Raloksifen

Raloksifen
Data klinis


Nama dagang	Evista, Optruma, dll
Nama lain	Keoksifen; Paroksifen; LY-139481; LY-156758; CCRIS-7129
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a698007
License data	US DailyMed: Raloxifene
Kategori kehamilan	AU:X (Resiko tinggi)
Rute pemberian	Oral
Kelas obat	Selective estrogen receptor modulator
Kode ATC	G03XC01(WHO)
Status hukum
Status hukum	US:℞-only EU:Rx-only^[1] ℞ (Hanya resep)
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	2%^[2]^[3]
Pengikatan protein	>95%^[2]^[3]
Metabolisme	Hati, usus (glukuro- nidasi);^[2]^[3]^[4] sistem CYP450 tidak terlibat^[2]^[3]
Waktu paruh eliminasi	Dosis tunggal: 28 jam^[2]^[3] Dosis ganda: 33 jam^[2]
Ekskresi	Feses^[3]
Pengenal
Nama IUPAC [6-hidroksi-2-(4-hidroksifenil)-benzotiofen-3-il]-[4-[2-(1-piperidil)etoksi]fenil]-metanona
Nomor CAS	84449-90-1^Y as HCl: 82640-04-8
PubChem CID	5035
IUPHAR/BPS	2820
DrugBank	DB00481^Y
ChemSpider	4859^Y
UNII	YX9162EO3I as HCl: 4F86W47BR6
KEGG	D08465 as HCl: D02217
ChEBI	CHEBI:8772^Y
ChEMBL	ChEMBL81^Y
Ligan PDB	RAL (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3023550
ECHA InfoCard	100.212.655
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₂₈H₂₇NO₄S
Massa molar	473,59 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=C(c1c3ccc(O)cc3sc1c2ccc(O)cc2)c5ccc(OCCN4CCCCC4)cc5
InChI InChI=1S/C28H27NO4S/c30-21-8-4-20(5-9-21)28-26(24-13-10-22(31)18-25(24)34-28)27(32)19-6-11-23(12-7-19)33-17-16-29-14-2-1-3-15-29/h4-13,18,30-31H,1-3,14-17H2^Y Key:GZUITABIAKMVPG-UHFFFAOYSA-N^Y
(verify)

Raloksifen ( C 28 H 27 NO 4 S {\displaystyle {\ce {C28H27NO4S}}} ${\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{28}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{27}}\mathrm {NO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}\mathrm {S} }$ ) adalah suatu obat yang di peruntukan mengobati osteoporosis dan menurunkan risiko kanker payudara pada wanita pasca menopause.^[5]^[6] Kadar hormon endogen yang tidak teratur, terutama estrogen, pada kondisi menopause dapat memengaruhi kepadatan mineral tulang dan menginduksi aktivitas karsinogenik di payudara.^[7]^[8]

Raloksifen berasal dari golongan modulator reseptor estrogen selektif (SERM) generasi kedua dan masuk ke dalam kelas 1-benzotiofena dimana secara berurutan posisi hidrogen pada 2, 3 dan 6 digantikan oleh p-hidroksifenil, p-[2-(piperidin-1-il)etoksi]benzoil, dan kelompok hikdroksi.^[6] Hal ini berperan dalam kepadatan tulang, modulator reseptor estrogen dan antagonis estrogen.^[6] Badan Pengawas Obat dan Makanan Amerika Serikat (dalam bahasa inggris: Food and Drug Administration atau FDA) menyetujui penggunaannya pertama kali pada Desember tahun 1997 dengan nama dagang Evista®.^[6]

Referensi

↑ "Optruma EPAR". European Medicines Agency (EMA). 5 Agustus 1998. Diakses tanggal 27 September 2024.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
1 2 3 4 5 6 Morello KC, Wurz GT, DeGregorio MW (2003). "Pharmacokinetics of selective estrogen receptor modulators". Clinical Pharmacokinetics. 42 (4): 361–372. doi:10.2165/00003088-200342040-00004. PMID 12648026. S2CID 13003168.
1 2 3 4 5 6 Hochner-Celnikier D (Juli 1999). "Pharmacokinetics of raloxifene and its clinical application". European Journal of Obstetrics, Gynecology, and Reproductive Biology. 85 (1): 23–29. doi:10.1016/s0301-2115(98)00278-4. PMID 10428318.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Jeong EJ, Liu Y, Lin H, Hu M (Juni 2005). "Species- and disposition model-dependent metabolism of raloxifene in gut and liver: role of UGT1A10". Drug Metabolism and Disposition. 33 (6). ASPET: 785–794. doi:10.1124/dmd.104.001883. PMID 15769887. S2CID 24273998.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Quintanilla Rodriguez, Bryan S.; Correa, Ricardo (2024). Raloxifene. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing. PMID 31334953.
1 2 3 4 PubChem. "Raloxifene". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (dalam bahasa Inggris). Diakses tanggal 2024-06-01.
↑ Bhatnagar, Aayushi; Kekatpure, Aditya L (2022-09-20). "Postmenopausal Osteoporosis: A Literature Review". Cureus (dalam bahasa Inggris). doi:10.7759/cureus.29367. ISSN 2168-8184. PMC 9586717. PMID 36299953.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) Pemeliharaan CS1: Format PMC (link)
↑ Łukasiewicz, Sergiusz; Czeczelewski, Marcin; Forma, Alicja; Baj, Jacek; Sitarz, Robert; Stanisławek, Andrzej (2021-08-25). "Breast Cancer—Epidemiology, Risk Factors, Classification, Prognostic Markers, and Current Treatment Strategies—An Updated Review". Cancers (dalam bahasa Inggris). 13 (17): 4287. doi:10.3390/cancers13174287. ISSN 2072-6694. PMC 8428369. PMID 34503097.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) Pemeliharaan CS1: Format PMC (link)