Nalorfin

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini. Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan. (Desember 2024)

Nalorfin
Data klinis

Nama dagang	Lethidrone, Nalline
Nama lain	N-Alilnormorfin
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kode ATC	V03AB02(WHO)
Status hukum
Status hukum	AU:S4 (Prescription only) CA:Schedule I US:Schedule III
Pengenal
Nama IUPAC 17-alil-7,8-didehidro-4,5α-epoksimorfinan-3,6α-diol
Nomor CAS	62-67-9^Y
PubChem CID	5284595
IUPHAR/BPS	1629
DrugBank	DB11490^Y
ChemSpider	4447643^Y
UNII	U59WB2WRY2
KEGG	D08247
ChEBI	CHEBI:7458
ChEMBL	ChEMBL415284^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3023348
ECHA InfoCard	100.000.497
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₁₉H₂₁NO₃
Massa molar	311,38 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O[C@H]2\C=C/[C@H]5[C@@H]4N(CC[C@@]51c3c(O[C@H]12)c(O)ccc3C4)C\C=C
InChI InChI=1S/C19H21NO3/c1-2-8-20-9-7-19-12-4-6-15(22)18(19)23-17-14(21)5-3-11(16(17)19)10-13(12)20/h2-6,12-13,15,18,21-22H,1,7-10H2/t12-,13+,15-,18-,19-/m0/s1^Y Key:UIQMVEYFGZJHCZ-SSTWWWIQSA-N^Y
(verify)

Nalorfin (INN, juga dikenal sebagai N-alilnormorfin) adalah campuran agonis-antagonis opioid dengan sifat antagonis opioid dan analgesik.^[1] Obat ini diperkenalkan pada tahun 1954.^[2] Obat ini digunakan sebagai antidot untuk membalikkan overdosis opioid, dan dalam uji tantangan untuk menentukan ketergantungan opioid.^[3]

Nalorfin adalah antagonis opioid kedua yang diperkenalkan, didahului oleh nalodein (N-alilnorkodein) pada tahun 1915, dan diikuti oleh nalokson pada tahun 1960 dan naltrekson pada tahun 1963.^[2] Karena aktivasi reseptor κ-opioid yang kuat, nalorfin menghasilkan efek samping seperti disforia, kecemasan, konfusi, dan halusinasi; sehingga tidak lagi digunakan secara medis.^[1]^[2]^[4]

Farmakologi

Farmakodinamika

Nalorfin bekerja pada dua reseptor opioid, yakni pada reseptor μ-opioid (MOR) yang memiliki efek antagonis dan pada reseptor κ-opioid (KOR) (K_i = 1,6 nM; EC₅₀ = 483 nM; E_max = 95%) yang memiliki karakteristik agonis parsial/agonis hampir penuh yang berkhasiat tinggi.^[5]

Kimia

Analog

Nalorfin memiliki sejumlah analog termasuk nikonalorfin (analog nikomorfin), diasetilnalorfin (analog heroin), dihidronalorfin (dihidromorfin), dan sejumlah lainnya, serta sejumlah analog berbasis kodein.^[6]

Sintesis

Baru-baru ini, penggunaan etil kloroformat sebagai pengganti sianogen bromida untuk langkah demetilasi degradasi Von Braun menjadi jauh lebih umum. Lihat misalnya daftar feniltropana atau sintesis paroksetin untuk contoh lebih lanjut tentang hal ini.

Referensi

1 2 Glatt M (6 Desember 2012). The Dependence Phenomenon. Springer Science & Business Media. hlm. 121–. ISBN 978-94-011-7457-2.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
1 2 3 Aggrawal A. APC Essentials of Forensic Medicine and Toxicology. Avichal Publishing Company. hlm. 554–. ISBN 978-81-7739-441-2.
↑ "Medicine: Drug Detector". Time. 24 Desember 1956. Diarsipkan dari asli tanggal Juli 26, 2005.{{cite magazine}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Satoskar RS, Rege N, Bhandarkar SD (27 Juli 2015). Pharmacology and Pharmacotherapeutics. Elsevier Health Sciences APAC. hlm. 166–. ISBN 978-81-312-4371-8.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Gharagozlou P, Hashemi E, DeLorey TM, Clark JD, Lameh J (Januari 2006). "Pharmacological profiles of opioid ligands at kappa opioid receptors". BMC Pharmacology. 6 (1): 3. doi:10.1186/1471-2210-6-3. PMC 1403760. PMID 16433932.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Casy AF, Parfitt RT (29 Juni 2013). Opioid Analgesics: Chemistry and Receptors. Springer Science & Business Media. ISBN 9781489905857 – via Google Books.{{cite book}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ McCawley EL, Hart ER, Marsh DF (Januari 1941). "The preparation of N-allylnormorphine". Journal of the American Chemical Society. 63 (1): 314. doi:10.1021/ja01846a504.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Weijlard J, Erickson AE (1942). "N-Allylnormorphine". Journal of the American Chemical Society. 64 (4): 869–870. doi:10.1021/ja01256a036.
↑ Hart ER, McCawley EL (November 1944). "The pharmacology of N-allylnormorphine as compared with morphine". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 82 (3): 339–48.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ U.S. Patent 2.364.833 (1944); Weijlard, U.S. Patent 2.891.954 (1959 to Merck & Co.).