Triamsinolon

Triamsinolon

Data klinis
Nama dagang	Flamicort, Ketricin, Opicort, Rafacort, Triamcort, Trilac, dll
Nama lain	Klik tampilkan untuk melihat (8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17S)-9-fluoro-11,16,17-trihidroksi-17-(2-hidroksiasetil)-10,13-dimetil-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodekahidro-3H-siklopenta[a]fenantren-3-ona; (1R,2S,10S,11S,13R,14S,15S,17S)-1-fluoro-13,14,17-trihidroksi-14-(2-hidroksiasetil)-2,15-dimetiltetrasiklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadeka-3,6-dien-5-one
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601122
License data	US DailyMed: Triamcinolone
Kategori kehamilan	AU:A
Rute pemberian	Oral, topikal, intranasal, intramuskular, intra-artikular, intra-sinovial
Kode ATC	A01AC01(WHO)C05AA12, D07AB09, H02AB08, R01AD11, R03BA06, S01BA05
Status hukum
Status hukum	AU:S4 (Prescription only)/ S3 UK:POM (Hanya resep)/ P[1][2][3] US:℞-only/ OTC (Nasacort, intranasal) ℞ (Hanya resep)
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	>90%[4]
Pengikatan protein	68%[butuh rujukan]
Metabolisme	Hati[4]
Onset aksi	(2–)24(–48) jam[4][5]
Waktu paruh eliminasi	200–300 menit (plasma darah), hingga 36 jam (total)[4]
Ekskresi	Urin (75%) and feses (25%)[5]
Pengenal
Nama IUPAC (11β,16α)-9-Fluoro-11,16,17,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-diona
Nomor CAS	124-94-7 Y
PubChem CID	31307
IUPHAR/BPS	2870
DrugBank	DB00620 Y
ChemSpider	29046 Y
UNII	1ZK20VI6TY
KEGG	D00385 Y
ChEBI	CHEBI:9667 N
ChEMBL	ChEMBL1451 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1040742
ECHA InfoCard	100.004.290
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C21H27FO6
Massa molar	394,44 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Rotasi spesifik	[ α ] D 20 {\displaystyle [\alpha ]_{D}^{20}} +65° to +72°
Titik leleh	260 hingga 271 °C (500 hingga 520 °F)
Kelarutan dalam air	2
SMILES O=C(CO)[C@]3(O)[C@]2(C[C@H](O)[C@]4(F)[C@@]/1(\C(=C/C(=O)\C=C\1)CC[C@H]4[C@@H]2C[C@H]3O)C)C
InChI InChI=1S/C21H27FO6/c1-18-6-5-12(24)7-11(18)3-4-13-14-8-15(25)21(28,17(27)10-23)19(14,2)9-16(26)20(13,18)22/h5-7,13-16,23,25-26,28H,3-4,8-10H2,1-2H3/t13-,14-,15+,16-,18-,19-,20-,21-/m0/s1 Y Key:GFNANZIMVAIWHM-OBYCQNJPSA-N Y
NY (what is this?)  (verify)

Triamsinolon adalah glukokortikoid yang digunakan untuk mengobati penyakit kulit tertentu, alergi, dan gangguan rematik. Obat ini juga digunakan untuk mencegah memburuknya asma dan PPOK. Obat ini dapat dikonsumsi dengan berbagai cara, termasuk melalui mulut, suntikan ke otot, dan inhalasi.^[6]

Efek samping umum dengan penggunaan jangka panjang meliputi osteoporosis, katarak, kandidiasis oral, dan kelemahan otot. Efek samping serius dapat meliputi psikosis, peningkatan risiko infeksi, supresi adrenal, dan bronkospasme.^[6] Penggunaan pada kehamilan umumnya aman.^[7] Obat ini bekerja dengan mengurangi peradangan dan aktivitas sistem imun.^[6]

Triamsinolon dipatenkan pada tahun 1956 dan mulai digunakan dalam dunia medis pada tahun 1958.^[8] Obat ini tersedia sebagai obat generik.^[9]

Kegunaan dalam medis

Triamsinolon digunakan untuk mengobati sejumlah kondisi medis yang berbeda, seperti eksem, alopesia areata, liken sklerosus, psoriasis, artritis, alergi, kolitis ulseratif, lupus, oftalmia simpatik, arteritis temporal, uveitis, peradangan mata, keloid, dermatitis kontak yang disebabkan oleh urushiol, ulkus aftosa (biasanya sebagai triamsinolon asetonida), oklusi vena retina sentral, visualisasi selama vitrektomi dan pencegahan serangan asma.^[10][11][12]

Triamsinolon asetonida merupakan bahan aktif dalam berbagai sediaan kulit topikal (krim, losion, salep, semprotan aerosol) yang dirancang untuk mengobati kondisi kulit seperti ruam, peradangan, atau gatal hebat akibat eksem^[13] dan dermatitis.^[14]

Kontraindikasi

Kontraindikasi untuk triamsinolon sistemik serupa dengan kortikoid lainnya. Kontraindikasi tersebut meliputi mikosis sistemik (infeksi jamur) dan penyakit parasit, serta delapan minggu sebelum dan dua minggu setelah pemberian vaksin hidup. Untuk pengobatan jangka panjang, obat ini juga dikontraindikasikan pada orang dengan tukak lambung, osteoporosis berat, miopati berat, infeksi virus tertentu, glaukoma, dan tumor yang bermetastasis.^[15]

Tidak ada kontraindikasi untuk penggunaan dalam pengobatan darurat.^[4]

Efek samping

Efek samping triamsinolon serupa dengan kortikoid lainnya. Dalam pengobatan jangka pendek hingga sepuluh hari, obat ini memiliki sangat sedikit efek samping; tetapi, terkadang terjadi pendarahan gastrointestinal, serta infeksi akut (terutama virus) dan gangguan toleransi glukosa.^[4]

Efek samping pengobatan jangka panjang triamsinolon dapat mencakup batuk (hingga bronkospasme), sinusitis, gejala seperti sindrom metabolik seperti gula darah dan kolesterol tinggi, penambahan berat badan karena retensi air, dan ketidakseimbangan elektrolit, serta katarak, kandidiasis oral, osteoporosis, berkurangnya massa otot, dan psikosis.^[5][6][15] Suntikan triamsinolon dapat menyebabkan memar dan pembengkakan sendi.^[5] Gejala reaksi alergi meliputi ruam, gatal, pembengkakan, pusing parah, kesulitan bernapas,^[16] dan anafilaksis.^[15]

Overdosis

Tidak ada overdosis akut triamsinolon yang telah dijelaskan.^[15]

Interaksi

Interaksi obat terutama bersifat farmakodinamika, yaitu interaksi tersebut terjadi akibat obat lain yang menambah efek samping kortikoid triamsinolon atau bekerja melawan efek yang diinginkan. Interaksi tersebut meliputi:^[4][15]

• Atropin dan antikolinergik lainnya dapat meningkatkan tekanan darah pada mata secara signifikan.
• Obat diabetes dapat menjadi kurang efektif karena triamsinolon menyebabkan gejala seperti diabetes melitus.
• Aspirin dan OAINS lainnya, serta antikoagulan seperti warfarin, menambah risiko perdarahan gastrointestinal.
• Diuretik yang mengeluarkan kalium (seperti diuretik kuat dan tiazida) dapat meningkatkan risiko hipokalemia dan dengan demikian menyebabkan irama jantung abnormal.
• Glikosida jantung mungkin memiliki lebih banyak efek samping karena kadar kalium yang berkurang dalam darah.
• Risiko perubahan jumlah darah meningkat saat menggabungkan triamsinolon dengan ACE inhibitor.

Triamsinolon dan obat-obatan lain juga dapat memengaruhi konsentrasi satu sama lain dalam tubuh, yang menyebabkan interaksi farmakokinetika seperti:^[4][15]

• Rifampisin, fenitoin, karbamazepin, dan penginduksi enzim hati CYP3A4 lainnya^[17] mempercepat metabolisme triamsinolon dan karenanya dapat mengurangi efektivitasnya.
• Sebaliknya, penghambat CYP3A4 seperti ketokonazol dan itrakonazol dapat meningkatkan konsentrasinya dalam tubuh dan risiko efek samping.
• Konsentrasi siklosporin dalam darah dapat meningkat.

Farmakologi

Mekanisme kerja

Triamsinolon adalah glukokortikoid yang sekitar lima kali lebih kuat daripada kortisol, tetapi memiliki sedikit efek mineralokortikoid.^[4]

Farmakokinetik

Jika diminum, bioavailabilitas obat ini lebih dari 90%. Obat ini mencapai konsentrasi tertinggi dalam plasma darah setelah satu hingga dua jam dan terikat pada protein plasma hingga sekitar 80%. Waktu paruh biologis dari plasma adalah 200 hingga 300 menit; karena kompleks triamsinolon yang stabil dan reseptornya dalam cairan intraseluler, waktu paruh totalnya jauh lebih lama, yaitu sekitar 36 jam.^[4][5]

Sebagian kecil zat ini dimetabolisme menjadi 6-hidroksi- dan 20-dihidro-triamsinolon; sebagian besar mungkin mengalami glukuronidasi, dan sebagian kecil mengalami sulfasi. Tiga perempatnya dikeluarkan melalui urin, dan sisanya melalui feses.^[4][15]

Karena mekanisme kerja kortikoid, efeknya tertunda dibandingkan dengan konsentrasi plasma. Bergantung pada rute pemberian dan kondisi yang diobati, timbulnya aksi dapat terjadi dari dua jam hingga satu atau dua hari setelah aplikasi; dan obat ini dapat bekerja lebih lama daripada waktu paruh eliminasinya.^[4][5]

Kimia

Triamsinolon adalah kortikosteroid pregnana sintetis dan turunan kortisol (hidrokortison) dan juga dikenal sebagai 1-dehidro-9α-fluoro-16α-hidroksihidrokortison atau 9α-fluoro-16α-hidroksiprednisolon serta 9α-fluoro-11β,16α,17α,21-tetrahidroksipregna-1,4-diena-3,20-dion.^[18][19]

Zat ini berupa bubuk kristal berwarna putih hingga putih pucat yang peka cahaya, atau berbentuk kristal yang tidak berwarna dan berpola. Zat ini tidak berbau atau hampir tidak berbau. Informasi tentang titik leleh bervariasi, sebagian karena polimorfisme zat: 260 hingga 263 °C (500 hingga 505 °F), 264 hingga 268 °C (507 hingga 514 °F), atau 269 hingga 271 °C (516 hingga 520 °F) dapat ditemukan dalam literatur.^[4]

Kelarutannya adalah 1:500 dalam air dan 1:240 dalam etanol; zat ini sedikit larut dalam metanol, sangat sedikit larut dalam kloroform dan dietil eter, dan praktis tidak larut dalam diklorometana. Rotasi spesifiknya adalah [ α ] D 20 {\displaystyle [\alpha ]_{D}^{20}} +65° hingga +72° cm³/dm·g (1% dalam dimetilformamida).^[4]

Dalam budaya masyarakat

Pada tahun 2010, Teva Pharmaceutical Industries dan Perrigo meluncurkan triamsinolon inhalasi generik pertama.^[20]

Menurut Chang et al. (2014), "Triamsinolon asetonida (TA) diklasifikasikan sebagai glukokortikoid S9 dalam Daftar Terlarang 2014 yang diterbitkan oleh Badan Antidoping Dunia, yang menyebabkannya dilarang dalam kompetisi atletik internasional ketika diberikan secara oral, intravena, intramuskular atau rektal".^[21]

Referensi

Pranala luar

• "Triamcinolone Topical". MedlinePlus.
• "Triamcinolone Nasal Spray". MedlinePlus.

Basis data pengawasan otoritas
Nasional	Amerika Serikat
Lain-lain	Yale LUX