Enoksasin

Enoksasin

Data klinis
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601013
Rute pemberian	Oral
Kode ATC	J01MA04(WHO)
Pengenal
Nama IUPAC asam 1-etil-6-fluoro-4-okso-7-(piperazin-1-il)-1,4-dihidro-1,8-naftridina-3-karboksilat
Nomor CAS	74011-58-8 Y
PubChem CID	3229
DrugBank	DB00467 Y
ChemSpider	3116 Y
UNII	325OGW249P
KEGG	D00310 Y
ChEBI	CHEBI:157175 Y
ChEMBL	ChEMBL826 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5022984
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C15H17FN4O3
Massa molar	320,32 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Titik leleh	220 hingga 224 °C (428 hingga 435 °F)
SMILES Fc1c(nc2c(c1)C(=O)C(\C(=O)O)=C/N2CC)N3CCNCC3
InChI InChI=1S/C15H17FN4O3/c1-2-19-8-10(15(22)23)12(21)9-7-11(16)14(18-13(9)19)20-5-3-17-4-6-20/h7-8,17H,2-6H2,1H3,(H,22,23) Y Key:IDYZIJYBMGIQMJ-UHFFFAOYSA-N Y
(verify)

Enoksasin^{[catatan 1]} adalah antibiotik fluorokuinolon spektrum luas oral yang digunakan dalam pengobatan infeksi saluran kemih dan gonore. Insomnia adalah efek samping yang umum yang ditimbulkannya.^[1][2] Obat ini tidak lagi tersedia di Amerika Serikat. Enoksasin mungkin memiliki efek menghambat kanker.^[3]

Mekanisme kerja

Kuinolon dan fluorokuinolon (termasuk enoksasin) adalah antibiotik bakterisida, yang membasmi bakteri dengan mengganggu replikasi DNA. Seperti fluorokuinolon lainnya, enoksasin berfungsi dengan menghambat girase DNA bakteri dan topoisomerase IV. Penghambatan enzim ini mencegah replikasi, transkripsi, perbaikan, dan rekombinasi DNA bakteri.^[4][5] Enoksasin menghambat ekspresi mikroRNA mir-34-5p, yang menyebabkan peningkatan umur nematoda C. elegans.^[6] Enoksasin aktif terhadap banyak bakteri Gram-positif.^{[catatan 2]} Enoksasin juga aktif terhadap bakteri Gram-negatif^{[catatan 3][7][8]}

Farmakokinetik

Setelah pemberian oral, enoksasin diserap dengan cepat dan baik dari saluran gastrointestinal. Antibiotik didistribusikan secara luas ke seluruh tubuh dan di berbagai jaringan biologis. Konsentrasi jaringan sering kali melebihi konsentrasi serum. Pengikatan enoksasin ke protein serum adalah 35 hingga 40%. Waktu paruh eliminasi serum pada subjek dengan fungsi ginjal normal adalah sekitar 6 jam. Sekitar 60% dari dosis yang diberikan secara oral diekskresikan dalam urin sebagai obat yang tidak berubah dalam waktu 24 jam.^[9][10] Sejumlah kecil dosis obat yang diberikan diekskresikan dalam empedu.^[11] Konsentrasi tinggi fluorokuinolon dicapai dalam saluran kemih, dan fakta ini memastikan efek antibakteri berlanjut dari waktu ke waktu, terutama di distrik ini.

Kegunaan medis

Enoksasin dapat digunakan untuk mengobati berbagai macam infeksi, terutama gastroenteritis termasuk diare infeksius, infeksi pernapasan, gonore^[12] dan infeksi saluran kemih.^[13][14]

Efek samping

Enoksasin, seperti fluorokuinolon lainnya, diketahui memicu sawan atau menurunkan ambang sawan.^[15] Senyawa ini tidak boleh diberikan kepada pasien dengan epilepsi atau riwayat serangan kejang sebelumnya karena dapat memicu timbulnya gangguan ini.^[16]

Kontraindikasi

Enoksasin dikontraindikasikan pada subjek dengan riwayat hipersensitivitas terhadap zat tersebut atau anggota kelas kuinolon lainnya, atau komponen obat apa pun. Enoksasin, seperti fluorokuinolon lainnya, dapat menyebabkan perubahan degeneratif pada sendi penyangga beban hewan muda. Senyawa ini hanya boleh digunakan pada anak-anak jika manfaat yang diharapkan lebih besar daripada risikonya.^[17][18]

Interaksi

• Fenbufen: pemberian bersamaan dengan beberapa kuinolon, termasuk enoksasin, dapat meningkatkan risiko kejang. Oleh karena itu, pemberian fenbufen dan kuinolon secara bersamaan harus dihindari sebagai tindakan pencegahan.^{[19][20][21][22]}
• Teofilin: pada pasien yang diobati bersamaan dengan teofilin dan enoksasin, konsentrasi metilksantin dalam plasma meningkat karena berkurangnya klirens metabolik teofilin.^{[23][24][25][26]}
• Ranitidin, sukralfat, antasida yang mengandung magnesium atau aluminium, serta suplemen yang mengandung kalsium, zat besi, atau seng: pemberian bersamaan dengan zat-zat ini dapat menyebabkan kegagalan terapi antibiotik karena berkurangnya penyerapan oleh saluran usus. Misalnya magnesium atau aluminium pada antasida mengubah enoksasin menjadi garam yang tidak larut sehingga tidak mudah diserap oleh saluran pencernaan.^[27][28][29]

Catatan

Referensi

Bacaan lebih lanjut

• Patel SS, Spencer CM (Januari 1996). "Enoxacin: a reappraisal of its clinical efficacy in the treatment of genitourinary tract infections". Drugs. 51 (1): 137–160. doi:10.2165/00003495-199651010-00009. PMID 8741236. S2CID 249869791.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link).

Pranala luar

• Medline entry