Pentosa

Pentosa adalah suatu monosakarida yang memiliki lima atom karbon, dengan satu gugus fungsi aldehida pada posisi 1 (aldopentosa) atau keton pada posisi 2 (ketopentosa).

Aldopentosa memiliki tiga pusat kiral ("atom karbon asimetris") sehingga terdapat delapan stereoisomer.

Molekul 4-D-aldopentosa,:-

 CH=O        CH=O          CH=O         CH=O
 |           |             |            |
HC-OH     HO-CH           HC-OH      HO-CH
 |           |             |            |
HC-OH       HC-OH       HO-C         HO-CH
 |           |             |            |
HC-OH       HC-OH         HC-OH        HC-OH
 |           |             |            |
 CH2OH       CH2OH         CH2OH        CH2OH
D-Ribosa    D-Arabinosa   D-Xilosa    D-Liksosa

Ketopentosa memiliki dua pusat kiral sehingga menghasilkan empat stereoisomer - ribulosa (bentuk L- dan D-) dan xilulosa (bentuk L- dan D-).

Gugus fungsi aldehida dan keton pada karbohidrat ini bereaksi dengan gugus fungsi hidroksil sebelahnya membentuk hemiasetal atau hemiketal intramolekular, berturut-turut. Struktur cincin yang dihasilkan berkaitan dengan furan, dan disebut sebagai furanosa. Cincin ini terbuka dan tertutup secara spontan, sehingga memunginkan terjadinya perputaran ikatan antara gugus karbonil dan atom karbon tetangganya - menghasilkan dua konfigurasi yang berbeda (α dan β). Proses ini disebut sebagai mutarotasi.

Ribosa merupakan komponen RNA dan DNA (dalam bentuk deoksiribosa).

Lihat pula

• triosa, tetrosa, heksosa
• monosakarida, disakarida