Uridina

One of the five major nucleosides in nucleic acidsTemplat:SHORTDESC:One of the five major nucleosides in nucleic acids

Artikel ini bukan mengenai urasil atau urine.

Uridina
Nama


Nama IUPAC Uridina^[1]
Nama IUPAC (sistematis) 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]pirimidina-2,4(1H,3H)-diona
Penanda
Nomor CAS	58-96-8^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEMBL	ChEMBL100259^N
ChemSpider	5807^N
DrugBank	DB02745^Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	4566
MeSH	Uridine
PubChem CID	6029
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	WHI7HQ7H85^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40891555
InChI InChI=1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1^N Key: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N^N InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESIBG
SMILES O=C1NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
Sifat
Rumus kimia	C₉H₁₂N₂O₆
Massa molar	244,20
Penampilan	Padat
Densitas	0,99308g/cm³
Titik lebur	167,2 °C (333,0 °F; 440,3 K)
log P	−1,98
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Uridina (simbol U atau Urd) adalah analog pirimidina terglikosilasi yang mengandung urasil yang terikat pada cincin ribosa (lebih spesifiknya ribofuranosa) melalui ikatan glikosidik β-N1. Analog ini adalah salah satu dari lima nukleosida standar yang membentuk asam nukleat, yang lainnya adalah adenosina, timidina, sitidina, dan guanosina. Kelima nukleosida tersebut umumnya disingkat menjadi simbolnya, U, A, dT, C, dan G, masing-masing. Namun, timidina lebih umum ditulis sebagai 'dT' ('d' mewakili 'deoksi') karena mengandung gugus 2'-deoksiribofuranosa daripada cincin ribofuranosa yang ditemukan pada uridina. Hal ini karena timidina ditemukan dalam asam deoksiribonukleat (DNA) dan biasanya tidak dalam asam ribonukleat (RNA). Sebaliknya, uridina ditemukan dalam RNA dan tidak dalam DNA. Tiga nukleosida yang tersisa dapat ditemukan baik dalam RNA maupun DNA. Dalam RNA, nukleosida tersebut akan direpresentasikan sebagai A, C, dan G; sedangkan dalam DNA akan direpresentasikan sebagai dA, dC, dan dG.

Biosintesis

Uridina diproduksi secara luas di alam sebagai uridina monofosfat (uridilat) melalui sintesis de novo dengan dekarboksilasi orotidilat, yang dikatalisis oleh orotidilat dekarboksilase. Orotidilat diproduksi dari orotat, yang dikombinasikan dengan 5-fosforibosil-1-pirofosfat (PRPP) untuk membentuk orotidilat oleh pirimidina fosforibosiltransferase. PRPP dibuat dari ribosa-5-fosfat melalui fosforilasi lebih lanjut, berfungsi sebagai molekul energi untuk mendorong reaksi ke depan, sedangkan orotat dihasilkan dalam beberapa langkah dari karbamoil fosfat dan aspartat.^[2]

Sumber makanan

Uridina dianggap sebagai nutrisi non-esensial, karena diproduksi oleh tubuh manusia sesuai kebutuhan dan suplementasi umumnya tidak dianjurkan, meskipun telah dieksplorasi untuk penggunaan spesifik.^[3]

Beberapa makanan yang mengandung uridina dalam bentuk RNA tercantum di bawah ini. Meskipun diklaim bahwa hampir tidak ada uridina dalam bentuk ini yang bioavailabel "karena – seperti yang ditunjukkan oleh Laboratorium Handschumacher di Sekolah Kedokteran Yale pada tahun 1981^[4] – ia dihancurkan di hati dan saluran pencernaan, dan tidak ada makanan, ketika dikonsumsi, yang pernah terbukti secara andal meningkatkan kadar uridina dalam darah". Hal ini bertentangan dengan Yamamoto dkk.,^[5] kadar uridina plasma meningkat 1,8 kali lipat 30 menit setelah konsumsi bir, yang menunjukkan setidaknya data yang bertentangan. Di sisi lain, etanol sendiri (yang ada dalam bir) meningkatkan kadar uridina, yang mungkin menjelaskan peningkatan kadar uridina dalam penelitian oleh Yamamoto dkk.^[6] Pada bayi yang mengonsumsi ASI atau susu formula komersial, uridina hadir sebagai monofosfatnya (uridina monofosfat)^[7] yang bioavailabel.^[8]

Susu kambing dan domba serta produk susu
Ekstrak tebu^[9]
Tomat (0,5 hingga 1 g uridina per kilogram berat kering)^[10]
Khamir bir (1,7% uridina berdasarkan berat kering)^[11]^[12]
Bir^[13]
Brokoli^[11]
Jeroan(hati, pankreas, dll.)^[11]

Konsumsi makanan kaya RNA dapat menyebabkan kadar purin (adenina dan guanosina) yang tinggi dalam darah. Kadar purin yang tinggi diketahui meningkatkan produksi asam urat dan dapat memperburuk atau menyebabkan kondisi seperti encok.^[14]

Para peneliti Harvard melaporkan bahwa asam lemak omega-3 dan uridina, dua zat dalam makanan seperti ikan, walnut, molase, dan bit gula, mencegah depresi pada tikus seefektif obat antidepresan. "Memberikan kombinasi uridina dan asam lemak omega-3 pada tikus menghasilkan efek langsung yang tidak dapat dibedakan dari efek yang disebabkan oleh pemberian obat antidepresan standar pada tikus," kata penulis utama studi tersebut, yakni William Carlezon, direktur Laboratorium Genetika Perilaku McLean.^[15]^[16]

Glikolisis kalaktosa

Uridina berperan dalam jalur glikolisis galaktosa.^[17] Tidak ada proses katabolik untuk memetabolisme galaktosa. Oleh karena itu, galaktosa diubah menjadi glukosa dan dimetabolisme dalam jalur glukosa umum. Setelah galaktosa yang masuk diubah menjadi galaktosa 1-fosfat (Gal-1-P), ia terlibat dalam reaksi dengan uridina difosfat glukosa, molekul glukosa yang terikat pada uridina difosfat (UDP). Proses ini dikatalisis oleh enzim galaktosa-1-fosfat uridililtransferase mentransfer UDP ke molekul galaktosa. Hasil akhirnya adalah UDP-galaktosa dan glukosa-1-fosfat. Proses ini berlanjut untuk memungkinkan glikolisis galaktosa yang tepat.