| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
1,1,1-Trikloro-2-metilpropan-2-ol | |||
| Nama lain
1,1,1-Trikloro-2-metil-2-propanol; klorbutol; kloreton; kloretona; klortran; Trikloro-tert-butil alkohol; 1,1,1-Trikloro-tert-butil alkohol; 2-(Triklorometil)propan-2-ol; tert-Triklorobutil alkohol; Trikloro-tert-butanol; Triklorisobutilalkohol; 2,2,2-Trikloro-1,1-dimetiletanol | |||
| Penanda | |||
| |||
Model 3D (JSmol) |
|||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider |
| ||
| Nomor EC | |||
| KEGG |
| ||
PubChem CID |
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C4H7Cl3O | |||
| Massa molar | 177,45 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Padatan putih | ||
| Bau | Kamper | ||
| Titik lebur | 95–99 °C (203–210 °F; 368–372 K) | ||
| Titik didih | 167 °C (333 °F; 440 K) | ||
| Sedikit larut | |||
| Kelarutan dalam aseton | Larut | ||
| Farmakologi | |||
| Kode ATC | A04AD04 | ||
| Bahaya | |||
| Bahaya utama | Xn | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 N verifikasi (apa ini  YN ?) | |||
| Referensi | |||
Klorobutanol (trikloro-2-metil-2-propanol) adalah senyawa organik dengan rumus CCl3C(OH)(CH3)2. Senyawa ini merupakan contoh klorohidrin. Senyawa ini merupakan bahan pengawet, sedatif, hipnotik, dan anestesi lokal lemah yang sifatnya mirip dengan kloral hidrat. Senyawa ini memiliki sifat antibakteri dan antijamur.[1] Klorobutanol biasanya digunakan pada konsentrasi 0,5% yang memberikan stabilitas jangka panjang pada formulasi multi-bahan. Namun, senyawa ini mempertahankan aktivitas antimikroba pada 0,05% dalam air. Klorobutanol telah digunakan dalam anestesi dan eutanasia invertebrata dan ikan.[2][3] Senyawa ini berupa padatan putih yang mudah menguap dengan bau seperti kamper.
Sintesis
Klorobutanol pertama kali disintesis pada tahun 1881 oleh ahli kimia Jerman Conrad Willgerodt (1841–1930).[4]
Klorobutanol terbentuk melalui reaksi kloroform dan aseton dengan adanya kalium atau natrium hidroksida. Klorobutanol dapat dimurnikan melalui sublimasi atau rekristalisasi.[5]
Partenogenesis
Klorobutanol terbukti efektif dalam merangsang partenogenesis pada telur bulu babi hingga tahap pluteus, mungkin dengan meningkatkan sifat iritabilitas untuk menimbulkan rangsangan. Namun pada telur ikan Oryzias latipes, klorobutanol hanya bertindak sebagai anestesi.[6]
Farmakologi dan toksisitas
Obat ini adalah obat bius dengan efek yang mirip dengan isoflurana dan halotana.[7]
Klorobutanol bersifat toksik terhadap hati, dapat menyebabkan iritasi kulit, dan dapat menyebabkan iritasi mata yang parah.[8]
Referensi
- ↑ Noecker, Robert (2001). "Effects of common ophthalmic preservatives on ocular health". Advances in Therapy. 18 (5): 205–215. doi:10.1007/bf02853166. PMID 11783457. S2CID 1455107.
- ↑ W. N. McFarland & G. W. Klontz (1969). "Anesthesia in fishes". Federation Proceedings. 28 (4): 1535–1540. PMID 4894939.
- ↑ John E. Cooper (2011). "Anesthesia, analgesia, and euthanasia of invertebrates". ILAR Journal. 52 (2): 196–204. doi:10.1093/ilar.52.2.196. PMID 21709312.
- ↑ Lihat:
- Willgerodt, C. (1881). "Ueber die Einwirkung ätzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlösungen" [On the action of caustic alkalies on halogenated compounds in acetone solutions]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 14 (2): 2451–2460. doi:10.1002/cber.188101402191.
- Willgerodt, C. (1882). "Ueberführung des Acetonchloroforms in die Oxyisobuttersäure" [Conversion of chlorobutanol into 2-hydroxyisobutyric acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 15 (2): 2305–2308. doi:10.1002/cber.188201502176.
- Willgerodt, C. (1883). "Zur Kenntniss des Acetonchloroforms" [[Contribution] to [our] knowledge of chlorobutanol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (dalam bahasa Jerman). 16 (2): 1585. doi:10.1002/cber.18830160218.
- Willgerodt, C.; Genieser, Ad. (1888). "Beiträge zur Kenntniss des Acetonchloroforms" [Contributions to [our] knowledge of chlorobutanol]. Journal für praktische Chemie (dalam bahasa Jerman). 37 (8): 361–374. doi:10.1002/prac.18880370131.
- ↑ Ho, Chih‐Kuo; Wang, Tsan‐Ching (September 1959). "Synthesis of Chlorobutanol". Journal of the Chinese Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 6 (1): 80–83. doi:10.1002/jccs.195900009. ISSN 0009-4536.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Embryologia 1956
- ↑ Nicholas P. Franks (2006). "Molecular targets underlying general anaesthesia". British Journal of Pharmacology. 147 (Suppl 1): S72–S81. doi:10.1038/sj.bjp.0706441. PMC 1760740. PMID 16402123.
- ↑ MSDS