Senin, 12 Oktober 2026
13:59 WIB
TERKINI
Bandar Lampung Pemprov Lampung Gencarkan Rapat Penting, Mulai Inflasi Hingga Eliminasi TBC Pringsewu Ribuan Warga Pringsewu Padati Jalan Sehat Kapal Api Tribun Lampung Bandar Lampung Pengungkapan 3 Ton BBM Ilegal di Tanjung Bintang, Polisi Lidik Jaringan Penyaluran Lampung Tugas Berat Kapolda Lampung Brigjen Yustan Alpiani: Atasi Narkoba, Konflik Lahan, dan Distribusi BBM Bandar Lampung Rotasi Kepemimpinan: Brigjen Yustan Alpiani Resmi Jadi Kapolda Lampung Lampung Selatan Anak Krakatau Siaga: Status Gunung Meningkat Setelah Belasan Kali Erupsi Intens Pringsewu Truk Fuso Diduga Rem Blong Picu Kecelakaan Maut di Pringsewu, Dua Tewas Lampung Rotasi Besar Polri: 199 Perwira Tinggi dan Menengah Pindah Tugas, Tiga Kapolda Berganti Advertorial Sistem Kelistrikan Lampung Dipuji DPR, EBT Sumbang Hampir Separuh Pasokan Lampung Anak Krakatau Naik Status Siaga Level III: Potensi Bahaya, Jauhi Radius 5 KM Bandar Lampung Pemprov Lampung Gencarkan Rapat Penting, Mulai Inflasi Hingga Eliminasi TBC Pringsewu Ribuan Warga Pringsewu Padati Jalan Sehat Kapal Api Tribun Lampung Bandar Lampung Pengungkapan 3 Ton BBM Ilegal di Tanjung Bintang, Polisi Lidik Jaringan Penyaluran Lampung Tugas Berat Kapolda Lampung Brigjen Yustan Alpiani: Atasi Narkoba, Konflik Lahan, dan Distribusi BBM Bandar Lampung Rotasi Kepemimpinan: Brigjen Yustan Alpiani Resmi Jadi Kapolda Lampung Lampung Selatan Anak Krakatau Siaga: Status Gunung Meningkat Setelah Belasan Kali Erupsi Intens Pringsewu Truk Fuso Diduga Rem Blong Picu Kecelakaan Maut di Pringsewu, Dua Tewas Lampung Rotasi Besar Polri: 199 Perwira Tinggi dan Menengah Pindah Tugas, Tiga Kapolda Berganti Advertorial Sistem Kelistrikan Lampung Dipuji DPR, EBT Sumbang Hampir Separuh Pasokan Lampung Anak Krakatau Naik Status Siaga Level III: Potensi Bahaya, Jauhi Radius 5 KM
Piroksikam

Piroksikam

senyawa kimia

Bagikan:
60px-Star_of_life_caution.svg.png?utm_source=id.wikipedia.org&utm_campaign=parser&utm_content=thumbnail
Artikel ini memberikan informasi dasar tentang topik kesehatan. Informasi dalam artikel ini hanya boleh digunakan untuk penjelasan ilmiah; bukan untuk diagnosis diri dan tidak dapat menggantikan diagnosis medis. Wikipedia tidak memberikan konsultasi medis. Jika Anda perlu bantuan atau hendak berobat, berkonsultasilah dengan tenaga kesehatan profesional.
Piroksikam
Skeletal formula of piroxicam
Space-filling model of the piroxicam molecule
Data klinis
Pengucapan/paɪˈrɒksɪˌkæm/
Nama dagangFaxiden, Pirocam, Denicam, Grazeo, Feldene, Wiros, dll[1]
Nama lainPiroxicam, piroxikam
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa684045
Kategori
kehamilan
Rute
pemberian
Oral, topikal
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
Data farmakokinetika
Pengikatan protein99%[3]
Metabolismehati-hidroksilasi dan glukuronidasi yang dimediasi[3]
Waktu paruh eliminasi50 jam[3]
EkskresiUrin, feses
Pengenal
  • 4-Hidroksi-2-metil-N-(2-piridinil)-2H-1,2-benzotiazin-3-karboksamida 1,1-dioksida
Nomor CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.048.144 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC15H13N3O4S
Massa molar331,35 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • OC=2c1ccccc1S(=O)(=O)N(C)C=2C(=O)Nc3ccccn3
  • InChI=1S/C15H13N3O4S/c1-18-13(15(20)17-12-8-4-5-9-16-12)14(19)10-6-2-3-7-11(10)23(18,21)22/h2-9,19H,1H3,(H,16,17,20) checkY
  • Key:QYSPLQLAKJAUJT-UHFFFAOYSA-N checkY
  (verify)

Piroksikam adalah obat antiinflamasi nonsteroid (OAINS) dari golongan oksikam yang digunakan untuk meredakan gejala kondisi peradangan yang menyakitkan seperti artritis.[3][4] Piroksikam bekerja dengan mencegah produksi prostaglandin endogen yang terlibat dalam mediasi nyeri, kaku, nyeri tekan, dan edema.[3] Obat ini tersedia dalam bentuk kapsul, tablet dan (tidak di semua negara) dalam bentuk gel 0,5% bebas resep.[5] Obat ini juga tersedia dalam formulasi betadex, yang memungkinkan penyerapan piroksikam lebih cepat dari saluran pencernaan.[3] Piroksikam adalah salah satu dari sedikit obat NSAID yang dapat diberikan secara parenteral.[butuh rujukan]

Sejarah penemuan

Proyek produksi piroksikam dimulai pada tahun 1962 di Pfizer. Hasil uji klinis pertama dilaporkan pada tahun 1977, dan produk tersebut diluncurkan pada tahun 1980 dengan nama merek "Feldene".[6][7] Paten utama habis masa berlakunya pada tahun 1992[6] kemudian obat ini dipasarkan di seluruh dunia dengan berbagai merek.[1]

Indikasi

Obat ini digunakan dalam pengobatan kondisi peradangan tertentu seperti rheumatoid arthritis dan osteoartritis, dismenorea primer, dan nyeri pasca operasi. Obat ini bertindak sebagai analgesik, terutama jika terdapat komponen inflamasi.[3] Badan Pengawas Obat Eropa (European Medicines Agency) mengeluarkan tinjauan penggunaannya pada tahun 2007 dan merekomendasikan agar penggunaannya dibatasi pada pengobatan kondisi peradangan kronis, karena hanya dalam keadaan inilah rasio risiko-manfaatnya terbukti baik.[5][8]

Efek Samping

Seperti NSAID lainnya, efek samping utamanya meliputi keluhan pencernaan seperti mual, rasa tidak nyaman, diare dan pendarahan atau tukak lambung; serta sakit kepala, pusing, gelisah, depresi, mengantuk, insomnia, vertigo, gangguan pendengaran seperti tinitus, hipertensi, edema, sensitivitas cahaya, reaksi kulit (termasuk meski jarang seperti sindrom Stevens-Johnson dan nekrolisis epidermal toksik); dan jarang terjadi gagal ginjal, pankreatitis, kerusakan hati, gangguan penglihatan, eosinofilia paru, dan alveolitis fibrosing. Dibandingkan dengan NSAID lainnya, obat ini lebih rentan menyebabkan gangguan pencernaan dan reaksi kulit yang serius.[5]

Pada bulan Oktober 2020, Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (FDA) mewajibkan label obat diperbarui untuk semua obat antiinflamasi nonsteroid guna menggambarkan risiko masalah ginjal pada bayi belum lahir yang mengakibatkan rendahnya cairan ketuban.[9][10] Mereka merekomendasikan untuk menghindari NSAID termasuk piroksikam pada wanita hamil pada usia kehamilan 20 minggu atau lebih.[9][10]

Mekanisme Kerja

Obai ini merupakan NSAID, dengan demikian cara kerjanya penghambat siklooksigenase non-selektif yang memiliki sifat analgesik dan antipiretik.[5]

Sifat Kimia

Obat ini ada sebagai tautomer alkenol dalam pelarut organik dan sebagai bentuk ion zwitter dalam air.[11]

Referensi

  1. 1 2 "International listings for piroxicam". Drugs.com. Diakses tanggal 3 Juli 2015.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  2. ↑ "Active substance: piroxicam" (PDF). List of nationally authorised medicinal products. European Medicines Agency. 10 Desember 2020.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Brayfield A, ed. (14 Januari 2014). "Piroxicam". Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. Diarsipkan dari asli tanggal 28 Agustus 2021. Diakses tanggal 24 Juni 2014.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  4. ↑ "TGA Approved Terminology for Medicines, Section 1 – Chemical Substances" (PDF). Therapeutic Goods Administration, Department of Health and Ageing. Australian Government. Juli 1999. hlm. 97.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  5. 1 2 3 4 Joint Formulary Committee (2013). British National Formulary (BNF) (Edisi 65). London, UK: Pharmaceutical Press. hlm. 665, 673–674. ISBN 978-0-85711-084-8.
  6. 1 2 Lombardino JG, Lowe JA (Oktober 2004). "The role of the medicinal chemist in drug discovery--then and now". Nature Reviews. Drug Discovery. 3 (10): 853–862. doi:10.1038/nrd1523. PMID 15459676. S2CID 11225541.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link). See: Box 1: Discovery of piroxicam (1962–1980)
  7. ↑ Weintraub M, Jacox RF, Angevine CD, Atwater EC (1977). "Piroxicam (CP 16171) in rheumatoid arthritis: a controlled clinical trial with novel assessment techniques". The Journal of Rheumatology. 4 (4): 393–404. PMID 342691.
  8. ↑ "Committee for medicinal products for human use (CHMP) opinion following an Article 31(2) referral for Piroxicam containing medicinal products" (PDF). European Medicines Agency. London, UK. 20 September 2007. Diakses tanggal 24 Juni 2014.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  9. 1 2 "FDA Warns that Using a Type of Pain and Fever Medication in Second Half of Pregnancy Could Lead to Complications". U.S. Food and Drug Administration (FDA) (Rilis pers). 15 Oktober 2020. Diakses tanggal 15 Oktober 2020.{{cite press release}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalam ranah publik.
  10. 1 2 "NSAIDs may cause rare kidney problems in unborn babies". U.S. Food and Drug Administration. 21 Juli 2017. Diakses tanggal 15 Oktober 2020.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) Artikel ini memuat teks dari sumber tersebut, yang berada dalam ranah publik.
  11. ↑ Ivanova D, Deneva V, Nedeltcheva D, Kamounah FS, Gergov G, Hansen PE, Kawauchi S, Antonov L (2015). "Tautomeric transformations of piroxicam in solution: a combined experimental and theoretical study". RSC Advances. 5 (40): 31852–31860. Bibcode:2015RSCAd...531852I. doi:10.1039/c5ra03653d.
Konten disalin dari Wikipedia Bahasa Indonesia (lisensi CC BY-SA) Lihat versi asli di Wikipedia

Rekomendasi Pilihan