Nitrofenol

Nitrofenol adalah senyawa kimia dengan rumus HOC₆H_5−x(NO₂)_x. Basa konjugasinya disebut "nitrofenolat". Nitrofenol lebih asam daripada fenol itu sendiri.^[1]

Mononitrofenol

Mono-nitrofenol
Penanda
2-Nitrofenol (o-)
3-Nitrofenol (m-)
4-Nitrofenol (p-)
Compounds o: o-nitrophenol (2-) m: m-nitrophenol (3-) p: p-nitrophenol (4-) p: p tautomer
Nomor CAS	o:88-75-5^Y m:554-84-7^Y p:100-02-7^Y
Model 3D (JSmol)	o:Gambar interaktif m:Gambar interaktif p:Gambar interaktif p:Gambar interaktif
ChEBI	o:CHEBI:16260 m:CHEBI:34346 p:CHEBI:16836
ChEMBL	m:ChEMBL13888 p:ChEMBL14130
ChemSpider	p:955
DrugBank	p:DB04417
Nomor EC
KEGG	p:C00870
PubChem CID	o:6947 m:11137 p:980
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	o:BD148E95KD^Y m:T6P4T52V9W^Y p:Y92ZL45L4R^Y
InChI o:InChI=1S/C6H5NO3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H Key: IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N m:InChI=1S/C6H5NO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)10/h1-4,8H Key: RTZZCYNQPHTPPL-UHFFFAOYSA-N p:InChI=1S/C6H5NO3/c8-6-3-1-5(2-4-6)7(9)10/h1-4,8H Key: BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N
SMILES o:Oc1ccccc1[N+]([O-])=O m:Oc1cccc(c1)[N+]([O-])=O p:c1cc(ccc1[N+](=O)[O-])O p:O=[N+]([O-])c1ccc(O)cc1
Sifat
Rumus kimia	C₆H₅NO₃
Massa molar	139,11 g·mol⁻¹
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Dengan rumus HOC₆H₄NO₂, terdapat tiga isomer nitrofenol:

o-Nitrofenol (2-nitrofenol; gugus OH dan NO₂ bersebelahan), berupa padatan kuning.
m-Nitrofenol (3-nitrofenol, nomor CAS: 554-84-7), berupa padatan kuning (titik leleh 97 °C) dan merupakan prekursor obat mesalazin (asam 5-aminosalisilat). Senyawa ini dapat dibuat melalui nitrasi anilina yang diikuti dengan penggantian gugus amino melalui turunan diazoniumnya.^[2]
p-Nitrofenol, padatan kuning, merupakan prekursor herbisida padi fluorodifen, pestisida paration, dan analgesik untuk manusia parasetamol (juga dikenal sebagai asetaminofen).

Senyawa mononitrofenol sering kali dihidrogenasi menjadi aminofenol terkait yang juga bermanfaat secara industri.^[1]

Di- dan trinitrofenol

2,4-Dinitrofenol (titik leleh 83 °C) adalah asam yang cukup kuat (pK_a = 4,89).

2,4,6-Trinitrofenol lebih dikenal sebagai "asam pikrat", yang memiliki kimia yang telah dipelajari secara mendalam.

Keamanan

Nitrofenol bersifat racun. Terkadang, nitrofenol mencemari tanah di dekat bekas pabrik bahan peledak atau pabrik tekstil serta fasilitas militer, dan penelitian saat ini ditujukan untuk remediasi.^[3]

Referensi

1 2 Gerald Booth (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
↑ R. H. F. Manske (1928). "m-Nitrophenol". Organic Syntheses. 8: 80. doi:10.15227/orgsyn.008.0080.
↑ Fact sheet at atsdr.cdc.gov