Kuinolon

kuinolon
Kelas obat-obatan
Siprofloksasin, generasi kedua florokuinolon. Dua lingkaran nitrogen dengan keton disebut kuinolon.
Pengenal kelas
Penggunaan	Infeksi bakteri
Kode ATC	J01M
Data klinis
Drugs.com	Drug Classes
Pranala luar
MeSH	D015363
Dalam Wikidata

Kuinolon adalah obat golongan antibiotik spektrum luas yang digunakan untuk mengatasi berbagai penyakit akibat infeksi bakteri gram positif, bakteri gram negatif, mikobakteri, dan bakteri anaerob. Obat ini bekerja dengan cara menghambat enzim topoisomerase IV dan DNA-girase yang diperlukan bakteri untuk memperbanyak diri dan menyebabkan rusaknya kromosom bakteri.^[1]

Kuinolon merupakan golongan antibiotik yang terdiri dari struktur inti bisiklik yang berhubungan dengan komponen 4-kuinolon. Antibiotik ini ditemukan di awal tahun 1960-an dengan asam nalidiksat sebagai generasi pertamanya.^[1]

Perkembangan

Prototipe kuinolon, asam nalidiksat (secara teknis adalah naftiridon) ditemukan pada tahun 1962 sebagai produk sampingan selama sintesis komponen kuinin untuk antimalaria. Asam nalidiksat diketahui bekerja dengan menghambat aktivitas ensim topoisomerase tipe II dari bakteri sehingga menghambat replikasi bakteri. Penggunaan asam nalidiksat sebagai pilihan terapi untuk infeksi saluran kemih akibat bakteri gram negatif ditetapkan pada tahun 1967.^[1]

Pada tahun 1980-an, analog asam nalidiksat dikembangkan oleh peneliti untuk pengobatan ISK dan diare karena banyaknya kasus resistensi terhadap Shigella dan Escherichia coli.^[1]

Anggota

Generasi pertama

• flumekuin (digunakan pada hewan)
• asam oksolinat
• rosoksasin

Obat generasi pertama yang terkait secara struktural, tetapi secara formal bukan 4-kuinolon, meliputi sinoksasin, asam nalidiksat,^[2] asam piromidat, dan asam pipemidat

Generasi kedua

Kelas generasi kedua terkadang dibagi lagi menjadi "Kelas 1" dan "Kelas 2".^[2]

• siprofloksasin^[2][3]
• fleroksasin
• lomefloksasin^[2]
• nadifloksasin
• norfloksasin
• ofloksasin^[2]
• pefloksasin
• rufloksasin

Obat generasi kedua yang terkait secara struktural, tetapi secara formal bukan 4-kuinolon, adalah enoksasin.^[2]

Generasi ketiga

Tidak seperti generasi pertama dan kedua, generasi ketiga aktif melawan streptococcus.^[2]

• balofloksasin
• grepafloksasin
• levofloksasin^[2][3]
• pazufloksasin
• sparfloksasin^[2][4]
• temafloksasin

Obat generasi ketiga yang terkait secara struktural, tetapi secara formal bukan 4-kuinolon, adalah tosufloksasin.

Generasi keempat

Fluorokuinolon generasi keempat bekerja pada DNA girase dan topoisomerase IV.^[5]

• klinafloksasin^[3]
• gatifloksasin^[6]
• moksifloksasin^[2]
• sitafloksasin
• prulifloksasin
• besifloksasin
• delafloksasin

Dua obat generasi keempat yang terkait secara struktural, tetapi secara formal bukan 4-kuinolon, adalah gemifloksasin dan trovafloksasin (dihilangkan dari penggunaan klinis).^[2][3]

Sedang dalam pengembangan:

• ozenoksasin

Kegunaan pada hewan

Kuinolon telah banyak digunakan dalam peternakan, dan beberapa agen memiliki aplikasi khusus untuk kedokteran hewan.

• danofloksasin – generasi ke-2, terkait dengan siprofloksasin
• difloksasin – generasi ke-2/ke-3, terkait dengan temafloksasin
• enrofloksasin – generasi ke-2, dimetabolisme menjadi siprofloksasin
• ibafloksasin – generasi ke-3, terkait dengan levofloksasin
• marbofloksasin – generasi ke-3, terkait dengan levofloksasin
• orbifloksasin – generasi ke-3, terkait dengan sparfloksasin
• sarafloksasin – generasi ke-2/ke-3, terkait dengan difloksasin

Referensi

1. 1 2 3 4 Pham, Thu D. M.; Ziora, Zyta M.; Blaskovich, Mark A. T. (2019-06-28). "Quinolone antibiotics". MedChemComm. 10 (10): 1719–1739. doi:10.1039/c9md00120d. ISSN 2040-2503. PMC 6836748. PMID 31803393.
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Oliphant CM, Green GM (Februari 2002). "Quinolones: a comprehensive review". American Family Physician. 65 (3): 455–464. PMID 11858629. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 29 September 2007. Diakses tanggal 6 Mei 2011.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
3. 1 2 3 4 Ambrose PG, Owens Jr RC (1 Maret 2000). "Clinical Usefulness of Quinolones". Seminars in Respiratory and Critical Care Medicine. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 23 Juni 2011. Diakses tanggal 6 Mei 2011.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
4. ↑ "Consolidated list of products – Pharmaceuticals 12th issue" (PDF). United Nations. 2005. Diakses tanggal 6 Mei 2011.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
5. ↑ Gupta (2009). Clinical Ophthalmology: Contemporary Perspectives, 9/e. Elsevier India. hlm. 112–. ISBN 978-81-312-1680-4. Diakses tanggal 20 September 2010.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
6. ↑ Schmid RE (1 Mei 2006). "Drug Company Taking Tequin Off Market". Associated Press. Diarsipkan dari asli tanggal 25 November 2007. Diakses tanggal 1 Mei 2006.{{cite news}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)