Sitidina

Sitidina
Nama


Nama IUPAC Sitidina
Nama IUPAC (sistematis) 4-Amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroksi-5-(hidroksimetil)oksolan-2-il]pirimidin-2(1H)-ona
Nama lain 4-Amino-1-β-D-ribofuranosil-2(1H)-pirimidinona^[1] 4-Amino-1-[3,4-dihidroksi-5-(hidroksimetil)tetrahidrofuran-2-il]pirimidin-2-ona
Penanda
Nomor CAS	65-46-3^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:17562^Y
ChEMBL	ChEMBL95606^Y
ChemSpider	5940^Y
Nomor EC
IUPHAR/BPS	4728
KEGG	D07769^Y
MeSH	Cytidine
PubChem CID	6175
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	5CSZ8459RP^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60891552
InChI InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1^Y Key: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESISA-N^Y InChI=1/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: UHDGCWIWMRVCDJ-XVFCMESIBD
SMILES O=C1/N=C(/N)\C=C/N1[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO
Sifat
Rumus kimia	C₉H₁₃N₃O₅
Massa molar	243.217
Penampilan	putih, bubuk kristal^[2]
Titik lebur	230 °C (terurai)^[1]
Suseptibilitas magnetik (χ)	−123,7·10⁻⁶ cm³/mol
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Sitidina (simbol C atau Cyd) adalah molekul nukleosida yang terbentuk ketika sitosin terikat pada cincin ribosa (juga dikenal sebagai ribofuranosa) melalui ikatan β-N₁-glikosidik. Sitidina adalah komponen RNA. Molekul ini adalah padatan putih yang larut dalam air^[2] yang hanya sedikit larut dalam etanol.^[1]

Sumber makanan

Sumber makanan sitidina meliputi makanan dengan kandungan RNA (asam ribonukleat) tinggi seperti jeroan, khamir bir, serta minuman kaya pirimidina seperti bir. Selama pencernaan, makanan kaya RNA dipecah menjadi pirimidina ribosil (sitidina dan uridina), yang diserap utuh.^[3] Pada manusia, sitidina makanan diubah menjadi uridina,^[4] yang mungkin merupakan senyawa di balik efek metabolik sitidina.

Analog sitidina

Berbagai analog sitidina telah diketahui, beberapa di antaranya berpotensi bermanfaat secara farmakologis. Misalnya, KP-1461 adalah obat anti-HIV yang bekerja sebagai mutagen virus,^[5] dan zebularina terdapat dalam Escherichia coli dan sedang diteliti untuk kemoterapi. Dosis rendah azasitidina dan analognya desitabin telah menunjukkan hasil melawan kanker melalui demetilasi epigenetika.^[6]

Aksi biologis

Selain perannya sebagai komponen pirimidina RNA, sitidina ditemukan mengendalikan siklus glutamat neuron-glia, dengan suplementasi yang menurunkan tingkat glutamat/glutamina di bagian tengah frontal/otak. Oleh karena itu, sitidina telah menarik minat sebagai obat antidepresan glutamatergik yang potensial.^[7]

Senyawa terkait

Deoksisitidina, yang merupakan sitosina yang terikat pada deoksiribosa.

Referensi

1 2 3 William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (Edisi 97th). Boca Raton: CRC Press. hlm. 3–140. ISBN 978-1-4987-5429-3.
1 2 Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary (Edisi 16th). Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Inc. hlm. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link)
↑ Jonas DA; Elmadfa I; Engel KH; et al. (2001). "Safety considerations of DNA in food". Ann Nutr Metab. 45 (6): 235–54. doi:10.1159/000046734. PMID 11786646.
↑ Wurtman RJ, Regan M, Ulus I, Yu L (Okt 2000). "Effect of oral CDP-choline on plasma choline and uridine levels in humans". Biochem. Pharmacol. 60 (7): 989–92. doi:10.1016/S0006-2952(00)00436-6. PMID 10974208. S2CID 18687483.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ John S. James. "New Kind of Antiretroviral, KP-1461". AIDS Treatment News. Diarsipkan dari asli tanggal 2019-03-30. Diakses tanggal 2012-03-23.
↑ "Scientists reprogram cancer cells with low doses of epigenetic drugs". Medical XPress. Maret 22, 2012.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Machado-Vieira, Rodrigo; Salvadore, Giacomo; DiazGranados, Nancy; Ibrahim, Lobna; Latov, David; Wheeler-Castillo, Cristina; Baumann, Jacqueline; Henter, Ioline D.; Zarate, Carlos A. (2010). "New Therapeutic Targets for Mood Disorders". The Scientific World Journal. 10: 713–726. doi:10.1100/tsw.2010.65. ISSN 1537-744X. PMC 3035047. PMID 20419280.