Rafinosa

Rafinosa

Nama
Nama IUPAC β-D-Fruktofuranosil α-D-galaktopiranosil-(1→6)-α-D-glukopiranosida
Nama IUPAC (sistematis) (2R,3R,4S,5S,6R)-2-{[(2S,3S,4S,5R)-3,4-Dihidroksi-2,5-bis(hidroksimetil)oksolan-2-il]oksi}-6-({[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksi}metil)oksana-3,4,5-triol
Nama lain rafinosa D-(+)-Rafinosa D-Rafinosa D-rafinosa pentahidrat Gosiposa Melitosa Melitriosa NSC 170228 NSC 2025 6G-α-D-galaktosilsukrosa; β-D-fruktofuranosil-O-α-D-glukopiranosil-(1→6)-α-D-galaktopiranosida hidrat(1:5)
Penanda
Nomor CAS	512-69-6 Y (pentahidrat):17629-30-0 Y[ECHA]
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:16634 Y
ChEMBL	ChEMBL603717 N
ChemSpider	388379 Y
ECHA InfoCard	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'. Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Nomor EC
Nomor E	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
KEGG	C00492
PubChem CID	439242
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	N5O3QU595M Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8041111
InChI InChI=1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18+/m1/s1 Y Key: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N Y InChI=1S/C18H32O16/c19-1-5-8(22)11(25)13(27)16(31-5)30-3-7-9(23)12(26)14(28)17(32-7)34-18(4-21)15(29)10(24)6(2-20)33-18/h5-17,19-29H,1-4H2/t5-,6-,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13-,14-,15+,16+,17-,18+/m1/s1 Key: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDBO Key: MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N
SMILES C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O
Sifat
Rumus kimia	C18H32O16
Massa molar	594,5 g/mol (pentahidrat)
Titik lebur	118 °C
Kelarutan dalam air	203 g/L
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Rafinosa merupakan trisakarida (oligosakarida) yang tersusun atas galaktosa, glukosa, dan fruktosa. Atau lebih sederhananya ia merupakan galaktosa yang terikat pada sukrosa oleh glukosanya.

Rafinosa ditemukan di sejumlah sayuran termasuk Phaseolus, Brassica oleracea, kubis brussel, brokoli, asparagus, dan tanaman biji-bijian lainnya (seperti kedelai).^[1]

Rafinosa bukanlah gula pereduksi, karbon hemiasetal terlibat dalam ikatan glikosidik. Hidrolisis rafinosa oleh α-galaktosidase menghasilkan sukrosa dan galaktosa.

Manusia dan hewan monogastrik (babi dan ayam) tidak memiliki enzim α-galaktosidase, sehingga oligosakarida ini tidak dicerna oleh lambung dan usus halus. Namun, sebagiannya difermentasi oleh bakteri dalam usus besar, menghasilkan karbon dioksida, metana, dan hidrogen, yang menyebabkan terbentuknya flatulensi yang umumnya terkait dengan konsumsi kacang-kacangan dan sayuran lainnya.^[1]

Sifat kimia

Kelompok oligosakarida rafinosa (RFO) adalah turunan α-galaktosil dari sukrosa, yang paling umum adalah trisakarida rafinosa, tetrasakarida stakiosa, dan pentasakarida verbaskosa. RFO hampir ada di mana-mana di seluruh kerajaan tumbuhan, ditemukan dalam berbagai macam biji dari banyak keluarga yang berbeda. Mereka menempati urutan kedua setelah sukrosa dalam kelimpahan sebagai karbohidrat terlarut.^[2]

Rafinosa biasanya mengkristal sebagai bubuk kristal putih pentahidrat.^[3] Tidak berbau dan memiliki rasa manis sekitar 10% dari sukrosa.^[4]

Sifat biokimia

Sumber energi

Oligosakarida tidak dapat dicerna oleh manusia dan hewan monogastrik (babi dan unggas) yang tidak memiliki enzim α-GAL untuk memecah RFO. Oligosakarida ini melewati lambung dan usus halus tanpa dicerna. Di usus besar, oligosakarida ini difermentasi oleh bakteri yang memiliki enzim α-GAL dan menghasilkan asam lemak rantai pendek (SCFA) (asam asetat, propionat, butirat), serta flatulensi yang umumnya terkait dengan makan kacang-kacangan dan sayuran lainnya. SCFA ini baru-baru ini ditemukan memberikan sejumlah manfaat kesehatan.^{[butuh rujukan]} α-GAL terdapat dalam alat bantu pencernaan seperti produk Beano.^[5]

Kesehatan Tumbuhan

Kasus stres abiotik seperti suhu, kekeringan, dan salinitas telah terbukti meningkatkan kadar RFO, terutama rafinosa, pada tanaman. Peran fungsional rafinosa dalam toleransi stres abiotik belum diketahui dengan baik, tetapi keberadaannya sebagai pengatur positif stres ini telah diketahui.^[6]

sintase galaktinol (GolS) adalah enzim kunci dalam sintesis RFO. Penelitian yang memodifikasi ekspresi GolS telah dilakukan untuk memahami peran RFO dalam respons stres.^[7][8] GolS telah ditemukan untuk menginduksi jalur pensinyalan asam salisilat dan ekspresi gen yang berhubungan dengan pertahanan, yang menunjukkan RFO memiliki peran dalam resistensi patogen.

RFO telah terlihat membantu perkecambahan biji. Mereka digunakan sebagai sumber energi dan karbon untuk perkecambahan, dan melindungi biji dari desikasi selama proses pematangan. Salah satu mekanisme RFO yang diusulkan yang bekerja melawan kekeringan merinci gugus hidroksil yang menggantikan air untuk mempertahankan hidrofilisitas ion sel, yang menstabilkan struktur membran dan makromolekul yang dibutuhkan untuk fungsi seluler. Mekanisme lain, yang disebut "vitrifikasi", membuat sel mengambil bentuk yang sangat kental, seperti padatan plastik. Hal ini menjaga stabilitas sel dan ikatan hidrogen dalam sel, serta mencegah keruntuhan sel.^[9]

Pada banyak tanaman, RFO telah terbukti bertindak sebagai alternatif sukrosa untuk penyimpanan dan pengangkutan gula.^[10]

Relevansi penyakit

Penelitian telah menunjukkan bahwa perbedaan kemampuan bakteri Streptococcus pneumoniae dalam memanfaatkan rafinosa memengaruhi kemampuan mereka menyebabkan penyakit dan sifat penyakit.^[11]

Pemanfaatan

Prosedur yang berkaitan dengan kriopreservasi telah menggunakan rafinosa untuk memberikan hipertonisitas untuk pengeringan sel sebelum pembekuan.^[12] Baik rafinosa maupun sukrosa digunakan sebagai zat dasar untuk sukralosa.

Rafinosa juga digunakan dalam:

• pelembap kulit dan kosmetik^[13]
• probiotik (mendorong pertumbuhan bakteri lactobacillus dan bifidobacterium)^[14][15]
• bahan tambahan makanan atau minuman
• fase stasioner kiral dalam KCKT^[16]

Referensi

Bacaan lebih lanjut

• D(+)-Raffinose pentahydrate, Chemical Books