Nitroetana

Nitro etana adalah senyawa organik yang memiliki rumus kimia C₂H₅NO₂.Mirip dalam banyak hal dengan nitrometana, nitroetana adalah cairan berminyak pada suhu dan tekanan standar. Nitroetana murni tidak berwarna dan memiliki bau buah.

Persiapan

Nitroetana diproduksi secara industri dengan mengolah propana dengan asam nitrat pada suhu 350–450 °C. Reaksi eksotermik ini menghasilkan empat nitroalkana yang penting secara industri: nitrometana, nitroetana, 1-nitropropana, dan 2-nitropropana. Reaksi ini melibatkan radikal bebas, seperti CH₃CH₂CH₂O^. , yang muncul melalui homolisis ester nitrit yang sesuai. Radikal alkoksi ini rentan terhadap reaksi fragmentasi C—C, yang menjelaskan pembentukan campuran produk.^[1]^[2]^[3]^[4]

Sebagai alternatif, nitroetana dapat diproduksi melalui reaksi Victor Meyer dari haloetana seperti kloroetana, bromoetana, atau iodoetana dengan perak nitrit dalam dietil eter atau THF. Modifikasi Kornblum dari reaksi ini menggunakan natrium nitrit dalam pelarut dimetil sulfoksida atau dimetilformamida.

Penggunaan

Melalui kondensasi seperti reaksi Henry, nitroetana berubah menjadi beberapa senyawa yang memiliki kepentingan komersial. Kondensasi dengan 3,4-dimetoksibenzaldehida menghasilkan prekursor untuk obat antihipertensi metildopa ; kondensasi dengan benzaldehida tak tersubstitusi menghasilkan fenil-2-nitropropena, prekursor untuk obat amfetamin. Nitroetana mengembun dengan dua ekuivalen formaldehida untuk menghasilkan, setelah hidrogenasi, 2-amino-2-metil-1,3-propanadiol, yang kemudian mengembun dengan asam oleat untuk menghasilkan oksazolina, yang terprotonasi untuk menghasilkan surfaktan kationik.^[5]^[6]^[7]

Seperti beberapa senyawa organik nitrit lainnya, nitroetana juga digunakan sebagai bahan bakar aditif dan prekursor propelan roket.

Nitroetana merupakan pelarut yang berguna untuk polimer seperti polistirena dan khususnya berguna untuk melarutkan perekat sianoakrilat . Dalam aplikasi kosmetik, ia telah digunakan sebagai komponen dalam penghilang kuku palsu dan dalam semprotan pelapis langit-langit.

Nitroetana sebelumnya berhasil digunakan sebagai bahan baku kimia (bahan prekursor) di laboratorium untuk sintesis berbagai macam zat dan barang konsumsi. Misalnya, obat Pervitin (metamfetamin) umum digunakan pada abad ke-19 dan ke-20, dan sangat populer selama Perang Dunia II oleh pasukan dari kedua belah pihak untuk meningkatkan suasana hati, menekan nafsu makan dan tidur, serta meningkatkan fokus dan kewaspadaan. Nitroalkana adalah salah satu dari banyak bahan yang digunakan dalam sintesis banyak fenetilamina, termasuk obat-obatan seperti Pervitin dan senyawa rasemat Benzedrine (amfetamin), yang digunakan sebagai obat anoreksia untuk obesitas.

Toksisitas

Nitroethane diduga dapat menyebabkan kerusakan genetik dan berbahaya bagi sistem saraf. TLV/TWA yang umum adalah 100 ppm. STEL yang umum adalah 150 ppm. Kontak kulit menyebabkan dermatitis pada manusia. Dalam penelitian pada hewan, paparan nitroethane diketahui dapat menyebabkan lakrimasi, dispnea, rales paru, edema, cedera hati dan ginjal, serta narkosis. Anak-anak telah mengalami keracunan karena tidak sengaja menelan penghilang kuku palsu.

LD 50 untuk tikus dilaporkan sebesar 1100 mg/kg.