Naproksen

Naproksen
Data klinis


Pengucapan	/nəˈprɒksən/
Nama dagang	Aleve, Alif 500, Naprosyn, Xenifar, lainnya^[1]
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a681029
License data	US DailyMed: 43871
Kategori kehamilan	AU:C
Rute pemberian	Oral
Kode ATC	G02CC02(WHO)M01AE02, M02AA12
Status hukum
Status hukum	AU:S2 (Pharmacy only)ketika dalam preparasi yang mengandung persediaan tidak lebih dari 15 hari. Jika tidak, merupakan Jadwal 4 (hanya Resep).^[2] CA:OTC UK:POM (Hanya resep)Pharmacy medicine (P) only for treatment of primary dysmenorrhoea in women aged 15–50 years subject to a maximum single dose of 500 mg, maximum daily dose of 750 mg for a maximum of 3 days, and max pack size of 9 × 250 mg tablets^[3] US:OTC
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	95% (oral)
Pengikatan protein	99%
Metabolisme	Hati (menjadi 6-desmetilnaproksen)
Waktu paruh eliminasi	12–17 jam (dewasa)^[4]
Ekskresi	Ginjal
Pengenal
Nama IUPAC Asam (+)-(S)-2-(6-Metoksinaftalen-2-il)propanoat
Nomor CAS	22204-53-1^Y
PubChem CID	156391
DrugBank	DB00788^Y
ChemSpider	137720^Y
UNII	57Y76R9ATQ
KEGG	D00118^Y
ChEBI	CHEBI:7476^Y
ChEMBL	ChEMBL154^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4040686
ECHA InfoCard	100.040.747
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₁₄H₁₄O₃
Massa molar	230.259 g/mol
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Titik leleh	152–154 °C (306–309 °F)
SMILES C[C@@H](C1=CC2=C(C=C1)C=C(C=C2)OC)C(=O)O
InChI InChI=1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1^Y Key:CMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N^Y
(verify)

Naproksen, di antaranya dijual dengan nama merek Naprosyn, adalah suatu obat antiinflamasi nonsteroid (NSAID) yang digunakan untuk mengobati rasa sakit, kram menstruasi, penyakit-penyakit radang seperti artritis reumatoid, dan demam.^[5] Obat ini diberikan dengan cara diminum.^[5] Obat ini tersedia dalam formulasi rilis segera dan tertunda.^[5] Mulai berefek dalam satu jam dan berlangsung hingga dua belas jam.^[5]

Efek samping yang umum termasuk pusing, sakit kepala, memar, reaksi alergi, rasa terbakar (lambung), dan sakit perut.^[5] Efek samping yang parah termasuk peningkatan risiko penyakit jantung, strok, perdarahan gastrointestinal (saluran cerna), dan ulkus peptikum.^[5] Risiko penyakit jantung mungkin lebih rendah dibandingkan dengan obat-obat NSAID lainnya.^[5] Obat ini tidak dianjurkan pada orang dengan masalah ginjal.^[5] Penggunaan tidak dianjurkan pada trimester ketiga kehamilan.^[6]

Naproksen adalah penghambat COX-2 nonselektif.^[5] Obat ini termasuk dalam golongan obat-obatan asam propionat.^[5] Sebagai suatu obat NSAID, naproksen tampaknya mengerahkan tindakan antiinflamasi dengan mengurangi produksi mediator inflamasi yang disebut prostaglandin.^[7] Obat ini dimetabolisme oleh hati menjadi metabolit tidak aktif.^[5]

Naproksen dipatenkan pada tahun 1967 dan disetujui untuk penggunaan medis di Amerika Serikat pada tahun 1976.^[5]^[8] Naproksen dapat diperoleh sebagai obat bebas dan sebagai obat generik.^[5] Di Britania Raya, harganya sekitar £0,15 per dosis pada tahun 2017.^[6] Di Amerika Serikat, harga grosir per dosis kurang dari US$0,10 pada tahun 2018.^[9] Pada tahun 2016, Naproksen berada di peringkat ke-68 obat yang paling banyak diresepkan di Amerika Serikat, dengan lebih dari 11 juta resep.^[10]

Penggunaan medis

Penggunaan medis naproksen terkait dengan mekanisme kerjanya sebagai suatu senyawa antiinflamasi. Naproksen digunakan untuk mengobati berbagai kondisi dan gejala peradangan yang disebabkan oleh radang yang berlebihan, seperti nyeri dan demam (naproksen memiliki khasiat penurun panas, atau antipiretik, khasiat selain aktivitas antiinflamasi). Khususnya, tidak semua obat yang menurunkan panas merupakan senyawa antiinflamasi (seperti parasetamol). Sumber peradangan nyeri yang dapat merespon aktivitas antiinflamasi naproksen adalah kondisi seperti migrain, osteoartritis, batu ginjal, artritis reumatoid, artritis psoriatik, pirai, ankilosing spodilitis, kram menstruasi, tendinitis, dan bursitis (radang bursa).^[1]

Naproksen natrium digunakan sebagai sebuah "jembatan terapi" dalam "nyeri kepala kronik akibat penggunaan obat-obatan yang berlebihan" yang secara perlahan-lahan memungkinkan pasien melepaskan diri dari obat-obatan lainnya.^[11]

Tablet naproxen 250 mg
Tablet naproxen sodium 220 mg. Tertera L490 (terbalik). Tablet bulat berwarna biru muda^[12]
Rilis naproxen yang diperpanjang 500 mg, belakang dan depan

Referensi

1 2 "Naproxen". Drugs.com. 2017. Diakses tanggal 7 Februari 2017.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Gill, A, ed. (Juli 2013). Standard for the Uniform Scheduling of Medicines and Poisons No. 4 (PDF). Therapeutic Goods Administration. ISBN 978-1-74241-895-7. {{cite book}}: |work= diabaikanPemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ "NAPROXEN". British National Formulary.
↑ Angiolillo DJ, Weisman SM (April 2017). "Clinical Pharmacology and Cardiovascular Safety of Naproxen". American Journal of Cardiovascular Drugs. 17 (2): 97–107. doi:10.1007/s40256-016-0200-5. PMC 5340840. PMID 27826802.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 "Naproxen Monograph for Professionals". Drugs.com. AHFS. Diakses tanggal 19 Desember 2018.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
1 2 British national formulary : BNF 74 (Edisi 74). British Medical Association. 2017. hlm. 1048–1049. ISBN 978-0857112989.
↑ McEvoy, Gerald K. (2000). AHFS Drug Information, 2000. American Society of Health-System Pharmacists. hlm. 1854. ISBN 9781585280049.
↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 520. ISBN 9783527607495.
↑ "NADAC as of 2018-12-19". Centers for Medicare and Medicaid Services. Diarsipkan dari asli tanggal 2018-12-19. Diakses tanggal 22 Desember 2018.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ "The Top 300 of 2019". ClinCalc. Diakses tanggal 26 Februari 2019.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Garza, Ivan & Schwedt, Todd J. "Diagnosis and Management of Chronic Daily Headache". medscape.com. WebMD LLC. Diakses tanggal 17 Mei 2017.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ "L490 (Naproxen 220 mg)". drugs.com. Diakses tanggal 17 Mei 2017.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)

Pranala luar

Lihat entri naproxen di kamus bebas Wikikamus.

l b s Obat antiinflamasi nonsteroid
golongan Pirazolon / Pirazolidin	Aminofenazon Ampiron Azapropazon Klofezon Difenamizol Famprofazon Feprazon Kebuzon Metamizol Mofebutazon Morazon Nifenazon Oksifenbutazon Fenazon Fenilbutazon Propifenazon Sulfinpirazon Suksibuzon^‡
Turunan asam salisilat	Aspirin^# Aloksiprin Benorilat Kalsium karbasalat Diflunisal Dipirosetil Etenzamida Guasetisal Magnesium salisilat Metil salisilat Salsalat Salisin Salisilamida Asam salisilat Natrium salisilat
Turunan Asam asetat	Aseklofenak Asemetasin Alklofenak Amfenak Bendazak Bromfenak Bumadizon Bufeksamak Diklofenak Difenpiramida Etodolak Felbinak Asam fenklozat Fentiazak Indometasin Indometasin farnesil Isoksepak Ketorolak Lonazolak Oksametasin Asam prodolat Proglumetasin Sulindak Tiopinak Tolmetin Zomepirak^†
Oksikam	Ampiroksikam Droksikam Isoksikam Lorksikam Meloksikam Piroksikam Tenoksikam
Turunan asam propionat (profen)	Alminoprofen Benoksaprofen^† Karprofen^‡ Deksibuprofen Deksketoprofen Fenbufen Fenoprofen Flunoksaprofen Flurbiprofen Ibuprofen^# Ibuproksam Indoprofen^† Ketoprofen Loksoprofen Miroprofen Naproksen Oksaprozin Pirprofen Suprofen Tarenflurbil Tepoksalin^‡ Asam tiaprofenat Vedaprofen^‡ Zaltoprofen Inhibitor donator NO COX: Naproksinod
Asam N-antranilat (fenamat)	Azapropazon Kloniksin Etofenamat Asam flufenamat Fluniksin Asam meklofenamat Asam mefenamat Morniflumat Asam niflumat Asam tolfenamat Flutiazin
Penghambat siklooksigenase-2	Aprikoksib Selekoksib Simikoksib^‡ Derakoksib^‡ Etorikoksib Firokoksib^‡ Lumirakoksib^† Mavakoksib^‡ Parekoksib Robenakoksib^‡ Rofekoksib^† Valdekoksib^†
Lainnya	Aminopropionitril Benzidamin Kondroitin sulfat Diaserein Fluprokuazon Glukosamin Glikosaminoglikan Hiperforin Nabumeton Nimesulid Oksaseprol Prokuazon Superoksida dismutase Tenidap
Item yang diberi tanda tebal menandakan pengembangan senyawa dari kelompok tertentu. ^#WHO-EM ^†Ditarik dari pasaran. ^‡Obat veteriner.