Fenilpropanoid

Fenilpropanoid adalah keluarga senyawa organik yang beragam, yang disintesis oleh tumbuhan dari asam amino fenilalanina dan tirosin dalam jalur asam sikimat.^[1] Namanya berasal dari gugus fenil aromatik enam karbon dan ekor propena tiga karbon dari asam kumarat, yang merupakan perantara utama dalam biosintesis fenilpropanoid. Dari 4-kumaroil-KoA muncul biosintesis berbagai produk alami termasuk lignol (prekursor lignin dan lignoselulosa), flavonoid, isoflavonoid, kumarin, aurona, stilbena, katekin, dan fenilpropanoid.^[2] Komponen kumaroil diproduksi dari asam sinamat.

Fenilpropanoid ditemukan di seluruh tumbuhan, di mana mereka berfungsi sebagai komponen penting dari sejumlah polimer struktural, memberikan perlindungan dari sinar ultraviolet, melindungi dari herbivora dan patogen, dan juga memediasi interaksi tumbuhan-penyerbuk sebagai pigmen bunga dan senyawa aroma.

Asam hidroksisinamat

Fenilalanina pertama kali diubah menjadi asam sinamat oleh aksi enzim fenilalanina amonia-liase (PAL). Beberapa tumbuhan, terutama tumbuhan monokotiledon, menggunakan tirosin untuk mensintesis asam p-kumarat melalui kerja enzim bifungsional fenilalanina/tirosin amonia-liase (PTAL). Serangkaian hidroksilasi dan metilasi enzimatik menghasilkan asam kumarat, asam kafeat, asam ferulat, asam 5-hidroksiferulat, dan asam sinapat. Konversi asam-asam ini menjadi ester yang sesuai menghasilkan beberapa komponen volatil dari aroma herba dan bunga, yang memiliki banyak fungsi seperti menarik penyerbuk. Etil sinamat adalah contoh yang umum.

Aldehida sinamat dan monolignol

Reduksi gugus fungsi asam karboksilat dalam asam sinamat menghasilkan aldehida yang sesuai seperti sinamaldehida. Reduksi lebih lanjut menghasilkan monolignol termasuk alkohol kumaril, alkohol koniferil, dan alkohol sinapil, yang hanya berbeda dalam tingkat metoksilasinya. Monolignol adalah monomer yang dipolimerisasi untuk menghasilkan berbagai bentuk lignin dan suberin, yang digunakan sebagai komponen struktural dinding sel tumbuhan.

Fenilpropena, fenilpropanoid dengan alilbenzena (3-fenilpropen) sebagai senyawa induk, juga berasal dari monolignol. Contohnya termasuk eugenol, kavikol, safrol, dan estragola. Senyawa-senyawa ini merupakan konstituen utama dari berbagai minyak atsiri.

Kumarin dan flavonoid

Hidroksilasi asam sinamat pada posisi 4 oleh trans-sinamat 4-monooksigenase menghasilkan asam p-kumarat, yang dapat dimodifikasi lebih lanjut menjadi turunan terhidroksilasi seperti umbeliferona. Penggunaan lain dari asam p-kumarat melalui tioesternya dengan koenzim A, yaitu 4-kumaroil-KoA, adalah produksi kalkonoid. Hal ini dicapai dengan penambahan tiga molekul malonil-KoA dan siklisasinya menjadi gugus fenil kedua. Kalkonoid adalah prekursor dari semua flavonoid, suatu kelas fitokimia yang beragam.

Stilbenoid

Stilbenoid seperti resveratrol adalah turunan hidroksilasi dari stilbena. Senyawa ini terbentuk melalui siklisasi alternatif sinamoil-KoA atau 4-kumaroil-KoA.

Sporopolenin

Fenilpropanoid dan fenolik lainnya merupakan bagian dari komposisi kimia sporopolenin. Senyawa ini terkait dengan kutin dan suberin.^[2] Zat yang kurang terdefinisi ini, yang ditemukan dalam serbuk sari, sangat tahan terhadap degradasi. Analisis telah mengungkapkan campuran biopolimer, yang terutama mengandung asam lemak terhidroksilasi, fenilpropanoid, fenolik, dan sejumlah kecil karotenoid. Percobaan penelusuran menunjukkan bahwa fenilalanina merupakan prekursor utama, tetapi sumber karbon lain juga berkontribusi. Kemungkinan besar sporopolenin berasal dari beberapa prekursor yang secara kimiawi saling terikat untuk membentuk struktur yang kaku.

Lihat juga

• Apiola
• Asarona
• Kavikol
• Dilapiola
• Elemisin
• Estragola
• Eugenol
• Metil eugenol
• Miristisin
• Eleuterosida

Referensi

Pranala luar

• K Hahlbrock, D Scheel (1989). "Physiology and Molecular Biology of Phenylpropanoid Metabolism". Annual Review of Plant Physiology and Plant Molecular Biology. 40: 347–69. doi:10.1146/annurev.pp.40.060189.002023.