Benzotiofena

Aromatic organic compoundTemplat:SHORTDESC:Aromatic organic compound

Artikel ini bukan mengenai Benzotiofena tersubstitusi.

Benzotiofena^[1]^[2]
Nama


Nama IUPAC (preferensi) 1-Benzotiofena
Nama lain Benzo[b]tiofena Tianaftena Benzotiofuran
Penanda
Nomor CAS	95-15-8^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:35858^Y
ChEMBL	ChEMBL87112^Y
ChemSpider	6951^Y
Nomor EC
PubChem CID	7221 [b]
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	073790YQ2G
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2052736
InChI InChI=1S/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H^Y Key: FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Key: FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYAI
SMILES s2c1ccccc1cc2
Sifat
Rumus kimia	C₈H₆S
Massa molar	134,20 g·mol⁻¹
Penampilan	Padatan putih
Densitas	1,15 g/cm³
Titik lebur	32 °C (90 °F; 305 K)
Titik didih	221 °C (430 °F; 494 K)
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H302, H411
Langkah perlindungan GHS	P264, P270, P273, P301+P312, P330, P391, P501
Titik nyala	110 °C (230 °F; 383 K)
Senyawa terkait
Senyawa terkait	Tiofena, Indena, Benzofuran, Indola
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Benzotiofena adalah senyawa organik aromatik dengan rumus molekul C₈H₆S dan bau yang mirip dengan naftalena ("bola ngengat"). Senyawa ini terdapat secara alami sebagai konstituen dari endapan terkait minyak bumi seperti tar lignit. Benzotiofena tidak memiliki kegunaan rumah tangga. Selain benzo[b]tiofena, isomer kedua juga dikenal: benzo[c]tiofena.^[3]

Benzotiofena digunakan dalam penelitian sebagai bahan awal untuk sintesis struktur yang lebih besar yang biasanya bersifat bioaktif. Senyawa ini ditemukan dalam struktur kimia obat-obatan farmasi seperti raloksifen, zileuton, dan sertakonazol, serta BTCP. Benzotiofena juga digunakan dalam pembuatan pewarna seperti tioindigo.

Sintesis

Sebagian besar sintesis benzotiofena menghasilkan benzotiofena tersubstitusi sebagai prekursor untuk reaksi lebih lanjut. Contohnya adalah reaksi 2-bromobenzena tersubstitusi alkuna dengan natrium sulfida atau kalium sulfida untuk membentuk benzotiofena dengan substitusi alkil pada posisi 2.^[4]

Tiourea dapat digunakan sebagai reagen pengganti natrium sulfida atau kalium sulfida.^[5]

Dengan adanya katalis emas, benzotiopena 2,3-disubstitusi yang lebih kompleks dapat disintesis.^[6]

Referensi

↑ Merck Index, 11th Edition, 9232
↑ "Thianaphthene". www.sigmaaldrich.com. Sigma-Aldrich. Diakses tanggal 12 November 2020.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Cava, Michael P.; Lakshmikantham, M. V. (1975). "Nonclassical Condensed Thiophenes". Accounts of Chemical Research. 8 (4): 139–44. doi:10.1021/ar50088a005.
↑ Sun, Lei-Lei; Deng, Chen-Liang; Tang, Ri-Yuan; Zhang, Xing-Guo (16 September 2011). "CuI/TMEDA-Catalyzed Annulation of 2-Bromo Alkynylbenzenes with Na2S: Synthesis of Benzo[b]thiophenes". The Journal of Organic Chemistry. 76 (18). American Chemical Society (ACS): 7546–7550. doi:10.1021/jo201081v. ISSN 0022-3263. PMID 21812478.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Kuhn, Marius; Falk, Florian C.; Paradies, Jan (5 Agustus 2011). "Palladium-Catalyzed C–S Coupling: Access to Thioethers, Benzo[b]thiophenes, and Thieno[3,2-b]thiophenes". Organic Letters. 13 (15). American Chemical Society (ACS): 4100–4103. doi:10.1021/ol2016093. ISSN 1523-7060. PMID 21732682.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Nakamura, Itaru; Sato, Takuma; Yamamoto, Yoshinori (3 Juli 2006). "Gold-Catalyzed Intramolecular Carbothiolation of Alkynes: Synthesis of 2,3-Disubstituted Benzothiophenes from (α-Alkoxy Alkyl) (ortho-Alkynyl Phenyl) Sulfides". Angewandte Chemie International Edition. 45 (27). Wiley: 4473–4475. doi:10.1002/anie.200601178. ISSN 1433-7851. PMID 16767784.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)