Reaksi Sandmeyer adalah reaksi kimia yang digunakan untuk mensintesis aril halida dari garam aril diazonium dengan menggunakan garam tembaga sebagai pereaksinya.[1][2][3] Ini adalah contoh reaksi substitusi aromatik nukleofilik radikal. Melalui reaksi Sandmeyer, seseorang dapat melakukan reaksi unik pada benzena, seperti halogenasi, sianasi, trifluorometilasi, dan hidroksilasi.
Reaksi ini ditemukan pada tahun 1884 oleh kimiawan Swiss Traugott Sandmeyer, ketika dia mencoba untuk mensintesis fenilasetilena dari benzenadiazonium klorida dan tembaga(I) asetilida. Namun, produk utama yang dihasilkan adalah fenil klorida.[4] Di zaman modern, reaksi Sandmeyer mengacu pada metode substitusi gugus amino aromatik melalui pembuatan garam diazonium diikuti dengan perpindahannya gugus nukleofil dengan adanya garam tembaga(I). Reaksi Sandmeyer yang paling umum digunakan adalah reaksi klorinasi, brominasi, sianasi, dan hidroksilasi menggunakan CuCl, CuBr, CuCN, dan Cu2O. Baru-baru ini, trifluorometilasi garam diazonium telah dikembangkan dan tergolong sebagai tipe Sandmeyer.
Referensi
- ↑ Traugott Sandmeyer (1884). "Ueber die Ersetzung der Amidgruppe durch Chlor in den aromatischen Substanzen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 17 (3): 1633–1635. doi:10.1002/cber.18840170219.
- ↑ Traugott Sandmeyer (1884). "Ueber die Ersetzung der Amid-gruppe durch Chlor, Brom und Cyan in den aromatischen Substanzen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 17 (4): 2650–2653. doi:10.1002/cber.188401702202.
- ↑ Ludwig Gattermann (1890). "Untersuchungen über Diazoverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23 (1): 1218–1228. doi:10.1002/cber.189002301199.
- ↑ Hodgson, Herbert H. (1947-04-01). "The Sandmeyer Reaction". Chemical Reviews. 40 (2): 251–277. doi:10.1021/cr60126a003. ISSN 0009-2665. PMID 20291034.
