Asam ferulat

Asam ferulat

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Asam (2E)-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)prop-2-enoat
Nama lain Asam 2-propenoat, Asam 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)- ferulat Asam 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-2-propenoat Asam 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)akrilat Asam 3-metoksi-4-hidroksisinamat Asam 4-hidroksi-3-metoksisinamat Asam (2E)-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-2-propenoat Asam koniferat Asam trans-ferulat Asam (E)-ferulat
Penanda
Nomor CAS	537-98-4 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:17620 Y
ChEMBL	ChEMBL32749 Y
ChemSpider	393368 Y
DrugBank	DB07767 Y
Nomor EC
PubChem CID	445858
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	AVM951ZWST Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70892035 DTXSID5040673, DTXSID70892035
InChI InChI=1S/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+ Y Key: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N Y InChI=1/C10H10O4/c1-14-9-6-7(2-4-8(9)11)3-5-10(12)13/h2-6,11H,1H3,(H,12,13)/b5-3+ Key: KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROBE
SMILES COc1cc(ccc1O)/C=C/C(=O)O
Sifat
Rumus kimia	C10H10O4
Massa molar	194,19 g·mol−1
Penampilan	Bubuk kristal
Titik lebur	168 hingga 172 °C (334 hingga 342 °F; 441 hingga 445 K)
Kelarutan dalam air	0,78 g/L[1]
Keasaman (pKa)	4,61[1]
Bahaya
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Asam ferulat adalah turunan asam hidroksisinamat dan senyawa fenolik. Ini adalah senyawa organik dengan rumus (CH₃O)HOC₆H₃CH=CHCO₂H. Namanya berasal dari genus tumbuhan Ferula, mengacu pada adas raksasa (Ferula communis). Diklasifikasikan sebagai fitokimia fenolik, asam ferulat adalah padatan berwarna kuning. Ester asam ferulat ditemukan di dinding sel tumbuhan, terikat secara kovalen dengan hemiselulosa seperti arabinoksilan.^[2] Garam dan ester yang berasal dari asam ferulat disebut ferulat.

Ketersediaan di alam

Asam ferulat terdapat di mana-mana dalam kingdom tumbuhan, termasuk sejumlah sumber nabati. Ia terdapat dalam konsentrasi yang sangat tinggi pada berondong dan rebung.^[3][4] Ia merupakan metabolit utama asam klorogenat pada manusia bersama dengan asam kafeat dan asam isoferulat, dan diserap di usus halus, sedangkan metabolit lain seperti asam dihidroferulat, feruloilglisina, dan asam dihidroferulat sulfat diproduksi dari asam klorogenat di usus besar oleh aksi flora usus.^[5]

Pada sereal, asam ferulat terlokalisasi di bekatul, lapisan luar biji-bijian yang keras. Pada gandum, senyawa fenolik terutama ditemukan dalam bentuk asam ferulat terikat yang tidak larut dan mungkin relevan dengan ketahanan terhadap penyakit jamur gandum.^[6] Konsentrasi glukosida asam ferulat tertinggi yang diketahui telah ditemukan dalam biji flaks (4,1±0,2 g/kg).^[7] Ia juga ditemukan dalam biji barli.^[8]

Tumbuhan eudikotil asteridae juga dapat menghasilkan asam ferulat. Teh yang diseduh dari daun yakon (Smallanthus sonchifolius), tumbuhan yang secara tradisional tumbuh di Andes utara dan tengah, mengandung sejumlah asam ferulat. Pada kacang-kacangan, varietas polong navy merupakan sumber asam ferulat terkaya di antara varietas polong biasa (Phaseolus vulgaris).^[9]

Meskipun terdapat banyak sumber asam ferulat di alam, bioavailabilitasnya bergantung pada bentuk keberadaannya. Asam ferulat bebas memiliki kelarutan terbatas dalam air, sehingga bioavailabilitasnya buruk. Dalam biji gandum, asam ferulat ditemukan terikat pada polisakarida dinding sel, sehingga memungkinkannya dilepaskan dan diserap di usus halus.^[10]

Dalam makanan olahan

Memasak jagung manis melepaskan kadar asam ferulat yang lebih tinggi.^[11] Sebagai ester sterol tumbuhan, senyawa ini secara alami ditemukan dalam minyak bekatul padi, minyak goreng yang populer di beberapa negara Asia.^[12]

Glukosida asam ferulat dapat ditemukan dalam roti komersial yang mengandung biji flaks.^[13] Roti hitam mengandung dehidrodimer asam ferulat.^[14]

Metabolisme

Biosintesis

Asam ferulat dibiosintesis pada tumbuhan dari asam kafeat oleh aksi enzim kafeat O-metiltransferase.^[15][2]

Dalam jalur biosintesis asam ferulat yang diusulkan untuk Escherichia coli, L-tirosin diubah menjadi asam 4-kumarat oleh tirosin amonia liase, yang diubah menjadi asam kafeat oleh Sam5, yang kemudian diubah menjadi asam ferulat oleh asam kafeat metiltransferase.^[16]

Asam ferulat, bersama dengan asam dihidroferulat, merupakan komponen lignoselulosa, yang berfungsi untuk mengikat silang lignin dan polisakarida, sehingga memberikan kekakuan pada dinding sel.^[17]

Asam ferulat merupakan zat antara dalam sintesis monolignol, monomer lignin, dan juga digunakan untuk sintesis lignan.

Biodegradasi

Asam ferulat diubah oleh galur khamir tertentu, terutama galur yang digunakan dalam pembuatan bir gandum, seperti Saccharomyces delbrueckii (Torulaspora delbrueckii), menjadi 4-vinil guaiakol (2-metoksi-4-vinilfenol) yang memberikan rasa khas seperti cengkeh pada bir seperti Weissbier dan Wit. Saccharomyces cerevisiae (khamir roti kering) dan Pseudomonas fluorescens juga mampu mengubah asam trans-ferulat menjadi 2-metoksi-4-vinilfenol.^[18] Pada P. fluorescens, dekarboksilase asam ferulat telah diisolasi.^[19]

Ekologi

Asam ferulat merupakan salah satu senyawa yang menginisiasi daerah vir (virulensi) Agrobacterium tumefaciens, sehingga menyebabkan infeksi pada sel tumbuhan.^[20]

Ekstraksi

Asam ferulat dapat diekstraksi dari bekatul gandum dan bekatul jagung menggunakan alkali pekat.^[21]

Referensi