Azitromisin

Azitromisin

Data klinis
Nama dagang	Azomax, Aztrin, Infimycin, Zithromax, Azithrocin, lainnya[1]
Nama lain	9-deoksi-9α-aza-9α-metil-9α-homoeritromisin A
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a697037
License data	US FDA: Azithromycin
Kategori kehamilan	AU:B1
Rute pemberian	Oral (kapsul, tablet, suspensi), intravena, tetes mata
Kelas obat	Antibiotik makrolida
Kode ATC	J01FA10(WHO)S01AA26
Status hukum
Status hukum	US:℞-only
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	38% untuk kapsul 250 mg
Metabolisme	Hati
Waktu paruh eliminasi	11–14 jam (dosis tunggal) 68 jam (dosis ganda)
Ekskresi	Saluran empedu, ginjal (4,5%)
Pengenal
Nama IUPAC (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-etil-3,4,10-trihidroksi-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-15-okso- 11-{[3,4,6-trideoksi-3-(dimetilamino)-β-D-xylo-heksopiranosil]oksi}-1-oksa-6-azasiklopentadek-13-il 2,6-dideoksi-3C-metil-3-O-metil-α-L-ribo-heksopiranosida
Nomor CAS	83905-01-5 Y
PubChem CID	55185
IUPHAR/BPS	6510
DrugBank	DB00207 Y
ChemSpider	10482163 Y
UNII	J2KLZ20U1M
KEGG	D07486 Y
ChEBI	CHEBI:2955 Y
ChEMBL	ChEMBL529 Y
NIAID ChemDB	007311
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8030760
ECHA InfoCard	100.126.551
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C38H72N2O12
Massa molar	748.984 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
InChI InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 Y Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N Y
(verify)

Azitromisin adalah antibiotik yang digunakan untuk pengobatan sejumlah infeksi seperti infeksi telinga tengah, radang tenggorokan, radang paru-paru, diare pelancong, dan infeksi usus tertentu.^[2] Azitromisin juga dapat digunakan untuk sejumlah infeksi menular seksual, seperti infeksi klamidia dan gonore.^[2] Azitromisin juga dapat digunakan untuk mengobati malaria jika dikombinasikan dengan obat lainnya.^[2] Obat ini dapat diminum atau diberikan secara intravena dengan pemberian sekali sehari.^[2]

Efek samping yang umum terjadi antara lain mual, muntah, diare, dan nyeri perut.^[2] Reaksi alergi seperti anafilaksis atau diare akibat Clostridium difficile mungkin akan terjadi.^[2] Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan.^[2] Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan, tetapi kemungkinan aman untuk digunakan.^[3] Azitromisin merupakan azalida, salah satu jenis antibiotik golongan makrolida.^[2] Azitromisin bekerja dengan mengurangi sintesis protein, sehingga dapat menghentikan pertumbuhan bakteri.^[2]

Azitromisin ditemukan pada tahun 1980 dan disetujui untuk dipasarkan pada tahun 1988.^[4][5] Azitromisin terdapat dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia.^[6] Azitromisin tersedia dalam bentuk generik ^[7] dan dijual dengan beberapa nama dagang di seluruh dunia.^[1] Harga azitromisin di negara berkembang adalah sekitar US$ 0,18 hingga US$ 2,98 per dosis.^[8] Di Amerika Serikat, biaya pengobatan dengan azitromisin sekitar US$ 4 per tahun 2018.^[9]

Indikasi

Azitromisin diindikasikan untuk:

• Pencegahan dan pengobatan eksaserbasi penyakit paru obstruktif kronis yang disebabkan H. influenzae, M. catarrhalis, atau S. pneumoniae . Penggunaan profilaksis dalam jangka panjang harus mempertimbangkan risiko kardiovaskular dan efek samping lainnya.^[10]
• Pneumonia dapatan masyarakat yang disebabkan C. pneumoniae, H. influenzae, M. pneumoniae, atau S. pneumoniae ^[11]
• Trakoma yang disebabkan C. trachomatis ^[12]
• Sinusitis bakteri akut yang disebabkan H. influenzae, M. catarrhalis, atau S. pneumoniae. Namun obat lain, seperti amoksisilin/klavulanat lebih dipilih.^[13][14]
• Otitis media akut yang disebabkan oleh H. influenzae, M. catarrhalis atau S. pneumoniae. Namun, azitromisin tidak menjadi lini pertama. Amoksisilin atau antibiotik beta laktam lainnya lebih dipilih.^[15]
• Faringitis atau tonsilitis yang disebabkan S. pyogenes. Digunakan sebagai alternatif jika terapi lini pertama tidak dapat digunakan.^[16]

Kehamilan dan menyusui

Tidak ditemukan adanya bahaya pada penggunaan selama kehamilan.^[2] Namun, tidak terdapat uji klinis terkontrol yang memadai pada wanita hamil.^[17]

Keamanan penggunaan azitromisin selama menyusui belum dapat dipastikan. Terdapat beberapa laporan bahwa azitromisin ditemukan dalam kadar yang rendah pada air susu ibu (ASI). Azitromisin juga telah digunakan pada anak-anak, sehingga kecil kemungkinan bagi bayi mengalami efek samping.^[3] Namun, pasien harus berhati-hati menggunakan obat ini selama menyusui.^[2]

Efek samping

Efek samping yang umum terjadi antara lain diare (5%), mual (3%), nyeri pada perut (3%), dan muntah. Kurang dari 1% pasien menghentikan pengobatannya karena efek samping. Beberapa efek samping lain seperti gelisah, reaksi kulit, dan anafilaksis dilaporkan pernah terjadi.^[18] Penggunaan azitromisin juga dilaporkan dapat menyebabkan Infeksi Clostridium difficile.^[2] Azitromisin tidak memengaruhi efektivitas kontrasepsi. Gangguan pendengaran juga dilaporkan pernah terjadi.^[19]

Terkadang, pasien dapat mengalami hepatitis kolestatik atau delirium. Overdosis pada penggunaan intravena secara tidak disengaja pada bayi menyebabkan blok jantung berat, mengakibatkan ensefalopati residual.^[20][21]

Pada tahun 2013, FDA mengeluarkan peringatan bahwa azitromisin "dapat menyebabkan perubahan abnormal pada aktivitas jantung sehingga mengakibatkan gangguan irama jantung yang berpotensi mengancam jiwa."^[22][23][24]

Mekanisme kerja

Azitromisin mencegah pertumbuhan bakteri dengan mengganggu sintesis protein bakteri. Azitromisin berikatan dengan subunit 50Sribosom bakteri, sehingga menghambat translasi mRNA. Azitromisin tidak memengaruhi sintesis asam nukleat.^[25]

Referensi

1. 1 2 "Azithromycin International Brands". Drugs.com. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 28 Februari 2017. Diakses tanggal 27 Februari 2017.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 "Azithromycin". The American Society of Health-System Pharmacists. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2015-09-05. Diakses tanggal Ags 1, 2015.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
3. 1 2 "Azithromycin use while Breastfeeding". Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 5 September 2015. Diakses tanggal 4 September 2015.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
4. ↑ Greenwood, David (2008). Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph (Edisi 1. publ.). Oxford: Oxford University Press. hlm. 239. ISBN 9780199534845. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 2016-03-05.
5. ↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (dalam bahasa Inggris). John Wiley & Sons. hlm. 498. ISBN 9783527607495.
6. ↑ "WHO Model List of Essential Medicines (19th List)" (PDF). World Health Organization. April 2015. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 13 Desember 2016. Diakses tanggal 8 Desember 2016.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
7. ↑ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. ISBN 9781284057560.
8. ↑ "Azithromycin". International Drug Price Indicator Guide. Diakses tanggal 4 September 2015.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
9. ↑ "NADAC as of 2018-05-23". Centers for Medicare and Medicaid Services (dalam bahasa Inggris). Diarsipkan dari asli tanggal 2018-05-24. Diakses tanggal 24 Mei 2018.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
10. ↑ "Azithromycin for the Prevention of COPD Exacerbations: The Good, Bad, and Ugly". Am. J. Med. 128: 1362.e1-6. 2015. doi:10.1016/j.amjmed.2015.07.032. PMID 26291905.
11. ↑ "Infectious Diseases Society of America/American Thoracic Society consensus guidelines on the management of community-acquired pneumonia in adults". Clin. Infect. Dis. 44 Suppl 2: S27–72. 2007. doi:10.1086/511159. PMID 17278083.
12. ↑ "Interventions for trachoma trichiasis". Cochrane Database Syst Rev. 11: CD004008. 2015. doi:10.1002/14651858.CD004008.pub3. PMC 4661324. PMID 26568232.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: nomor artikel sebagai nomor halaman (link)
13. ↑ "Clinical practice guideline (update): adult sinusitis". Otolaryngol Head Neck Surg. 152 (2 Suppl): S1–S39. 2015. doi:10.1177/0194599815572097. PMID 25832968.
14. ↑ "AAP releases guideline on diagnosis and management of acute bacterial sinusitis in children one to 18 years of age". Am Fam Physician. 89 (8): 676–81. 2014. PMID 24784128.
15. ↑ "AAP, AAFP release guideline on diagnosis and management of acute otitis media". Am Fam Physician. 69 (11): 2713–5. 2004. PMID 15202704.
16. ↑ "IDSA Updates Guideline for Managing Group A Streptococcal Pharyngitis". Am Fam Physician. 88 (5): 338–40. 2013. PMID 24010402.
17. ↑ "US azithromycin label" (PDF). FDA. Februari 2016. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 2016-11-23.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
18. ↑ "Azithromycin anaphylaxis in children". Int J Immunopathol Pharmacol. 27 (1): 121–6. 2014. doi:10.1177/039463201402700116. PMID 24674687. Diakses tanggal 19 Februari 2016.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)^{[pranala nonaktif permanen]}
19. ↑ Dart, Richard C. (2004). Medical Toxology. Lippincott Williams & Wilkins. hlm. 23.
20. ↑ Tilelli, John A.; Smith, Kathleen M.; Pettignano, Robert (2006). "Life-Threatening Bradyarrhythmia After Massive Azithromycin Overdose". Pharmacotherapy. 26 (1): 147–50. doi:10.1592/phco.2006.26.1.147. PMID 16506357.
21. ↑ Baselt, R. (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (Edisi 8th). Foster City, CA: Biomedical Publications. hlm. 132–133.
22. ↑ Denise Grady (Mei 16, 2012). "Popular Antibiotic May Raise Risk of Sudden Death". The New York Times. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal Mei 17, 2012. Diakses tanggal Mei 18, 2012.{{cite news}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
23. ↑ Ray, Wayne A.; Murray, Katherine T.; Hall, Kathi; Arbogast, Patrick G.; Stein, C. Michael (2012). "Azithromycin and the Risk of Cardiovascular Death". New England Journal of Medicine. 366 (20): 1881–90. doi:10.1056/NEJMoa1003833. PMC 3374857. PMID 22591294.
24. ↑ "FDA Drug Safety Communication: Azithromycin (Zithromax or Zmax) and the risk of potentially fatal heart rhythms" (dalam bahasa Inggris). FDA. Maret 12, 2013. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal Oktober 27, 2016.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
25. ↑ "US azithromycin label" (PDF). FDA. Februari 2016. Diarsipkan (PDF) dari versi aslinya tanggal 2016-11-23.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)