Guanosina

Guanosina
Nama


Nama IUPAC Guanosina^[1]
Nama IUPAC (sistematis) 2-Amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]-1,9-dihidro-6H-purin-6-ona
Nama lain Guanina ribosida
Penanda
Nomor CAS	118-00-3^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:16750^Y
ChEMBL	ChEMBL375655^Y
ChemSpider	6544^Y
DrugBank	DB02857^Y
ECHA InfoCard	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'. Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Nomor EC
Nomor E	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
IUPHAR/BPS	4567
KEGG	C00387^Y
MeSH	Guanosine
PubChem CID	765
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	12133JR80S^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID00893055
InChI InChI=1S/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1^Y Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N^Y InChI=1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Key: NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU
SMILES c1nc2c(=O)[nH]c(nc2n1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)N
Sifat
Rumus kimia	C₁₀H₁₃N₅O₅
Massa molar	283,241
Penampilan	putih, bubuk kristal^[2]
Bau	tak berbau^[2]
Titik lebur	239 (terurai)^[3]
Suseptibilitas magnetik (χ)	−149,1·10⁻⁶ cm³/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Guanosina (simbol G atau Guo) adalah nukleosida purina yang terdiri dari guanina yang terikat pada cincin ribosa (ribofuranosa) melalui ikatan β-N₉-glikosidik. Guanosina dapat difosforilasi menjadi guanosina monofosfat (GMP), guanosina monofosfat siklik (cGMP), guanosina difosfat (GDP), dan guanosina trifosfat (GTP). Bentuk-bentuk ini memainkan peran penting dalam berbagai proses biokimia seperti sintesis asam nukleat dan protein, fotosintesis, kontraksi otot, dan transduksi sinyal intraseluler (cGMP). Ketika guanin terikat oleh nitrogen N9-nya pada karbon C1 dari cincin deoksiribosa, maka dikenal sebagai deoksiguanosina.

Sifat fisika dan kimia

Guanosin adalah bubuk kristal putih tanpa bau dan rasa asin ringan.^[2] Sangat larut dalam asam asetat, sedikit larut dalam air, tidak larut dalam etanol, dietil eter, benzena, dan kloroform.^[3]

Fungsi

Guanosin diperlukan untuk reaksi penjalinan RNA dalam mRNA, ketika intron "penyambungan sendiri" melepaskan diri dari pesan mRNA dengan cara memotong kedua ujungnya, melakukan ligasi ulang, dan hanya menyisakan ekson di kedua sisi untuk diterjemahkan menjadi protein.^[4]

Kegunaan

Obat antivirus asiklovir yang sering digunakan dalam pengobatan herpes, dan obat anti-HIV abakavir memiliki struktur yang mirip dengan guanosina.^[5]^[6] Guanosina juga digunakan untuk membuat regadenoson.

Sumber

Guanosina dapat ditemukan di pankreas, Trifolium, tanaman kopi, dan serbuk sari pohon pinus.^[2]

Referensi

↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 1421. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
1 2 3 4 Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (Edisi 16th). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. hlm. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link)
1 2 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 97th). Boca Raton: CRC Press. hlm. 3–286. ISBN 978-1-4987-5429-3.
↑ Splicing (JPG) Diarsipkan Juni 13, 2010, di Wayback Machine
↑ "Acyclovir". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2015-01-05. Diakses tanggal Jan 1, 2015.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Product Information: ZIAGEN(R) oral tablets, oral solution, abacavir sulfate oral tablets, oral solution. ViiV Healthcare (per Manufacturer), Research Triangle Park, NC, 2015.