 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
N-[(4-Hidroksi-3-metoksifenil)metil]nonanamida | |
| Nama lain
Pseudokapsaisin; Vanilil-N-nonilamida; Vanililamida asam n-nonanoat; VNA; Asam nonilat vanilil amida; Asam pelargonat vanililamida (PAVA); Pelargonil vanilil amida | |
| Penanda | |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChemSpider |
|
| Nomor EC | |
| KEGG |
|
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C17H27NO3 | |
| Massa molar | 293,41 g·mol−1 |
| Penampilan | Bubuk berwarna putih hingga putih gading |
| Bau | Pedas |
| Densitas | 1,10 g/cm3 |
| Titik lebur | 54 °C (129 °F; 327 K) |
| Tidak larut | |
| Kelarutan | larut dalam metanol |
| Bahaya | |
| Titik nyala | 190 °C (374 °F; 463 K)(cangkir tertutup) |
| 330 °C (626 °F; 603 K) | |
| Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC): | |
LD50 (dosis median) |
511 mg/kg (pada tikus, oral) |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 N verifikasi (apa ini  YN ?) | |
| Referensi | |
| Nonivamida | |
|---|---|
| Tingkat kepedasan | Di atas puncak |
| Skala Scoville | 9,200,000[1] SHU |
Nonivamida, yang juga disebut sebagai asam pelargonat vanililamida (Bahasa Inggris: pelargonic acid vanillylamide, disingkat PAVA), merupakan senyawa organik dan jenis kapsaisinoid. Senyawa ini adalah amida dari asam pelargonat (asam n-nonanoat) dan vanililamina. Nonivamida terdapat dalam cabai,[2] namun umumnya diproduksi secara sintetis. Senyawa ini lebih stabil terhadap panas dibandingkan kapsaisin.
Nonivamide digunakan sebagai bahan tambahan makanan untuk memberikan rasa pedas pada bumbu, penyedap rasa, dan campuran rempah-rempah. Senyawa ini juga digunakan dalam industri makanan manis untuk menciptakan sensasi panas, serta dalam industri farmasi pada beberapa formulasi sebagai alternatif kapsaisin yang lebih murah.
Seperti halnya kapsaisin, senyawa ini dapat mencegah mamalia mengonsumsi tumbuhan atau biji-bijian (misalnya, mencegah tupai memakan biji-bijian di tempat makan burung).[3] Hal ini sejalan dengan peran nonivamida sebagai agonis saluran ion TRPV1. TRPV1 pada mamalia diaktifkan oleh panas dan kapsaisin, sedangkan bentuk TRPV1 pada burung tidak peka terhadap kapsaisin.[4]
Nonivamida digunakan (dengan nama PAVA) sebagai muatan dalam "amunisi yang tidak mematikan", seperti proyektil FN 303 buatan FN Herstal,[5] atau sebagai bahan aktif dalam sebagian besar semprotan merica[3] yang dapat digunakan sebagai senjata kimia. Sebagai iritan kimia, semprotan merica telah digunakan baik sebagai amunisi pengendalian kerusuhan maupun sebagai senjata untuk membubarkan demonstran damai; semprotan ini juga digunakan dalam konteks lain, seperti latihan militer atau kepolisian. Meskipun iritan umumnya hanya menyebabkan "keluarnya air mata sementara, blefarospasme (kedutan kelopak mata), nyeri superfisial, dan disorientasi," penggunaan maupun penyalahgunaannya juga menimbulkan risiko serius berupa cedera yang lebih parah dan cacat fisik.[6]
Penanganan
Nonivamida tidak larut dalam air, namun air dapat mengencerkan dan menghilangkannya. Sebuah penelitian menemukan bahwa susu magnesia, sampo bayi, gel lidokaina 2%, atau susu tidak menunjukkan kinerja yang jauh lebih baik dibandingkan air saat digunakan untuk menangani paparan semprotan merica.[7]
Lihat pula
- Semprotan PAVA, sejenis semprotan merica
- Fenilasetilrinvanil, analog sintetis dari kapsaisin
Referensi
- ↑ Govindarajan, Sathyanarayana (1991). "Capsicum — Production, Technology, Chemistry, and Quality. Part V. Impact on Physiology, Pharmacology, Nutrition, and Metabolism; Structure, Pungency, Pain, and Desensitization Sequences". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 29 (6): 435–474. doi:10.1080/10408399109527536. PMID 2039598.
- ↑ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West (1996). "Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin". J. Nat. Prod. 59 (4): 425–426. doi:10.1021/np9600816.
- 1 2 "nonivamide (synthetic capsaicin)". www.aversiontech.com. Diarsipkan dari asli tanggal 2015-12-31. Diakses tanggal 16 Juli 2010.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Rohm, Barbara; Riedel, Annett; Ley, Jakob P; Widder, Sabine; Krammer, Gerhard E; Somoza, Veronika (2015). "Capsaicin, nonivamide and trans-pellitorine decrease free fatty acid uptake without TRPV1 activation and increase acetyl-coenzyme a synthetase activity in Caco-2 cells". Food & Function. 6 (1): 172–184. doi:10.1039/C4FO00435C. PMID 25422952.
- ↑ "The FN 303 Less Lethal Launcher". Diarsipkan dari asli tanggal 2013-05-04. Diakses tanggal 2013-04-14.
- ↑ Haar, Rohini J.; Iacopino, Vincent; Ranadive, Nikhil; Weiser, Sheri D.; Dandu, Madhavi (19 Oktober 2017). "Health impacts of chemical irritants used for crowd control: a systematic review of the injuries and deaths caused by tear gas and pepper spray". BMC Public Health. 17 (1): 831. doi:10.1186/s12889-017-4814-6. PMC 5649076. PMID 29052530.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Barry, James D.; Hennessy, Robert; McManus, John G. (Januari 2008). "A Randomized Controlled Trial Comparing Treatment Regimens for Acute Pain for Topical Oleoresin Capsaicin (Pepper Spray) Exposure in Adult Volunteers". Prehospital Emergency Care. 12 (4): 432–437. doi:10.1080/10903120802290786. PMID 18924005. S2CID 12262260.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)