzena[1]
Penanda
Nomor CAS	108-90-7 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Singkatan	PhCl
Referensi Beilstein	605632
ChEBI	CHEBI:28097 Y
ChEMBL	ChEMBL16200 Y
ChemSpider	7676 Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	26704
KEGG	C06990 Y
PubChem CID	7964
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	K18102WN1G Y
Nomor UN	1134
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020298
InChI InChI=1S/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Y Key: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG
SMILES Clc1ccccc1
Sifat
Rumus kimia	C6H5Cl
Massa molar	112,56 g·mol−1
Penampilan	cairan tak berwarna
Bau	mirip almond[2]
Densitas	1,11 g/cm3, cairan
Titik lebur	−45,58 °C (−50,04 °F; 227,57 K)
Titik didih	131,70 °C (269,06 °F; 404,85 K)
Kelarutan dalam air	0,5 g l−1 dalam air pada suhu 20 °C
Kelarutan dalam pelarut lainnya	larut dalam sebagian besar pelarut organik
Tekanan uap	9 mmHg[2]
Suseptibilitas magnetik (χ)	−69,97·10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD)	1,52138
Viskositas	0,7232
Bahaya
Bahaya utama	Bahaya rendah hingga menengah[3]
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H226, H302, H305, H315, H332, H411
Langkah perlindungan GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P273, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P312, P321, P332+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P235, P501
Titik nyala	29 °C (84 °F; 302 K)
Ambang ledakan	1,3%–9,6%[2]
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	2290 mg/kg (pada tikus, oral) 590 mg/kg (pada mencit, oral)[4] 2250 mg/kg (pada kelinci, oral) 2300 mg/kg (pada mencit, oral) 2250 mg/kg (pada marmut, oral)[5]
LCLo (terendah tercatat)	8000 ppm (pada kucing, 3 jam)[5]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 75 ppm (350 mg/m3)[2]
REL (yang direkomendasikan)	none[2]
IDLH (langsung berbahaya)	1000 ppm[2]
Senyawa terkait
Related Halobenzena	Astatobenzena Fluorobenzena Bromobenzena Iodobenzena
Senyawa terkait	benzena 1,4-diklorobenzena
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Klorobenzena atau fenil klorida (Bahasa Inggris: phenyl chloride, disingkat PhCl) adalah senyawa aril klorida dan yang paling sederhana dari golongan klorobenzena, yang terdiri dari cincin benzena yang disubstitusi oleh satu atom klorin. Rumus kimianya adalah C₆H₅Cl. Cairan tak berwarna dan mudah terbakar ini merupakan pelarut umum serta senyawa antara yang banyak digunakan dalam pembuatan bahan kimia lainnya.^[6]

Kegunaan

klorobenzena adalah sebagai prekursor untuk senyawa antara (intermediat) lebih lanjut seperti nitrofenol, nitroanisol, kloroanilina, dan fenilenadiamina, yang digunakan dalam produksi herbisida, zat warna, bahan kimia untuk karet, dan farmasi.^[7]

Senyawa ini juga digunakan sebagai pelarut dengan titik didih tinggi dalam penggunaan industri dan laboratorium, untuk bahan-bahan seperti minyak, malam, resin, dan karet.^[7][8]

Klorobenzena dinitrasi dalam skala besar untuk menghasilkan campuran 2-nitroklorobenzena dan 4-nitroklorobenzena, yang kemudian dipisahkan dan digunakan sebagai senyawa antara dalam produksi bahan kimia lainnya. Senyawa mononitroklorobenzena ini diubah menjadi turunan terkait—yaitu 2-nitrofenol, 2-nitroanisol, bis(2-nitrofenil)disulfida, dan 2-nitroanilina—melalui substitusi nukleofilik pada atom klorida, masing-masing menggunakan natrium hidroksida, natrium metoksida, natrium disulfida, dan amonia. Konversi untuk turunan 4-nitro berlangsung serupa.^[9]

Kegunaan khusus dan kegunaan pada masa lalu

Klorobenzena pernah digunakan dalam pembuatan pestisida, terutama DDT, melalui reaksi dengan kloral (trikloroasetaldehida), namun penggunaan ini telah menurun seiring dengan berkurangnya penggunaan DDT. Pada suatu masa, klorobenzena merupakan prekursor utama untuk pembuatan fenol:^[10]

C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl

Reaksi ini dikenal sebagai proses Dow, di mana reaksi dilakukan pada suhu 350 °C menggunakan natrium hidroksida leleh tanpa pelarut. Eksperimen pelabelan menunjukkan bahwa reaksi berlangsung melalui mekanisme eliminasi/adisi, dengan benzuna sebagai senyawa antara.

Produksi

Senyawa ini pertama kali dideskripsikan pada tahun 1851. Klorobenzena diproduksi melalui klorinasi benzena dengan bantuan katalis asam Lewis seperti feri klorida, sulfur diklorida, dan aluminium klorida:^[6]

Dalam skala industri, reaksi ini dijalankan sebagai proses kontinu untuk meminimalkan pembentukan diklorobenzena. Karena sifat elektronegatif klorin, C₆H₅Cl memiliki reaktivitas yang agak lebih rendah terhadap klorinasi lebih lanjut.

Metode laboratorium

Klorobenzena dapat diproduksi dari anilina melalui benzenadiazonium klorida, yang dikenal sebagai reaksi Sandmeyer.

Keamanan

Klorobenzena memiliki tingkat toksisitas "rendah hingga sedang", sebagaimana ditunjukkan oleh nilai LD₅₀ sebesar 2,9 g/kg.^[8] Occupational Safety and Health Administration (OSHA) telah menetapkan batas paparan yang diizinkan sebesar 75 ppm (350 mg/m³) berdasarkan rata-rata tertimbang waktu delapan jam bagi pekerja yang menangani klorobenzena.^[11]

Toksikologi dan biodegradasi

Klorobenzena dapat bertahan di dalam tanah selama beberapa bulan; di udara selama sekitar 3,5 hari; dan di air selama kurang dari satu hari. Manusia dapat terpapar zat ini melalui penghirupan udara yang tercemar (terutama akibat paparan di tempat kerja), konsumsi makanan atau air yang tercemar, atau kontak dengan tanah yang tercemar (biasanya di dekat lokasi limbah berbahaya). Namun, karena zat ini hanya ditemukan di 97 dari 1.177 lokasi limbah berbahaya NPL, zat ini tidak dianggap sebagai kontaminan lingkungan yang tersebar luas. Bakteri Rhodococcus phenolicus menguraikan klorobenzena, diklorobenzena, dan fenol sebagai satu-satunya sumber karbon.^[12]

Setelah masuk ke dalam tubuh, biasanya melalui udara yang tercemar, klorobenzena dikeluarkan melalui paru-paru maupun sistem kemih.

Di planet lain

Klorobenzena telah terdeteksi pada batuan sedimen di Mars.^[13] Terdapat dugaan bahwa klorobenzena tersebut mungkin terbentuk saat sampel dipanaskan di dalam ruang pengambilan sampel pada instrumen. Pemanasan tersebut memicu reaksi senyawa organik di dalam tanah Mars, yang diketahui mengandung perklorat.

Referensi

Pranala luar

• Media terkait Chlorobenzene di Wikimedia Commons

Basis data pengawasan otoritas
Internasional	GND
Nasional	Jepang Republik Ceko