Minggu, 27 September 2026
11:16 WIB
TERKINI
Bandar Lampung Semangat Anak Sawah: Harumkan Nama Lampung di Kancah Nasional Tanpa Dukungan Pemda Lampung Selatan Gunung Anak Krakatau Kembali Erupsi, Status Siaga Tetap Dipertahankan Bandar Lampung BPS Lampung Tuntaskan Sensus Ekonomi 2026, Hasilnya Siap Rilis Awal 2027 Bandar Lampung Inovasi Double Teaching: Guru Ahli Berbagi Ilmu Lintas Sekolah di Lampung Bandar Lampung Coki, Buaya Peliharaan Warga Panjang yang Bikin Haru Jelang Evakuasi KKP Lampung Tekuni Hobi Sejak Kuliah, Dani Tetap Bertahan Jual Ikan Hias di Tengah Tantangan Cuaca Prakiraan Cuaca Lampung 26 September 2026: Cerah Berawan dan Potensi Hujan Humaniora Perlindungan Anak Digital: MPR Desak Komitmen Global Terwujud Nyata di Tanah Air Regional Bupati Gowa Sitti Husniah Talenrang Tersangka Pemerasan Perizinan Bangunan dan TPPU Bandar Lampung Puluhan Siswa di Lampung Tengah Diduga Keracunan Makanan Program MBG Bandar Lampung Semangat Anak Sawah: Harumkan Nama Lampung di Kancah Nasional Tanpa Dukungan Pemda Lampung Selatan Gunung Anak Krakatau Kembali Erupsi, Status Siaga Tetap Dipertahankan Bandar Lampung BPS Lampung Tuntaskan Sensus Ekonomi 2026, Hasilnya Siap Rilis Awal 2027 Bandar Lampung Inovasi Double Teaching: Guru Ahli Berbagi Ilmu Lintas Sekolah di Lampung Bandar Lampung Coki, Buaya Peliharaan Warga Panjang yang Bikin Haru Jelang Evakuasi KKP Lampung Tekuni Hobi Sejak Kuliah, Dani Tetap Bertahan Jual Ikan Hias di Tengah Tantangan Cuaca Prakiraan Cuaca Lampung 26 September 2026: Cerah Berawan dan Potensi Hujan Humaniora Perlindungan Anak Digital: MPR Desak Komitmen Global Terwujud Nyata di Tanah Air Regional Bupati Gowa Sitti Husniah Talenrang Tersangka Pemerasan Perizinan Bangunan dan TPPU Bandar Lampung Puluhan Siswa di Lampung Tengah Diduga Keracunan Makanan Program MBG
Danazol

Danazol

senyawa kimia

Danazol
250px-Danazol.svg.png?utm_source=id.wikipedia.org&utm_campaign=parser&utm_content=thumbnail
250px-Danazol_molecule_ball.png?utm_source=id.wikipedia.org&utm_campaign=parser&utm_content=thumbnail
Data klinis
Nama dagangDanatrol, Danocrine, Danol, Danoval, dll
Nama lainWIN-17757; 2,3-Isoksazoletisteron; 2,3-Isoksazol-17α-etiniltestosteron; 17α-Etinil-17β-hidroksiandrost-4-en-[2,3-d]isoksazol
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682599
Kategori
kehamilan
Rute
pemberian		Oral
Kelas obatAndrogen; Anabolic steroid; Progestogen; Progestin; Antigonadotropin; Steroidogenesis inhibitor; Antiestrogen
Kode ATC
Status hukum
Status hukum
Data farmakokinetika
BioavailabilitasJenuh dengan dosis, lebih tinggi dengan asupan makanan[1]
Pengikatan proteinMenuju albumin, SHBG, CBG[2][3][4]
MetabolismeHati (CYP3A4)[5][6]
Metabolit• 2-OHM-Ethisterone[6]
• Ethisterone[7][8]
Waktu paruh eliminasiAkut: 3–10 jam[1][5]
Kronis: 24–26 jam[5]
EkskresiUrin, feses[1][5]
Pengenal
  • (1S,2R,13R,14S,17R,18S)-17-etinil-2,18-dimetil-7-oksa-6-azapentasiklo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]ikosa-4(8),5,9-trien-17-ol
Nomor CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.037.503 Sunting di Wikidata
Data sifat kimia dan fisik
RumusC22H27NO2
Massa molar337,46 g·mol−1
Model 3D (JSmol)
  • C#C[C@]1(O)CC[C@H]2[C@@H]3CCC4=Cc5oncc5C[C@]4(C)[C@H]3CC[C@@]21C
  • InChI=1S/C22H27NO2/c1-4-22(24)10-8-18-16-6-5-15-11-19-14(13-23-25-19)12-20(15,2)17(16)7-9-21(18,22)3/h1,11,13,16-18,24H,5-10,12H2,2-3H3/t16-,17+,18+,20+,21+,22+/m1/s1 checkY
  • Key:POZRVZJJTULAOH-LHZXLZLDSA-N checkY
  (verify)

Danazol adalah obat yang digunakan dalam pengobatan endometriosis, penyakit payudara fibrokistik, angioedema herediter dan kondisi lainnya.[1][5][9][10][11] Obat ini diminum.[1]

Penggunaan danazol dibatasi oleh efek samping yang bersifat maskulin seperti jerawat, pertumbuhan rambut berlebihan, dan suara menjadi lebih dalam.[1][12] Danazol memiliki mekanisme kerja yang kompleks, dicirikan sebagai androgen dan steroid anabolik yang lemah, progestogen yang lemah, antigonadotropin yang lemah, penghambat steroidogenesis yang lemah, serta antiestrogen fungsional.[4][13][14][15]

Danazol ditemukan pada tahun 1963 dan diperkenalkan untuk penggunaan medis pada tahun 1971.[13][16][17][18] Karena profil efek sampingnya yang lebih baik, terutama kurangnya efek samping yang bersifat maskulin, danazol sebagian besar telah digantikan oleh analog hormon pelepas gonadotropin (analog GnRH) dalam pengobatan endometriosis.[3]

Sejarah

Danazol disintesis pada tahun 1963 oleh tim ilmuwan di Sterling Winthrop di Rensselaer, New York oleh tim yang meliputi Helmutt Neumann, Gordon Potts, W.T. Ryan, dan Frederik W. Stonner.[16][17] Obat ini disetujui oleh Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat pada tahun 1971 sebagai obat pertama di negara tersebut yang secara khusus mengobati endometriosis.[13][18]

Kegunaan medis

Danazol terutama digunakan untuk pengobatan endometriosis. Obat ini juga telah digunakan (sebagian besar di luar indikasi) untuk indikasi lain, yaitu dalam penanganan menoragia, penyakit payudara fibrokistik, purpura trombositopenik imun, sindrom pramenstruasi, nyeri payudara, dan angioedema herediter.[19] Meskipun saat ini bukan pengobatan standar untuk menoragia, danazol menunjukkan perbaikan yang signifikan pada perempuan muda dengan menoragia dalam sebuah penelitian, dan karena tidak adanya efek samping yang signifikan, obat ini diusulkan sebagai pengobatan alternatif.[20] Danazol tampaknya bermanfaat dalam pengobatan lupus eritematosus sistemik.[21]

Bentuk yang tersedia

Danazol tersedia dalam bentuk kapsul oral 50, 100, dan 200 mg. Obat ini dikonsumsi dengan dosis 50 hingga 400 mg dua atau tiga kali sehari, dengan total 100 hingga 800 mg per hari, tergantung indikasinya.[1]

Kontraindikasi

Danazol dikontraindikasikan selama kehamilan karena berpotensi menyebabkan virilisasi pada janin perempuan. Perempuan yang mengonsumsi danazol harus menggunakan kontrasepsi yang efektif untuk mencegah kehamilan jika mereka aktif secara seksual.[22]

Karena danazol dimetabolisme oleh hati, obat ini tidak dapat digunakan oleh pasien dengan penyakit hati, dan pada pasien yang menerima terapi jangka panjang, fungsi hati harus dipantau secara berkala.[23]

Efek samping

Efek samping androgenik perlu diwaspadai, karena beberapa wanita yang mengonsumsi danazol dapat mengalami pertumbuhan rambut yang tidak diinginkan (hirsutisme), jerawat, suara yang semakin dalam dan tidak dapat dipulihkan,[3] atau profil lipid darah yang buruk.[22] Selain itu, atrofi payudara dan pengecilan ukuran payudara dapat terjadi.[3] Obat ini juga dapat menyebabkan hot flash, peningkatan enzim hati, dan perubahan suasana hati.[22]

Penggunaan danazol untuk endometriosis telah dikaitkan dengan peningkatan risiko kanker ovarium.[24] Pasien dengan endometriosis memiliki faktor risiko spesifik untuk kanker ovarium, sehingga hal ini mungkin tidak berlaku untuk penggunaan lain. Danazol, seperti kebanyakan steroid anabolik lainnya, telah dikaitkan dengan peningkatan risiko tumor hati. Tumor-tumor ini umumnya jinak.[25]

Farmakologi

Farmakodinamik

Danazol memiliki farmakologi yang kompleks, dengan beragam mekanisme kerja.[4][13][14] Mekanisme ini meliputi pengikatan langsung dan aktivasi reseptor hormon seks, penghambatan langsung enzim yang terlibat dalam steroidogenesis, serta pengikatan langsung dan penempatan protein pembawa hormon steroid dan akibatnya perpindahan hormon steroid dari protein-protein ini.[3][4][13][14] Obat ini dikarakterisasikan sebagai androgen lemah dan anabolik, progestogen lemah, antigonadotropin lemah, penghambat steroidogenesis lemah, dan antiestrogen fungsional.[13][15]

Modulasi reseptor hormon steroid

Danazol digambarkan memiliki afinitas tinggi terhadap reseptor androgen (AR), afinitas sedang terhadap reseptor progesteron (PR) dan reseptor glukokortikoid (GR), dan afinitas rendah terhadap reseptor estrogen (ER).[3][4] Sebagai androgen, danazol digambarkan sebagai lemah, menjadi sekitar 200 kali lipat kurang kuat daripada testosteron dalam bioassai.[15] Obat ini dapat bertindak sebagai agonis dan antagonis PR tergantung pada bioassai, menunjukkan bahwa itu dapat dianggap sebagai modulator reseptor progesteron selektif (SPRM).[4] Meskipun afinitas dan efikasi danazol sendiri di PR relatif rendah, etisteron sebagai salah satu metabolit utama danazol digambarkan sebagai progestogen lemah (dan telah digunakan secara klinis sebagai progestogen), dan ini mungkin berfungsi untuk meningkatkan aktivitas progestogenik in vivo dari danazol.[8] Aktivitas danazol di ER dianggap minimal, meskipun pada konsentrasi yang sangat tinggi obat tersebut dapat bertindak secara signifikan sebagai agonis ER. Danazol dianggap bertindak secara signifikan sebagai agonis GR, dan dengan demikian sebagai glukokortikoid. Dengan demikian, ia dapat menekan sistem imun pada dosis yang cukup.[4][13][15]

Afinitas relatif (%) danazol dan metabolitnya
SteroidPRARERGRMRSHBGCBG
Danazol98?<0,2a?4010
Etisteron35<1<1<1b<192–1210,33
5α-Dihidroetisteron1238–100c4120b?100?
Catatan: Nilai adalah persentase (%). Ligand referensi (100%) adalah progesteron untuk reseptor progesteron PRTooltip, testosteron (c = DHT) untuk AR, kortisol untuk GR (b = deksametason), aldosteron untuk MR, DHT untuk SHBG, dan kortisol untuk CBG. a = Waktu inkubasi 1 jam (4 jam adalah standar untuk pengujian ini; dapat memengaruhi nilai afinitas). Sumber: [26][27][28][29][30][31]
Afinitas absolut (nM) danazol
ReseptorAfinitasAksi
Reseptor androgen90Agonis
Reseptor progesteron6.000Agonis–antagonis
Reseptor glukokortikoid5.000Agonis
Reseptor estrogen80.000Agonis
Sumber: [3][4]

Penghambatan enzim steroidogenesis

Danazol telah ditemukan bertindak sebagai penghambat, pada tingkat yang bervariasi, berbagai enzim steroidogenik, termasuk enzim pemutus rantai cabang kolesterol, 3β-hidroksisteroid dehidrogenase/Δ5-4 isomerase, 17α-hidroksilase, 17,20-liase, 17β-hidroksisteroid dehidrogenase, 21-hidroksilase, dan 11β-hidroksilase.[4] Obat ini juga ditemukan sebagai penghambat lemah steroid sulfatase (Ki = 2,3–8,2 μM), enzim yang mengubah DHEA-S menjadi DHEA dan estron sulfat menjadi estron (yang kemudian masing-masing dapat diubah menjadi estron (dengan androstenedion sebagai perantara) dan estradiol),[32] meskipun penelitian lain melaporkan penghambatannya ampuh dan berpotensi relevan secara klinis.[33] Meskipun bertentangan dengan data di atas, penelitian lain menemukan bahwa danazol juga menghambat aromatase secara lemah, dengan penghambatan 44% pada konsentrasi 10 μM.[32]

Sesuai dengan penghambatan steroidogenesisnya, penelitian klinis telah menunjukkan bahwa danazol secara langsung dan nyata menghambat steroidogenesis adrenal, ovarium, dan testis secara in vivo. Produksi enzimatik estradiol, progesteron, dan testosteron semuanya secara khusus ditemukan terhambat.[4]

Danazol dan enzim steroidogenik
EnzimAfinitas (Ki)Tipe penghambatanPerkiraan penghambatan pada 2 μM
Enzim pemutus rantai cabang kolesterol20 μMKompetitif?
3β-Hidroksisteroid dehidrogenase/Δ5-4 isomerase5,8 μMKompetitif4,3%
17α-Hidroksilase2,4 μMKompetitif2,9%
17,20-Liase1,9 μMKompetitif3,9%
17β-Hidroksisteroid dehidrogenase4,4 μMKompetitif15%
21-Hidroksilase0,8 μMKompetitif37%
11β-Hidroksilase1 μMKompetitif21%
Aromatase>100 μM–0%
Sumber: [4]

Danazol dan enzim steroidogenik Sebagai referensi, konsentrasi danazol yang bersirkulasi berada dalam kisaran 2 μM pada dosis 600 mg/hari pada wanita.[4]

Pendudukan dan penurunan regulasi protein pembawa

Pengikatan protein testosteron pada wanita
KelompokBebasAlbuminSHBG
Normal (tanpa danazol)1%39%60%
Pengobatan Danazol3%79%18%
Sumber: [4]

Danazol diketahui mengikat dua protein pembawa hormon steroid: globulin pengikat hormon seks (SHBG), yang mengikat androgen dan estrogen; dan globulin pengikat kortikosteroid (CBG), yang mengikat progesteron dan kortisol.[3][4] Pengikatan danazol pada SHBG dianggap lebih penting secara klinis.[4] Dengan menempati SHBG dan CBG, danazol meningkatkan rasio testosteron bebas, estradiol, progesteron, dan kortisol yang terikat protein plasma.[3][4] Tabel di sebelah kanan menunjukkan perbedaan kadar testosteron pada wanita premenopause yang diobati dengan danazol.[4]

Seperti yang dapat dilihat, persentase testosteron bebas meningkat tiga kali lipat pada wanita yang diobati dengan danazol. Kemampuan danazol untuk meningkatkan kadar testosteron bebas menunjukkan bahwa sebagian efek androgeniknya yang lemah dimediasi secara tidak langsung dengan memfasilitasi aktivitas testosteron dan dihidrotestosteron melalui perpindahannya dari SHBG.[4][34] Selain mengikat dan menempati SHBG, danazol juga menurunkan produksi SHBG di hati dan oleh karena itu kadar SHBG, sehingga penurunan regulasi SHBG mungkin juga terlibat.[3][4] Danazol kemungkinan menurunkan produksi SHBG di hati dengan mengurangi aktivitas estrogenik dan meningkatkan aktivitas androgenik di hati (karena androgen dan estrogen masing-masing mengurangi dan meningkatkan sintesis SHBG di hati).[35] Sesuai dengan gagasan bahwa supresi SHBG terlibat dalam efek androgenik danazol, obat ini memiliki efek androgenik sinergis, bukan aditif, dalam kombinasi dengan testosteron dalam bioassai (yang kemungkinan besar merupakan efek sekunder akibat peningkatan kadar testosteron bebas).[15]

Patut dicatat bahwa 2-hidroksimetiletisteron, metabolit utama danazol, bersirkulasi pada konsentrasi 5–10 kali lebih tinggi daripada danazol dan dua kali lebih poten daripada danazol dalam menggantikan testosteron dari SHBG. Dengan demikian, sebagian besar penyerapan SHBG oleh danazol mungkin sebenarnya disebabkan oleh metabolit ini.[36]

Aktivitas Antigonadotropik

Melalui aktivitas progestogenik dan androgeniknya yang lemah, melalui aktivasi PR dan AR di kelenjar pituitari, danazol menghasilkan efek antigonadotropik.[4] Meskipun tidak secara signifikan memengaruhi kadar hormon pelutein (LH) basal dan hormon perangsang folikel (FSH) pada wanita premenopause (dan karenanya tidak secara signifikan menekan kadar gonadotropin atau hormon seks seperti yang dilakukan oleh antigonadotropin lain yang lebih kuat),[37] obat ini mencegah lonjakan kadar hormon-hormon ini di pertengahan siklus menstruasi.[3][15][22][38][39] Dengan demikian, danazol menekan peningkatan kadar estrogen dan progesteron pada saat ini dan mencegah ovulasi.[15][22][38][39]

Mekanisme kerja pada endometriosis

Karena danazol mengurangi produksi dan kadar estrogen,[37] danazol memiliki sifat antiestrogenik yang fungsional.[40] Kombinasi aksi antiestrogenik, androgenik, dan progestogenik atau antiprogestogeniknya menyebabkan atrofi endometrium, yang meringankan gejala endometriosis.[3][4][15][37][41]

Efek pada pria

Pada pria, danazol ditemukan menghambat sekresi gonadotropin dan secara signifikan menurunkan kadar testosteron, kemungkinan karena aksinya sebagai penghambat steroidogenesis dan antigonadotropin. Namun, bahkan pada dosis tertinggi yang dinilai (800 mg/hari), spermatogenesis tetap tidak terpengaruh.[42]

Farmakokinetik

Bioavailabilitas danazol rendah.[7] Selain itu, kadar danazol yang beredar tidak meningkat secara proporsional dengan peningkatan dosis, yang menunjukkan bahwa terdapat saturasi bioavailabilitas. Dengan pemberian dosis tunggal, ditemukan bahwa peningkatan dosis danazol sebanyak 4 kali lipat hanya meningkatkan kadar puncak sebesar 1,3 dan 2,2 kali lipat dan kadar area di bawah kurva sebesar 1,6 dan 2,5 kali lipat dalam keadaan berpuasa dan makan. Temuan serupa diamati untuk pemberian kronis. Asupan danazol dengan makanan (>30 gram lemak) ditemukan meningkatkan bioavailabilitas dan kadar puncak danazol sebesar 3 hingga 4 kali lipat dengan dosis tunggal dan sebesar 2 hingga 2,5 kali lipat dengan pemberian kronis. Setelah pemberian danazol, konsentrasi puncak terjadi setelah 2 hingga 8 jam, dengan median 4 jam. Kadar danazol dalam keadaan stabil tercapai setelah 6 hari pemberian dua kali sehari. Danazol bersifat lipofilik dan dapat masuk ke dalam membran sel, yang menunjukkan bahwa obat ini kemungkinan besar terdistribusi dalam ke kompartemen jaringan.[1] Volume distribusi danazol adalah 3,4 L.[7] Danazol diketahui terikat oleh protein plasma dengan albumin, SHBG, dan CBG.[2][3][4]

Danazol dimetabolisme di hati oleh enzim seperti CYP3A4.[5][6] Waktu paruh eliminasinya bervariasi di berbagai penelitian, tetapi ditemukan bahwa obat ini memiliki waktu paruh 3 hingga 10 jam setelah dosis tunggal dan 24 hingga 26 jam dengan pemberian berulang.[1][5] Metabolit utama danazol adalah 2-hidroksimetiletisteron (juga dikenal sebagai 2-hidroksimetildanazol; dibentuk oleh CYP3A4 dan digambarkan sebagai tidak aktif) dan etisteron (progestogen dan androgen),[1][6][7][43] dan metabolit minor lainnya termasuk δ1-hidroksimetiletisteron, 6β-hidroksi-2-hidroksimetiletisteron, dan δ1-6β-hidroksi-2-hidroksimetiletisteron.[44] Setidaknya 10 metabolit berbeda telah diidentifikasi. Danazol dieliminasi dalam urin dan feses, dengan dua metabolit utama dalam urin adalah 2-hidroksimetiletisteron dan etisteron.[1]

Kimia

Danazol, juga dikenal sebagai 2,3-isoksazol-17α-etiniltestosteron atau sebagai 17α-etinil-17β-hidroksiandrost-4-en-[2,3-d]isoksazola, adalah steroid androstana sintetis dan turunan dari testosteron dan etisteron (17α-etiniltestosteron).[9][10][42] Ini secara khusus merupakan turunan dari etisteron di mana keton C3 digantikan dengan bagian 2,3-isoksazola (yaitu, cincin isoksazola menyatu dengan cincin A pada posisi C2 dan C3).[6][13] Etisteron adalah progestin lemah dengan aktivitas androgenik yang lemah.[45]

Masyarakat dan budaya

Nama generik

Danazol adalah nama generik obat ini dan nama INN, USAN, USP, BAN, DCF, DCIT, dan JAN.[5][9][10][11][46] Obat ini juga dikenal dengan nama kode pengembangannya yakni WIN-17757.[5][9][10][11][46]

Nama merek

Danazol dipasarkan atau telah dipasarkan dengan berbagai nama merek di seluruh dunia, termasuk Anargil, Azol, Benzol, Bonzol, Cyclolady, Cyclomen, Danal, Danalol, Danamet, Danamin, Danasin, Danatrol, Danazant, Danazol, Danocrine, Danodiol, Danogen, Danokrin, Danol, Danonice, Danoval, Danzol, Dogalact (untuk hewan), Dorink, Dzol, Ectopal, Elle, Gonablok, Gong Fu Yi Kang, Gynadom, Kodazol, Kupdina, Ladogal, Lozana, Mastodanatrol, Nazol, Norciden, Vabon, dan Winobanin.[5][9][10][11][46]

Ketersediaan

Danazol tersedia di Amerika Serikat, Eropa, dan di berbagai tempat di seluruh dunia.[5][10][46]

Penelitian

Danazol telah dipelajari dalam pengobatan kanker payudara pada wanita, tetapi menghasilkan tingkat respons yang relatif rendah, sekitar 15 hingga 20%.[47][48]

Danazol dosis rendah telah diteliti dalam pengobatan edema makula diabetik dalam uji klinis fase III.[49][50]

Sebuah studi prospektif fase I/II tahun 2016 memberikan 800 mg per hari secara oral kepada 27 pasien dengan penyakit telomer. Titik akhir efikasi primer adalah penurunan 20% dalam tingkat atrisi telomer tahunan yang diukur. Efek toksik membentuk titik akhir keamanan primer. Studi dihentikan lebih awal, setelah atrisi telomer berkurang pada semua 12 pasien yang dapat dievaluasi. 12 dari 27 pasien mencapai titik akhir efikasi primer, 11 di antaranya mengalami peningkatan panjang telomer pada 24 bulan. Respons hematologi (titik akhir efikasi sekunder) terjadi pada 10 dari 12 pasien yang dapat dievaluasi pada bulan ke-24. Peningkatan kadar enzim hati dan kram otot (efek samping yang diketahui) tingkat 2 atau kurang terjadi pada 41% dan 33% pasien.[51]

Referensi

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 "Danocrine Brand of Danazol Capsules, USP" (PDF). Sanofi-Aventis U.S. LLC. U.S. Food and Drug Administration.
  2. 1 2 Griffin JP, D'Arcy PF (17 November 1997). A Manual of Adverse Drug Interactions. Elsevier. hlm. 194–. ISBN 978-0-08-052583-9.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (13 Januari 2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. hlm. 426–428. ISBN 978-3-540-78355-8.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 Thomas EJ, Rock J (6 Desember 2012). Modern Approaches to Endometriosis. Springer Science & Business Media. hlm. 239–256. ISBN 978-94-011-3864-2.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Brayfield A, ed. (30 Oktober 2013). "Danazol". Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Diakses tanggal 1 April 2014.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  6. 1 2 3 4 5 Lemke TL, Williams DA (24 Januari 2012). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 1361–. ISBN 978-1-60913-345-0.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  7. 1 2 3 4 Dörwald FZ (4 Februari 2013). Lead Optimization for Medicinal Chemists: Pharmacokinetic Properties of Functional Groups and Organic Compounds. John Wiley & Sons. hlm. 485–. ISBN 978-3-527-64565-7.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  8. 1 2 Kurman RJ (17 April 2013). Blaustein's Pathology of the Female Genital Tract. Springer Science & Business Media. hlm. 390–. ISBN 978-1-4757-3889-6.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  9. 1 2 3 4 5 Elks J (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. hlm. 345–. ISBN 978-1-4757-2085-3.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  10. 1 2 3 4 5 6 Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Januari 2000. hlm. 293–. ISBN 978-3-88763-075-1.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  11. 1 2 3 4 Morton IK, Hall JM (6 Desember 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. hlm. 91–. ISBN 978-94-011-4439-1.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  12. ↑ Selak V, Farquhar C, Prentice A, Singla A (Oktober 2007). Farquhar C (ed.). "Danazol for pelvic pain associated with endometriosis". The Cochrane Database of Systematic Reviews (4): CD000068. doi:10.1002/14651858.CD000068.pub2. hdl:2292/28213. PMID 17943735.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) Pemeliharaan CS1: nomor artikel sebagai nomor halaman (link)
  13. 1 2 3 4 5 6 7 8 Jones HW, Rock JA (10 Juli 2015). Te Linde's Operative Gynecology. Wolters Kluwer Health. hlm. 1327–1330. ISBN 978-1-4963-1521-2.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  14. 1 2 3 Lupulescu A (24 Oktober 1990). Hormones and Vitamins in Cancer Treatment. CRC Press. hlm. 103–. ISBN 978-0-8493-5973-6.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  15. 1 2 3 4 5 6 7 8 Altchek A, Deligdisch L, Kase N (4 September 2003). Diagnosis and Management of Ovarian Disorders. Academic Press. hlm. 376–. ISBN 978-0-08-049451-7.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  16. 1 2 Singh H, Kapoor VK, Paul D (1979). "Heterosteroids and drug research". Progress in Medicinal Chemistry. 16: 35–149. doi:10.1016/s0079-6468(08)70187-5. ISBN 9780720406672. PMID 95596.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: terbitan berkala memiliki ISBN (link) pp. 126, note 158, 130, notes 1513, 2369, citing Neumann HC, Potts GO, Ryan WT, Stonner FW (September 1970). "Steroidal heterocycles. 13. 4alpha,5-Epoxy-5alpha-androst-2-eno[2,3-d]isoxazoles and related compounds". Journal of Medicinal Chemistry. 13 (5): 948–951. doi:10.1021/jm00299a034. PMID 4318768.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  17. 1 2 Elias AN, Gwinup G (1 Januari 1983). Hirsutism. Praeger. hlm. 70. ISBN 9780030603211.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  18. 1 2 Dmowski WP, Scholer HF, Mahesh VB, Greenblatt RB (Januari 1971). "Danazol--a synthetic steroid derivative with interesting physiologic properties". Fertility and Sterility. 22 (1): 9–18. doi:10.1016/S0015-0282(16)37981-X. PMID 5538758.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  19. ↑ Flower R, Rang HP, Dale MM, Ritter JM (2007). Rang & Dale's pharmacology. Edinburgh: Churchill Livingstone. ISBN 978-0-443-06911-6.
  20. ↑ Luisi S, Razzi S, Lazzeri L, Bocchi C, Severi FM, Petraglia F (Oktober 2009). "Efficacy of vaginal danazol treatment in women with menorrhagia during fertile age". Fertility and Sterility. 92 (4): 1351–1354. doi:10.1016/j.fertnstert.2008.08.017. PMID 18930222.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  21. ↑ Letchumanan P, Thumboo J (Februari 2011). "Danazol in the treatment of systemic lupus erythematosus: a qualitative systematic review". Seminars in Arthritis and Rheumatism. 40 (4): 298–306. doi:10.1016/j.semarthrit.2010.03.005. PMID 20541792.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  22. 1 2 3 4 5 Hoffman B, Schorge JO, Schaffer JI, Halvorson LM, Bradshaw KD, Cunningham FG, Calver LE (2012-04-12). "Chapter 10, Endometriosis". Williams Gynecology (Edisi 2nd). New York: McGraw-Hill Medical. ISBN 9780071716727. Diarsipkan dari asli tanggal Maret 28, 2013.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  23. ↑ "Danazol: MedlinePlus Drug Information". medlineplus.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2018-11-07.
  24. ↑ Cottreau CM, Ness RB, Modugno F, Allen GO, Goodman MT (November 2003). "Endometriosis and its treatment with danazol or lupron in relation to ovarian cancer". Clinical Cancer Research. 9 (14): 5142–5144. PMID 14613992.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  25. ↑ Velazquez I, Alter BP (November 2004). "Androgens and liver tumors: Fanconi's anemia and non-Fanconi's conditions". American Journal of Hematology. 77 (3): 257–267. doi:10.1002/ajh.20183. PMID 15495253. S2CID 42150333.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  26. ↑ Ojasoo T, Raynaud JP, Doé JC (Januari 1994). "Affiliations among steroid receptors as revealed by multivariate analysis of steroid binding data". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 48 (1): 31–46. doi:10.1016/0960-0760(94)90248-8. PMID 8136304. S2CID 21336380.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  27. ↑ Ojasoo T, Raynaud JP (November 1978). "Unique steroid congeners for receptor studies". Cancer Research. 38 (11 Pt 2): 4186–4198. PMID 359134.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  28. ↑ Delettré J, Mornon JP, Lepicard G, Ojasoo T, Raynaud JP (Januari 1980). "Steroid flexibility and receptor specificity". Journal of Steroid Biochemistry. 13 (1): 45–59. doi:10.1016/0022-4731(80)90112-0. PMID 7382482.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  29. ↑ Pugeat MM, Dunn JF, Nisula BC (Juli 1981). "Transport of steroid hormones: interaction of 70 drugs with testosterone-binding globulin and corticosteroid-binding globulin in human plasma". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 53 (1): 69–75. doi:10.1210/jcem-53-1-69. PMID 7195405.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  30. ↑ Cunningham GR, Tindall DJ, Lobl TJ, Campbell JA, Means AR (September 1981). "Steroid structural requirements for high affinity binding to human sex steroid binding protein (SBP)". Steroids. 38 (3): 243–262. doi:10.1016/0039-128X(81)90061-1. PMID 7197818. S2CID 2702353.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  31. ↑ Ahlem C, Kennedy M, Page T, Bell D, Delorme E, Villegas S, et al. (Februari 2012). "17α-alkynyl 3α, 17β-androstanediol non-clinical and clinical pharmacology, pharmacokinetics and metabolism". Investigational New Drugs. 30 (1): 59–78. doi:10.1007/s10637-010-9517-0. PMID 20814732. S2CID 24785562.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  32. 1 2 Shields-Botella J, Chetrite G, Meschi S, Pasqualini JR (Januari 2005). "Effect of nomegestrol acetate on estrogen biosynthesis and transformation in MCF-7 and T47-D breast cancer cells". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 93 (1): 1–13. doi:10.1016/j.jsbmb.2004.11.004. PMID 15748827. S2CID 25273633.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  33. ↑ Carlström K, Döberl A, Pousette A, Rannevik G, Wilking N (1984). "Inhibition of steroid sulfatase activity by danazol". Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica Supplement. 123: 107–111. doi:10.3109/00016348409156994. PMID 6238495. S2CID 45817485.
  34. ↑ Helms RA, Quan DJ (2006). Textbook of Therapeutics: Drug and Disease Management. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 383–. ISBN 978-0-7817-5734-8.
  35. ↑ Wakelin SH, Maibach HI, Archer CB (21 Mei 2015). Handbook of Systemic Drug Treatment in Dermatology, Second Edition. CRC Press. hlm. 23–. ISBN 978-1-4822-2286-9.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  36. ↑ Westphal U (6 Desember 2012). Steroid-Protein Interactions II. Springer Science & Business Media. hlm. 256–. ISBN 978-3-642-82486-9.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  37. 1 2 3 Tollison CD, Satterthwaite JR, Tollison JW (Januari 2002). Practical Pain Management. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 479–. ISBN 978-0-7817-3160-7.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  38. 1 2 Floyd WS (1980). "Danazol: endocrine and endometrial effects". International Journal of Fertility. 25 (1): 75–80. PMID 6104649.
  39. 1 2 Katzung B (2012). Basic & Clinical Pharmacology (Edisi 12). McGraw Hill. hlm. 732. ISBN 978-0-07-176401-8.
  40. ↑ Taylor RB (25 September 1998). Taylor's Family Medicine Review. Springer New York. hlm. 221. ISBN 978-0-387-98569-5.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  41. ↑ Fedele L, Marchini M, Bianchi S, Baglioni A, Bocciolone L, Nava S (Juli 1990). "Endometrial patterns during danazol and buserelin therapy for endometriosis: comparative structural and ultrastructural study". Obstetrics and Gynecology. 76 (1): 79–84. PMID 2113661.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  42. 1 2 Bruneteau DW, Bernard I, Greenblatt RB (1974). "[Clinical studies with a new antigonadotropin: Danazol]". Gynécologie (dalam bahasa Prancis). 25 (1): 41–45. PMID 4422449. Diarsipkan dari asli tanggal 2018-09-04. Diakses tanggal 2018-03-04. Danazol (2-3-isoxazol-17alpha-ethinyl-testosterone)
  43. ↑ Mozayani A, Raymon L (18 September 2011). Handbook of Drug Interactions: A Clinical and Forensic Guide. Springer Science & Business Media. hlm. 646–. ISBN 978-1-61779-222-9.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  44. ↑ "PRODUCT INFORMATION" (PDF). Therapeutic Goods Administration. Juni 21, 2005. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal Maret 13, 2021. Diakses tanggal Juni 11, 2016.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  45. ↑ Kadam SS (Juli 2007). Principles of Medicinal Chemistry. Vol. II. Pragati Books Pvt. Ltd. hlm. 364–. ISBN 978-81-85790-03-9.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  46. 1 2 3 4 "Danazol : Uses, Dosage, Side Effects".
  47. ↑ Lupulescu A (24 Oktober 1990). Hormones and Vitamins in Cancer Treatment. CRC Press. hlm. 48–. ISBN 978-0-8493-5973-6.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  48. ↑ Pisters PW, Brennan MF (21 November 2013). Protein and Amino Acid Metabolism in Cancer Cachexia. Springer Science & Business Media. hlm. 260–. ISBN 978-3-662-22346-8.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  49. ↑ "A Safety and Efficacy Study of Oral Danazol (a Previously Approved Drug)in the Treatment of Diabetic Macular Edema". Clinicaltrials.gov. Ampio Pharmaceuticals. Inc. Diakses tanggal 27 Juni 2015.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  50. ↑ "Ampio Pharmaceuticals Announces Additional Statistically Significant Study Results for Optina™ in the Treatment of Diabetic Macular Edema (DME)". Ampio Pharmaceuticals. Inc. Diarsipkan dari asli tanggal 29 Juni 2015. Diakses tanggal 27 Juni 2015.{{cite news}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  51. ↑ Townsley DM, Dumitriu B, Liu D, Biancotto A, Weinstein B, Chen C, et al. (Mei 2016). "Danazol Treatment for Telomere Diseases". The New England Journal of Medicine. 374 (20): 1922–1931. doi:10.1056/NEJMoa1515319. PMC 4968696. PMID 27192671.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)

Bacaan lebih lanjut

Konten disalin dari Wikipedia Bahasa Indonesia (lisensi CC BY-SA) Lihat versi asli di Wikipedia

Rekomendasi Pilihan

Lagi Ramai dari Wikipedia

Eksplor Ensiklopedia
1
Guruh Soekarnoputra
Ensiklopedia
2
Guntur Soekarnoputra
Ensiklopedia
3
Halaman Utama
Ensiklopedia
4
Fatmawati
Ensiklopedia