Aminofenazon

Aminofenazon
INN: aminophenazone

Data klinis
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kode ATC	N02BB03(WHO)
Data farmakokinetika
Metabolisme	N-demetilasi[1]
Pengenal
Nama IUPAC 4-Dimetilamino-1,5-dimetil-2-fenilpirazol-3-ona
Nomor CAS	58-15-1 Y
PubChem CID	6009
DrugBank	DB01424 Y
ChemSpider	5787 Y
UNII	01704YP3MO
KEGG	D00556 Y
ChEBI	CHEBI:160246 Y
ChEMBL	ChEMBL288470 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7020504
ECHA InfoCard	100.000.332
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C13H17N3O
Massa molar	231,30 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C2\C(=C(/N(N2c1ccccc1)C)C)N(C)C
InChI InChI=1S/C13H17N3O/c1-10-12(14(2)3)13(17)16(15(10)4)11-8-6-5-7-9-11/h5-9H,1-4H3 Y Key:RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N Y
(verify)

Aminofenazon (juga disebut dengan aminopirin, amidopirin, atau piramidon) adalah senyawa organik dengan rumus C₁₃H₁₇N₃O dan dapat dianggap sebagai turunan tersubstitusi dari pirazolon. Senyawa ini adalah padatan kristal berwarna putih atau tembus cahaya.^[2]

Senyawa ini telah digunakan sebagai obat untuk mengobati peradangan dan demam.^[3] Produksi dan penjualannya dilarang di beberapa negara karena dapat menyebabkan agranulositosis.^[4][5]

Efek samping

Gejala efek samping akibat paparan senyawa ini meliputi:^[6]

• reaksi alergi
• efek spasmolitik yang kuat pada otot polos pembuluh darah tepi
• mudah tersinggung
• lumpuh otak
• keringat berlebihan
• pupil melebar
• suhu tubuh turun tajam kemudian naik
• disuria
• dispnea
• kecemasan
• tenesmus rektal
• sering buang air kecil
• demam intermiten
• infiltrasi lemak pada hati
• degenerasi otot jantung
• kematian akibat kegagalan sirkulasi setelah kolaps kardiovaskular

Agranulositosis sering terjadi. Penelanan dapat menyebabkan stimulasi sistem saraf pusat, muntah, kejang, sianosis, tinitus, leukopenia, kerusakan ginjal, dan koma. Penelanan juga dapat menyebabkan mual, gangguan mental, metemoglobinemia, darah berwarna cokelat, pusing, nyeri epigastrik, kesulitan mendengar, denyut nadi lemah, dan kerusakan hati.

Gejala lain yang dilaporkan melalui konsumsi termasuk anemia hemolitik, porfiria, dan perdarahan gastrointestinal yang parah. Depresi sumsum tulang juga terjadi. Efek mata yang jarang terjadi termasuk rabun jauh transien akut.

Gejala kronis meliputi:

• anoreksia nervosa
• edema
• oliguria
• biduran
• hipersensitivitas
• anemia aplastik
• sakit tenggorokan
• demam
• selaput faring
• penyakit kuning, pembesaran hati dan limpa
• dermatitis eksfoliatif
• erosi lambung atau duodenum dengan perforasi atau perdarahan
• nekrosis adrenal
• purpura trombositopenik
• leukemia akut

Ketika dipanaskan hingga terurai, senyawa ini mengeluarkan asap nitrogen oksida yang beracun.

Metabolisme

Amidopirin dimetabolisme melalui demetilasi dan asetilasi. Metabolit Amidopirin adalah asam 4-aminoantipirin, metilaminoantipirin, rubazonovaya, dan metilrubazonovaya. Asam-asam ini berwarna kemerahan. Pada dosis amidopirin yang tinggi, urin dapat berwarna coklat kemerahan, karena adanya penanda asam ini dalam urin.^[7]

Dalam budaya populer

Rumah Sakit Universitario Ramón y Cajal di Madrid, Spanyol dibangun sebagai pusat bedah khusus, obat mujarab untuk penyakit sistem kesehatan di Madrid. Oleh karena itu penduduk setempat menjulukinya el piramidón.^[8]

Referensi