Apigenin

Apigenin^[1]

Nama
Nama IUPAC 4′,5,7-Trihidroksiflavon
Nama IUPAC (sistematis) 5,7-Dihidroksi-2-(4-hidroksifenil)-4H-1-benzopiran-4-ona
Nama lain Kamomil; Apigenol; Spigenin; Versulin; C.I. Natural Yellow 1
Penanda
Nomor CAS	520-36-5 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:18388 Y
ChEMBL	ChEMBL28 Y
ChemSpider	4444100 Y
DrugBank	DB07352 Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	4136
KEGG	C01477 Y
PubChem CID	5280443
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	7V515PI7F6 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6022391
InChI InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H Y Key: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20-13/h1-7,16-18H Key: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYAX
SMILES O=C\1c3c(O/C(=C/1)c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3O
Sifat
Rumus kimia	C15H10O5
Massa molar	270,24 g·mol−1
Penampilan	Padatan kristal berwarna kuning
Titik lebur	345–350 °C (653–662 °F; 618–623 K)
λmaks	267, 296sh, 336 nm pada metanol[2]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Apigenin (4′,5,7-trihidroksiflavon), yang ditemukan di banyak tanaman, adalah produk alami yang termasuk dalam golongan flavon yang merupakan aglikon dari beberapa glikosida yang terdapat di alam. Produk ini berupa padatan kristal berwarna kuning yang telah digunakan untuk mewarnai wol.

Sumber di alam

Apigenin ditemukan dalam banyak buah-buahan dan sayuran; tetapi peterseli, seledri, dan teh kamomil adalah sumber yang paling umum.^[3] Apigenin sangat melimpah di bunga tanaman kamomil, yang merupakan 68% dari total flavonoid.^[4] Peterseli kering dapat mengandung sekitar 45 mg apigenin/gram herba, dan bunga kamomil kering sekitar 3–5 mg/gram.^[5] Kandungan apigenin peterseli segar dilaporkan 215,5 mg/100 gram, yang jauh lebih tinggi dari sumber makanan tertinggi berikutnya, yakni jantung seledri hijau yang menyediakan 19,1 mg/100 gram apigenin.^[6]

Farmakologi

Apigenin secara kompetitif mengikat situs benzodiazepin pada reseptor GABA_A.^[7] Ada temuan yang bertentangan mengenai bagaimana apigenin berinteraksi dengan situs ini.^[8][9] Apigenin dapat meningkatkan aktivitas enzim antioksidan endogen seperti SOD dan CAT, membantu mengurangi stres oksidatif.^[10][11]

Biosintesis

Apigenin secara biosintesis berasal dari jalur fenilpropanoid umum dan jalur sintesis flavon.^[12] Jalur fenilpropanoid dimulai dari asam amino aromatik L-fenilalanina atau L-tirosina, keduanya merupakan produk dari jalur sikimat.^[13] Ketika dimulai dari L-fenilalanina, pertama-tama asam amino tersebut dideaminasi secara non-oksidatif oleh fenilalanina amonia liase (PAL) untuk menghasilkan sinamat, diikuti oleh oksidasi pada posisi para oleh sinamat 4-hidroksilase (C4H) untuk menghasilkan p-kumarat. Karena L-tirosin telah dioksidasi pada posisi para, ia melewati oksidasi ini dan hanya dideaminasi oleh tirosin amonia liase (TAL) untuk menghasilkan p-kumarat.^[14] Untuk melengkapi jalur fenilpropanoid umum, 4-kumarat CoA ligase (4CL) menggantikan koenzim A (CoA) pada gugus karboksi p-kumarat. Memasuki jalur sintesis flavon, enzim sintase poliketida tipe III kalkon sintase (CHS) menggunakan kondensasi berurutan dari tiga ekuivalen malonil-KoA diikuti oleh aromatisasi untuk mengubah p-kumaroil-CoA menjadi kalkon.^[15] Kalkon isomerase (CHI) kemudian mengisomerisasi produk untuk menutup cincin piron untuk membuat naringenin. Akhirnya, enzim sintase flavanon (FNS) mengoksidasi naringenin menjadi apigenin.^[16] Dua jenis FNS telah dijelaskan sebelumnya; FNS I, enzim larut yang menggunakan 2-oksogluturat, Fe²⁺, dan askorbat sebagai kofaktor dan FNS II, monooksigenase sitokrom p450 yang terikat membran dan bergantung NADPH.^[17]

Glikosida

Glikosida alami yang terbentuk dari kombinasi apigenin dengan gula meliputi:

• Apiin (apigenin 7-O-apioglukosida), diisolasi dari peterseli^[18] dan seledri
• Apigetrin (apigenin 7-glukosida), ditemukan dalam kopi dandelion
• Viteksin (apigenin 8-C-glukosida)
• Isoviteksin (apigenin 6-C-glukosida)
• Roifolin (apigenin 7-O-neohesperidosida)
• Skaftosida (apigenin 6-C-glukosida 8-C-arabinosida)

Dalam diet

Beberapa makanan mengandung apigenin dalam jumlah yang relatif tinggi:^[19]

Referensi