Etilamina

Etilamina^[1]

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Etilamina
Nama lain Etanamina
Penanda
Nomor CAS	75-04-7 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Singkatan	EtNH2
Referensi Beilstein	505933
ChEBI	CHEBI:15862 Y
ChEMBL	ChEMBL14449 Y
ChemSpider	6101 Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	897
KEGG	C00797 Y
MeSH	ethylamine
PubChem CID	6341
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	YG6MGA6AT5 Y
Nomor UN	1036
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8025678
InChI InChI=1S/C2H7N/c1-2-3/h2-3H2,1H3 Y Key: QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Y
SMILES CCN
Sifat
Rumus kimia	C2H7N
Massa molar	45,09 g·mol−1
Penampilan	Gas tak berwarna
Bau	mirip ikan atau amonia
Densitas	688 kg m−3 (pada 15 °C)
Titik lebur	−85 hingga −79 °C; −121 hingga −110 °F; 188 hingga 194 K
Titik didih	16 hingga 20 °C; 61 hingga 68 °F; 289 hingga 293 K
Kelarutan dalam air	Dapat bercampur
log P	0,037
Tekanan uap	116,5 kPa (pada 20 °C)
kH	350 μmol Pa−1 kg−1
Keasaman (pKa)	10,8 (untuk asam konjugat)
Kebasaan (pKb)	3,2
Termokimia
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo)	−57,7 kJ mol−1
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H220, H319, H335
Langkah perlindungan GHS	P210, P261, P305+P351+P338, P410+P403
Titik nyala	−37 °C (−35 °F; 236 K)
Suhu swasulut	383 °C (721 °F; 656 K)
Ambang ledakan	3,5–14%
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	265 mg kg−1 (dermal, pada kelinci) 400 mg kg−1 (oral, pada tikus)
LC50 (konsentrasi median)	1230 ppm (pada manusia/mamalia)[2]
LCLo (terendah tercatat)	3000 ppm (pada tikus, 4 jam) 4000 ppm (pada tikus, 4 jam)[2]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)	TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3]
REL (yang direkomendasikan)	TWA 10 ppm (18 mg/m3)[3]
IDLH (langsung berbahaya)	600 ppm[3]
Senyawa terkait
Related alkanamina	Metilamina Etilenadiamina Propilamina Isopropilamina 1,2-Diaminopropana 1,3-Diaminopropana Isobutilamina tert-Butilamina
Senyawa terkait	Monometilhidrazina 2-Metil-2-nitrosopropana
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Etilamina, yang juga dikenal sebagai etanamina, adalah senyawa organik dengan rumus C₂H₇N atau CH₃CH₂NH₂. Gas tak berwarna ini memiliki bau menyengat yang menyerupai amonia. Senyawa ini mengembun menjadi cairan tepat di bawah suhu ruang dan dapat bercampur dengan hampir semua pelarut. Etilamina merupakan basa nukleofilik, sebagaimana umumnya sifat senyawa amina. Etilamina banyak digunakan dalam industri kimia dan sintesis organik.^[4] Senyawa ini termasuk dalam daftar bahan kimia Daftar I DEA menurut peraturan 21 CFR § 1310.02.

Sintesis

Etilamina diproduksi dalam skala besar melalui dua proses. Cara yang paling umum adalah dengan mereaksikan etanol dan amonia dengan bantuan katalis oksida:

CH 3 CH 2 OH + NH 3 ⟶ CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3CH2OH + NH3 -> CH3CH2NH2 + H2O}}}

Dalam reaksi ini, etilamina dihasilkan bersamaan dengan dietilamina dan trietilamina. Secara keseluruhan, sekitar 80 juta kilogram per tahun dari ketiga jenis amina ini diproduksi secara industri.^[4] Senyawa ini juga diproduksi melalui aminasi reduktif asetaldehida.

CH 3 CH 2 OH + NH 3 + H 2 ⟶ CH 3 CH 2 NH 2 + H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3CH2OH + NH3 + H2 -> CH3CH2NH2 + H2O}}}

Etilamina dapat dibuat melalui beberapa jalur lain, tetapi metode-metode tersebut tidak ekonomis. Etilena dan amonia dapat bereaksi membentuk etilamina dengan bantuan katalis natrium amida atau katalis basa sejenis.^[5]

H 2 C = CH 2 + NH 3 ⟶ CH 3 CH 2 NH 2 {\displaystyle {\ce {H2C=CH2 + NH3 -> CH3CH2NH2}}}

Hidrogenasi asetonitril, asetamida, dan nitroetana juga menghasilkan etilamina. Reaksi-reaksi ini dapat dilakukan secara stoikiometris menggunakan litium aluminium hidrida. Pada jalur lain, etilamina dapat disintesis melalui substitusi nukleofilik haloetana (seperti kloroetana atau bromoetana) dengan amonia, menggunakan basa kuat seperti kalium hidroksida. Metode ini menghasilkan produk sampingan dalam jumlah signifikan, termasuk dietilamina dan trietilamina.^[6]

CH 3 CH 2 Cl + NH 3 + KOH ⟶ CH 3 CH 2 NH 2 + KCl + H 2 O {\displaystyle {\ce {CH3CH2Cl + NH3 + KOH -> CH3CH2NH2 + KCl + H2O}}}

Etilamina juga terbentuk secara alami di kosmos, senyawa ini merupakan salah satu komponen gas antarbintang.^[7]

Reaksi

Seperti amina alifatik sederhana lainnya, etilamina merupakan basa lemah: nilai pK_a untuk [CH₃CH₂NH₃]⁺ telah ditetapkan sebesar 10,8.^[8][9]

Etilamina mengalami reaksi yang umum terjadi pada alkilamina primer, seperti asilasi dan protonasi. Reaksi dengan sulfuril klorida yang diikuti oleh oksidasi sulfonamida menghasilkan dietildiazena, EtN=NEt.^[10] Etilamina dapat dioksidasi menggunakan oksidator kuat seperti kalium permanganat untuk membentuk asetaldehida.

Seperti beberapa amina primer berukuran kecil lainnya, etilamina merupakan pelarut yang baik untuk logam litium, menghasilkan ion [Li(amina)₄]⁺ dan elektron terlarut. Larutan semacam itu digunakan untuk reduksi senyawa organik tak jenuh, seperti naftalena^[11] dan alkuna.

Penggunaan

Etilamina merupakan prekursor bagi banyak herbisida termasuk atrazina dan simazina. Senyawa ini juga ditemukan dalam produk karet.^[4]

Etilamina digunakan sebagai bahan kimia prekursor bersama dengan benzonitril (berbeda dengan penggunaan o-klorobenzonitril dan metilamina dalam sintesis ketamin) dalam sintesis klandestin agen anestetik disosiatif jenis siklidina (analog ketamin yang tidak memiliki gugus 2-kloro pada cincin fenil, serta analog N-etilnya). Senyawa-senyawa ini berkerabat dekat dengan agen anestesi terkenal ketamin dan obat rekreasional fensiklidina, serta telah terdeteksi di pasar gelap, di mana senyawa tersebut dipasarkan untuk digunakan sebagai halusinogen dan obat penenang (sedatif) rekreasional. Hal ini menghasilkan siklidina dengan mekanisme kerja yang sama seperti ketamin (antagonisme reseptor NMDA), tetapi memiliki potensi jauh lebih tinggi pada situs pengikatan PCP, waktu paruh yang lebih panjang, serta efek parasimpatomimetik yang jauh lebih nyata.^[12]

Referensi

Pranala luar

• Safety data at www.inchem.org
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Basis data pengawasan otoritas
Internasional	GND
Nasional	Amerika Serikat Israel
Lain-lain	Yale LUX