Kumarin

Kumarin
Nama

Nama IUPAC 2H-kromen-2-ona
Nama lain 1-benzopiran-2-ona
Penanda
Nomor CAS	91-64-5^N
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChemSpider	13848793
Nomor EC
PubChem CID	323
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7020348
InChI InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H Key: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC
SMILES O=C1\C=C/c2ccccc2O1
Sifat
Rumus kimia	C₉H₆O₂
Massa molar	146.143
Densitas	0.935 g/cm³ (20 °C)
Titik lebur	71 °C
Titik didih	301 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Kumarin merupakan senyawa metabolit sekunder berupa minyak asiri yang terbentuk terutama dari turunan glukosa non-asiri saat penuaan atau pelukaan.^[1] Hal ini penting terutama ada tumbuhan alfalfa dan semanggi manis di mana kumarin menyebabkan timbulnya aroma yang khas sesaat setelah kedua tumbuhan itu dibabat.^[1] Para peneliti telah mengembangkan galur semanggi tertentu yang mengandung sedikit kumarin dan galur lainnya yang mengandung kumarin dalam bentuk terikat.^[1] Semua galur itu secara ekonomi sangat penting karena kumarin-bebas dapat berubah menjadi produk yang beracun, dikumarol, jika semanggi rusak selama penyimpanan.^[1] Dikumarol adalah senyawa antipenggumpalan yang menyebabkan penyakit semanggi manis (penyakit perdarahan) pada hewan ruminansia (pemamah biak seperti sapi) yang memakan tumbuhan yang mengandung dikumarol.^[1]

Skopoletin adalah kumarin beracun yang tersebar luas pada tumbuhan dan sering dijumpai dalam kulit biji.^[1] Skopoletin merupakan salah satu senyawa yang diduga menghambat perkecambahan biji tertentu, menyebabkan dormansi sampai senyawa tersebut tercuci (misalnya, oleh hujan yang cukup lebat sehingga kelembapannya cukup bagi pertumbuhan kecambah).^[1] Jadi peranannya adalah sebagai penghambat alami perkecambahan biji.^[1]

Aktivitas Biologis

Salah satu jenis kumarin yaitu preosen yang diisolasi pada tahun 1976 dari tumbuhan Ageratum houstanianum menyebabkan metamorfosis dini pada beberapa spesies serangga dengan turunnya tingkat hormon pemudaan serangga sehingga menyebabkan pembentukkan serangga dewasa yang mandul.^[2] Penurunan tingkat hormon juga menurunkan produksi feromon oleh serangga jantan sehingga daya tarik seksual terhadap serangga betina berkurang.^[2] Dengan kemampuan seperti itu, preosen memiliki potensi sebagai insektisida yang berpengaruh hanya terhadap spesies sasaran.^[2]

Lihat pula

Referensi

1 2 3 4 5 6 7 8 Salisbury FB, Ross CW. 1995. Fisiologi Tumbuhan, Jilid 2. penerjemah: Lukman DR, Sumaryono. Bandung:Penerbit ITB. Hal:147-148. ISBN 979-8591-27-5
1 2 3 Chang F, Hsu CL. 1981. Preocene II affects sex attractancy in medfly. Bioscince 31:676-677.