 | |
| Data klinis | |
|---|---|
| Nama dagang | Maxtra Gargle, Difflam, Tantum |
| AHFS/Drugs.com | International Drug Names |
| Kategori kehamilan |
|
| Rute pemberian | Oral, topikal |
| Kode ATC | |
| Status hukum | |
| Status hukum |
|
| Data farmakokinetika | |
| Pengikatan protein | <20% |
| Waktu paruh eliminasi | 13 jam |
| Ekskresi | Ginjal |
| Pengenal | |
| |
| Nomor CAS |
|
| PubChem CID | |
| ChemSpider |
|
| UNII | |
| KEGG |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.010.354  |
| Data sifat kimia dan fisik | |
| Rumus | C19H23N3O |
| Massa molar | 309,41 g·mol−1 |
| Model 3D (JSmol) | |
| |
| |
| (verify) | |
Benzidamin, tersedia sebagai garam hidroklorida, adalah obat antiinflamasi nonsteroid (OAINS) yang bekerja secara lokal dengan sifat anestesi dan analgesik lokal untuk menghilangkan nyeri dan pengobatan antiinflamasi pada kondisi peradangan di mulut dan tenggorokan.[1] Obat ini termasuk dalam kelas bahan kimia yang dikenal sebagai indazol.
Sejarah
Obat ini disintesis di Italia pada tahun 1964 dan dipasarkan pada tahun 1966.[2]
Kegunaan
Medis
- Odontostomatologi: gingivitis, stomatitis, glossitis, ulkus aftosa, operasi gigi, dan sariawan akibat radioterapi.
- Otorinolaringologi: demam kelenjar, faringitis, tonsilitis, pasca-tonsilektomi, radiasi atau mukositis intubasi.
Dapat digunakan sendiri atau sebagai tambahan untuk terapi lain yang memberikan kemungkinan peningkatan efek terapeutik dengan sedikit risiko interaksi.
Di beberapa pasar, obat ini dipasok sebagai krim yang dijual bebas (Lonol di Meksiko dari Boehringer Ingelheim) yang digunakan untuk pengobatan topikal gangguan sistem muskuloskeletal: terkilir, tegang, bursitis, tendinitis, sinovitis, mialgia, periartritis.
Rekreasi
Benzidamin telah digunakan secara rekreasional. Dalam overdosis, obat ini bertindak sebagai delirian dan stimulan sistem saraf pusat.[3] Penggunaan seperti itu, terutama di kalangan remaja, telah dilaporkan di Brasil dan [4][5] Polandia.[3]
Kontraindikasi
Tidak ada kontraindikasi terhadap penggunaan benzidamin kecuali hipersensitivitas yang diketahui.
Efek samping
Benzidamin dapat ditoleransi dengan baik. Kadang-kadang, jaringan mulut terasa mati rasa atau sensasi perih, begitu pula dengan rasa gatal, ruam kulit, pembengkakan atau kemerahan pada kulit, kesulitan bernapas, dan mengi.
Farmakologi
Obat ini secara selektif mengikat jaringan yang meradang (penghambat prostaglandin sintetase) dan biasanya bebas dari efek sistemik yang merugikan. Tidak seperti OAINS lainnya, obat ini tidak menghambat siklooksigenase atau lipooksigenase, dan tidak bersifat ulserogenik.[3][6]
Obat ini digambarkan memiliki efek penguatan yang kuat pada hewan dan menunjukkan sensitisasi silang dengan obat-obatan yang disalahgunakan seperti heroin dan kokain. Dihipotesiskan bahwa obat ini memiliki aktivitas agonis kanabinoid dan ini dapat menjelaskan efek rekreasional dan halusinogeniknya.[7] Namun, juga telah diteorikan bahwa, berdasarkan kesamaan struktural dengan asam lisergat dietilamida (LSD) dan deskripsi efek halusinasi visualnya, benzidamin mungkin bertindak sebagai agonis reseptor serotonin 5-HT2A dan karenanya sebagai psikedelik serotonergik. Penelitian lebih lanjut diperlukan untuk menentukan mekanisme aksi benzidamin sebagai obat yang disalahgunakan.[8][9]
Farmakokinetik
Benzidamin tidak dapat diserap dengan baik melalui kulit[10] dan vagina.[11]
Sintesis
Sintesis dimulai dengan reaksi turunan N-benzil dari metil antranilat dengan asam nitrit untuk menghasilkan turunan N-nitroso. Reduksi dengan natrium tiosulfat menghasilkan hidrazin sementara (3), yang mengalami pembentukan hidrazida internal spontan. Perlakuan enolat amida ini dengan 3-kloro-1-dimetilamino propana menghasilkan benzidamin (5). Harap perhatikan bahwa ada kesalahan dalam bagian ini: US3318905 menyatakan bahwa turunan nitroso direduksi dengan natrium hidrosulfit (natrium ditionit) dan bukan dengan natrium hiposulfit (natrium tiosulfat), seperti yang ditunjukkan dalam skema di atas dan dinyatakan dalam teks.
Sintesis alternatif yang menarik dari zat ini dimulai dengan reaksi berurutan N-benzilanilina dengan fosgena, dan kemudian dengan natrium azida untuk menghasilkan karbonil azida yang sesuai. Saat dipanaskan, nitrogen dilepaskan dan campuran yang dapat dipisahkan dari produk penyisipan nitrena dan ketoindazol # yang diinginkan dihasilkan. Reaksi terakhir tampaknya merupakan produk tipe penataan ulang Curtius untuk menghasilkan N-isosianat #, yang kemudian mengalami siklisasi. Alkilasi enol dengan natrium metoksida dan 3-dimetilaminopropil klorida menghasilkan benzidamin.
Sebagai alternatif, penggunaan kloroasetamida dalam langkah alkilasi diikuti oleh hidrolisis asam menghasilkan bendazak sebagai gantinya.
Penelitian
Penelitian menunjukkan bahwa benzidamin memiliki aktivitas antibakteri in vitro yang signifikan dan juga menunjukkan sinergisme dalam kombinasi dengan antibiotik lain, terutama tetrasiklin, terhadap galur Staphylococcus aureus dan Pseudomonas aeruginosa yang resistan terhadap antibiotik.[15][16]
Zat ini juga memiliki beberapa aktivitas kanabinoid pada tikus tetapi belum diuji pada manusia.[7] Zat ini juga diduga bekerja pada reseptor 5-HT2A karena kesamaan strukturalnya dengan serotonin.[2]
Referensi
- ↑ Turnbull RS (Februari 1995). "Benzydamine Hydrochloride (Tantum) in the management of oral inflammatory conditions". Journal. 61 (2): 127–34. PMID 7600413.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - 1 2 "DEXTROMETHORPHAN AND BENZYDAMINE'S USE AND MISUSE". Flipper.diff.org. Diakses tanggal 25 Juni 2022.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - 1 2 3 Anand JS, Glebocka ML, Korolkiewicz RP (2007). "Recreational abuse with benzydamine hydrochloride (tantum rosa)". Clinical Toxicology. 45 (2): 198–9. doi:10.1080/15563650600981210. PMID 17364645.
- ↑ Opaleye ES, Noto AR, Sanchez Z, Moura YG, Galduróz JC, Carlini EA (September 2009). "Recreational use of benzydamine as a hallucinogen among street youth in Brazil". Revista Brasileira de Psiquiatria. 31 (3): 208–13. doi:10.1590/S1516-44462009000300005. PMID 19784487.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Mota DM, Costa AA, Teixeira C, Bastos AA, Dias MF (Mei 2010). "Use abusive of benzydamine in Brazil: an overview in pharmacovigilance". Ciencia & Saude Coletiva (dalam bahasa Portugis). 15 (3): 717–24. doi:10.1590/S1413-81232010000300014. PMID 20464184.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Müller-Peddinghaus R (Mei 1987). "New pharmacologic and biochemical findings on the mechanism of action of the non-steroidal antiphlogistic, benzydamine. A synopsis". Arzneimittel-Forschung (dalam bahasa German). 37 (5A): 635–45. PMID 3304305.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Bahasa yang tidak diketahui (link) Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - 1 2 Avvisati R, Meringolo M, Stendardo E, Malavasi E, Marinelli S, Badiani A (Maret 2018). "Intravenous self-administration of benzydamine, a non-steroidal anti-inflammatory drug with a central cannabinoidergic mechanism of action" (PDF). Addiction Biology. 23 (2): 610–619. doi:10.1111/adb.12516. PMID 28429885. S2CID 206970991.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Ősz BE, Jîtcă G, Sălcudean A, Rusz CM, Vari CE (April 2023). "Benzydamine-An Affordable Over-the-Counter Drug with Psychoactive Properties-From Chemical Structure to Possible Pharmacological Properties". Pharmaceuticals (Basel). 16 (4): 566. doi:10.3390/ph16040566. PMC 10144213. PMID 37111323.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Chiappini S, Miuli A, Mosca A, Pettorruso M, Guirguis A, John MC, Martinotti G, Di Giannantonio M, Schifano F (Oktober 2021). "The Benzydamine Experience: A Systematic Review of Benzydamine Abuse". Curr Neuropharmacol. 19 (10): 1728–1737. doi:10.2174/1570159X19666210113151136. PMC 8977632. PMID 33441070.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Baldock GA, Brodie RR, Chasseaud LF, Taylor T, Walmsley LM, Catanese B (Oktober 1991). "Pharmacokinetics of benzydamine after intravenous, oral, and topical doses to human subjects". Biopharmaceutics & Drug Disposition. 12 (7): 481–92. doi:10.1002/bdd.2510120702. PMID 1932611. S2CID 42167110.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Maamer M, Aurousseau M, Colau JC (1987). "Concentration of benzydamine in vaginal mucosa following local application: an experimental and clinical study". International Journal of Tissue Reactions. 9 (2): 135–45. PMID 3610512.
- 1 2 Palazzo G, Corsi G, Baiocchi L, Silvestrini B (Januari 1966). "Synthesis and pharmacological properties of 1-substituted 3-dimethylaminoalkoxy-1H-indazoles". Journal of Medicinal Chemistry. 9 (1): 38–41. doi:10.1021/jm00319a009. PMID 5958958.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ FR 1382855 ; Palazzo, U.S. Patent 3.318.905 (1964, 1967 both to Angelini Francesco).
- ↑ Baiocchi L, Corsi G, Palazzo G (1965). "Ricerche nel campo degli indazoli.—Nota 1. Sulla ciclizzazione termica di azidi di acidi N-aril-N-benzil-carbamici". Annali di Chimica. 55: 116–25.
- ↑ Fanaki NH, el-Nakeeb MA (Desember 1992). "Antimicrobial activity of benzydamine, a non-steroid anti-inflammatory agent". Journal of Chemotherapy. 4 (6): 347–52. doi:10.1080/1120009X.1992.11739190. PMID 1287137.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Fanaki NH, El-Nakeeb MA (Maret 1996). "Antibacterial activity of benzydamine and antibiotic-benzydamine combinations against multifold resistant clinical isolates". Arzneimittel-Forschung. 46 (3): 320–3. PMID 8901158.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
Pranala luar
- "Benzydamine oral rinse". Medicinenet.
- "Difflam spray (benzydamine)". Net Doctor, UK. 8 Maret 2020.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - "Tantum Verde (benzydamine)". Carysfort Healthcare Limited, Ireland. Diarsipkan dari asli tanggal 2015-11-25.
| Basis data pengawasan otoritas: Nasional |
|---|