Uridina trifosfat

Uridina trifosfat
Nama


Nama IUPAC Uridinema 5′-(tetrahidrogen trifosfat)
Nama IUPAC (sistematis) O¹-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-Diokso-3,4-dihidropirimidin-1(2H)-il)-3,4-dihidroksioksolan-2-il]metil} tetrahidrogen trifosfat
Penanda
Nomor CAS	63-39-8^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	71520
ChEBI	CHEBI:15713
ChEMBL	ChEMBL336296^N
ChemSpider	5903
DrugBank	DB04005
Nomor EC
Referensi Gmelin	307896
MeSH	Uridine+triphosphate
PubChem CID	6133
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	UT0S826Z60^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0041147
InChI InChI=1S/C9H15N2O15P3/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(24-8)3-23-28(19,20)26-29(21,22)25-27(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,19,20)(H,21,22)(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Key: PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-N
SMILES O[C@@H]1[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]([C@@H]1O)n1ccc(=O)[nH]c1=O
Sifat
Rumus kimia	C₉H₁₅N₂O₁₅P₃
Massa molar	484,14 g·mol⁻¹
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Uridina trifosfat (disingkat UTP) adalah nukleosida trifosfat pirimidina, yang terdiri dari basa organik urasil yang terikat pada karbon 1′ dari gula ribosa, dan diesterifikasi dengan asam tri-fosforat pada posisi 5′. Peran utamanya adalah sebagai substrat untuk sintesis RNA selama transkripsi. UTP merupakan prekursor untuk produksi CTP melalui CTP sintetase.^[1] UTP dapat disintesis dari UDP oleh nukleosida-difosfat kinase setelah menggunakan gugus fosfat dari ATP.^[2]^[3] UDP + ATP ⇌ UTP + ADP;^[4] baik UTP maupun ATP memiliki energi yang sama.^[4]

Homolognya dalam DNA adalah timidina trifosfat (TTP atau dTTP). UTP juga memiliki bentuk deoksiribosa (dUTP).

Peran dalam metabolisme

UTP juga berperan sebagai sumber energi atau aktivator substrat dalam reaksi metabolisme, seperti ATP, tetapi lebih spesifik. Ketika UTP mengaktifkan substrat (seperti glukosa-1-fosfat), UDP-glukosa terbentuk dan fosfat anorganik dilepaskan.^[5] UDP-glukosa memasuki sintesis glikogen. UTP digunakan dalam metabolisme galaktosa, di mana bentuk aktif UDP-galaktosa diubah menjadi UDP-glukosa. UDP-glukuronat digunakan untuk mengkonjugasikan bilirubin menjadi bilirubin diglukuronida yang lebih larut dalam air. UTP juga digunakan untuk mengaktifkan gula amino seperti glukosamina-1-fosfat menjadi UDP-glukosamina, dan N-asetil-glukosamina-1-fosfat menjadi UDP-N-asetilglukosamina.^[6]

Peran dalam mediasi reseptor

UTP juga berperan dalam memediasi respons melalui pengikatan ekstraseluler ke reseptor P2Y sel. UTP dan turunannya masih diteliti untuk penggunaannya dalam pengobatan manusia. Namun, ada bukti dari berbagai sistem model yang menunjukkan bahwa ia memiliki penggunaan dalam pertahanan patogen dan perbaikan cedera. Pada tikus, UTP telah ditemukan berinteraksi dengan reseptor P2Y4 untuk memediasi peningkatan produksi antibodi.^[7] Pada sel schwannoma, UTP mengikat reseptor P2YP jika terjadi kerusakan. Hal ini menyebabkan kaskade sinyal hilir yang mengarah pada perbaikan cedera.^[8]

Lihat juga

CTP sintase

Referensi

↑ Meisenberg, Gerhard Meisenberg (2017). Principles of Medical Biochemistry. Philadelphia, PA, USA: Elsevier. hlm. 505. ISBN 978-0-323-29616-8.
↑ Victor, Rodwell (2015). Haper's illustrated Biochemistry. USA: McGraw-Hill. hlm. 118. ISBN 978-0-07-182537-5.
↑ Meisenberg, Gerhard Meisenberg (2017). Principles of MEDICAL BIOCHEMISTRY, 4th edition. Philadelphia, PA, USA: Elsevier. hlm. 59. ISBN 978-0-323-29616-8.
1 2 Voet, Donald (2011). Biochemistry, 4th edition. USA: JOHN WILEY & SONS, INC. hlm. 645. ISBN 978-0-470-57095-1.
↑ Rodwell, Victor (2015). Harper's illustrated Biochemistry. USA: McGraw-Hill. hlm. 176. ISBN 978-0-07-182537-5.
↑ Rodwell, Victor (2015). Harper's illustrated biochemistry, 13th edition. USA: McGraw-Hill. hlm. 204. ISBN 978-0-07-182537-5.
↑ Iwaki, Yoshimi; Sakai, Yusuke; Ochiai, Kenji; Umemura, Takashi; Sunden, Yuji (2014-03-01). "Enhancement of antibody production against rabies virus by uridine 5′-triphosphate in mice". Microbes and Infection. 16 (3): 196–202. doi:10.1016/j.micinf.2013.11.012. ISSN 1286-4579. PMID 24309427.
↑ Lamarca, Aloa; Gella, Alejandro; Martiañez, Tania; Segura, Mònica; Figueiro-Silva, Joana; Grijota-Martinez, Carmen; Trullas, Ramón; Casals, Núria (2014-06-06). Zegers, Mirjam M. (ed.). "Uridine 5′-Triphosphate Promotes In Vitro Schwannoma Cell Migration through Matrix Metalloproteinase-2 Activation". PLOS ONE (dalam bahasa Inggris). 9 (6) e98998. Bibcode:2014PLoSO...998998L. doi:10.1371/journal.pone.0098998. ISSN 1932-6203. PMC 4048211. PMID 24905332.