| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
6-Deoksi-L-galaktopiranosa | |
| Nama IUPAC (sistematis)
(2S,3R,4R,5S)-6-Metiltetrahidro-2H-piran-2,3,4,5-tetraol | |
| Nama lain
6-Deoksi-L-galaktosa | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| Nomor EC | |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
| |
| |
| Sifat | |
| C6H12O5 | |
| Massa molar | 164,16 g/mol |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Referensi | |
Fukosa adalah gula deoksi heksosa dengan rumus kimia C6H12O5. Fukosa ditemukan pada glikan terhubung N pada permukaan sel manusia, hewan (mamalia dan serangga), dan tumbuhan. Fukosa merupakan sub-unit fundamental dari polisakarida gulma laut fukoidan.[1] Inti fukoidan yang terhubung α(1→3) diduga merupakan antigen karbohidrat untuk alergi yang dimediasi IgE.[2]
Dua ciri struktural membedakan fukosa dari gula enam karbon lainnya yang ada pada manusia dan mamalia: tidak adanya gugus hidroksil pada karbon di posisi 6 (C-6) (sehingga menjadikannya gula deoksi) dan konfigurasi L. Fukosa setara dengan 6-deoksi-L-galaktosa.
Dalam struktur glikan yang mengandung fukosa, glikan terfukosilasi, fukosa dapat ada sebagai modifikasi terminal atau berfungsi sebagai titik perlekatan untuk menambahkan gula lain.[3] Pada glikan terhubung N manusia, fukosa paling sering dihubungkan α-1,6 ke terminal pereduksi β-N-asetilglukosamin. Namun, fukosa pada terminal non-pereduksi yang dihubungkan α-1,2 ke galaktosa membentuk antigen H, substruktur antigen golongan darah A dan B.
Fukosa dilepaskan dari polimer yang mengandung fukosa oleh enzim yang disebut α-fukosidase yang ditemukan di lisosom.
L-Fukosa memiliki beberapa penggunaan potensial dalam kosmetik, farmasi, dan suplemen makanan.[4][5]
Fukosilasi antibodi telah ditetapkan untuk mengurangi pengikatan ke reseptor Fc sel pembunuh alami, dan dengan demikian mengurangi sitotoksisitas seluler yang bergantung pada antibodi. Oleh karena itu, antibodi monoklonal afukosilasi telah dirancang untuk merekrut sistem imun ke sel kanker dan telah diproduksi dalam lini sel yang kekurangan enzim untuk fukosilasi inti (FUT8), sehingga meningkatkan pembunuhan sel secara in vivo.[6][7]
Kata "fukosa" berasal dari kata Latin fucus yang berarti "gulma laut," dan akhiran konvensional -osa untuk karbohidrat dan (khususnya) gula.
Lihat juga
- Digitalosa, metil eter dari D-fukosa
- Fusitol
- Fukosidase
- Fukosiltransferase
- Escherichia coli sigatoksigenik dan verotoksigenik
Referensi
- ↑ Garcia-Vaquero, M.; Rajauria, G.; O'Doherty, J.V.; Sweeney, T. (2017-09-01). "Polysaccharides from macroalgae: Recent advances, innovative technologies and challenges in extraction and purification". Food Research International (dalam bahasa Inggris). 99 (Pt 3): 1011–1020. doi:10.1016/j.foodres.2016.11.016. hdl:10197/8191. ISSN 0963-9969. PMID 28865611. S2CID 10531419.
- ↑
Daniel J. Becker; John B. Lowe (Juli 2003). "Fucose: biosynthesis and biological function in mammals". Glycobiology. 13 (7): 41R–53R. doi:10.1093/glycob/cwg054. PMID 12651883.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑
Daniel J. Moloney; Robert S. Haltiwanger (Juli 1999). "The O-linked fucose glycosylation pathway: identification and characterization of a uridine diphosphoglucose: fucose-[beta]1,3-glucosyltransferase activity from Chinese hamster ovary cells". Glycobiology. 9 (7): 679–687. doi:10.1093/glycob/9.7.679. PMID 10362837.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Roca, C (2015). "Exopolysaccharides enriched in rare sugars: bacterial sources, production, and applications". Front Microbiol. 6: 288. doi:10.3389/fmicb.2015.00288. PMC 4392319. PMID 25914689.
- ↑ Vanhooren, PT (1999). "L-fucose: occurrence, physiological role, chemical, enzymatic and microbial synthesis". J. Chem. Technol. Biotechnol. 74 (6): 479–497. doi:10.1002/(SICI)1097-4660(199906)74:6<479::AID-JCTB76>3.0.CO;2-E.
{{cite journal}}:|first1=memiliki nama generik - ↑ Dalziel, Martin; Crispin, Max; Scanlan, Christopher N.; Zitzmann, Nicole; Dwek, Raymond A. (2014-01-03). "Emerging Principles for the Therapeutic Exploitation of Glycosylation". Science (dalam bahasa Inggris). 343 (6166) 1235681. doi:10.1126/science.1235681. ISSN 0036-8075. PMID 24385630. S2CID 206548002.
- ↑ Yu, X; Marshall, MJE; Cragg, MS; Crispin, M (Juni 2017). "Improving Antibody-Based Cancer Therapeutics Through Glycan Engineering" (PDF). BioDrugs. 31 (3): 151–166. doi:10.1007/s40259-017-0223-8. PMID 28466278. S2CID 3722081.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)