 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
1H-Indena[1] | |
| Nama lain
Benzosiklopentadiena Indonaftena Bisiklo[4.3.0]nona-1,3,5,7-tetraena | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| Referensi Beilstein | 635873 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| DrugBank |
|
| Nomor EC | |
| Referensi Gmelin | 27265 |
| KEGG |
|
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C9H8 | |
| Massa molar | 116.16 |
| Penampilan | Cairan tak berwarna[2] |
| Densitas | 0,997 g/mL |
| Titik lebur | −1,8 °C (28,8 °F; 271,3 K) |
| Titik didih | 181,6 °C (358,9 °F; 454,8 K) |
| Tidak larut | |
| Keasaman (pKa) | 20,1 (pada DMSO)[3] |
| −80,89×10−6 cm3/mol | |
| Bahaya | |
| Bahaya utama | Mudah terbakar |
| Titik nyala | 783 °C (1.441 °F; 1.056 K) |
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |
PEL (yang diperbolehkan) |
none[2] |
REL (yang direkomendasikan) |
TWA 10 ppm (45 mg/m3)[2] |
IDLH (langsung berbahaya) |
N.D.[2] |
| Senyawa terkait | |
Senyawa terkait |
Benzofuran, Benzotiofena, Indola |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 Y verifikasi (apa ini Y N ?) | |
| Referensi | |
Indena adalah hidrokarbon aromatik polisiklik dengan rumus kimia C9H8. Senyawa ini terdiri dari cincin benzena yang menyatu dengan cincin siklopentena. Cairan yang mudah terbakar ini tidak berwarna meskipun sampelnya seringkali berwarna kuning pucat. Penggunaan industri utama indena adalah dalam produksi resin termoplastik indena/kumaron. Indena tersubstitusi dan turunan indana yang terkait erat merupakan motif struktural penting yang ditemukan dalam banyak produk alami dan molekul aktif biologis, seperti sulindak.[4]
Isolasi
Indena terdapat secara alami dalam fraksi tar batu bara yang mendidih sekitar 175–185 °C. Indena dapat diperoleh dengan memanaskan fraksi ini dengan natrium untuk mengendapkan padatan "natrium-indena". Langkah ini memanfaatkan keasaman lemah indena yang dibuktikan dengan deprotonasinya oleh natrium untuk menghasilkan turunan indenil. Natrium-indena dikonversi kembali menjadi indena dengan penyulingan uap.[5]
Reaktivitas
Indena mudah mengalami polimerisasi. Oksidasi indena dengan asam dikromat menghasilkan asam homoftalat (asam o-karboksilfenilasetat). Indena berkondensasi dengan dietil oksalat dengan adanya natrium etoksida membentuk ester indena-oksalat, dan dengan aldehida atau keton dengan adanya alkali membentuk benzofulvena yang sangat berwarna. Perlakuan indena dengan reagen organolitium menghasilkan senyawa litium indenil:
- C9H8 + RLi → LiC9H7 + RH
Indenil adalah ligan dalam kimia organologam, yang menghasilkan banyak kompleks indenil logam transisi.[6]
Pada suhu antara 30-75 Kelvin (kisaran suhu sebagian besar awan molekul gelap dan daerah fotodisosiasi), indena mengalami proses yang disebut superhidrogenasi. Proses ini dimulai dengan penjenuhan atom karbon dalam cincin pentagonal yang kemudian diikuti oleh hidrogenasi unit benzena. Penerowongan kuantum juga berperan dalam hal ini.[7]
Penggunaan
- Indena juga dapat digunakan secara langsung untuk mensintesis 2-Aminoindan & NM-2-AI.[8]
- Indena digunakan sebagai bahan awal untuk membuat 2-indanona [615-13-4].[9] 2-indanona pada gilirannya digunakan untuk mensintesis obat berikut: aprindina, delapril, indanoreks, indantadol, Pip-AI [23928-93-0], Pyr-AI, S-15535 & BChE-IN-7 [2416910-85-3], analog 2-aminoindana dari fentanil: O=C(CC)N(C1=CC=CC=C1)C2CCN(C3CC(C=CC=C4)=C4C3)CC2.
Lihat juga
Referensi
- ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. hlm. 207. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- 1 2 3 4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0340". Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja (NIOSH).
- ↑
Bordwell FG (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts of Chemical Research. 21 (12): 456–463. doi:10,1021/ar00156a004.
{{cite journal}}: Periksa nilai|doi=Bordwell pKa Table in DMSO Diarsipkan 2008-10-09 di Wayback Machine. - ↑ Wu, Jie; Qiu, Guanyinsheng (2014). "Generation of Indene Derivatives by Tandem Reactions". Synlett. 25 (19): 2703–2713. doi:10.1055/s-0034-1379318.
- ↑ Collin, Gerd; Mildenberg, Rolf; Zander, Mechthild; Höke, Hartmut; McKillip, William; Freitag, Werner; Imöhl, Wolfgang (2005), "Resins, Synthetic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH
{{citation}}: Kutipan memiliki parameter tidak dikenal yang kosong:|authors= - ↑ O'Connor, Joseph M.; Casey, Charles P. (1987). "Ring-Slippage Chemistry of Transition Metal Cyclopentadienyl and Indenyl Complexes". Chemical Reviews. 87 (2): 307–318. doi:10.1021/cr00078a002.
- ↑ Haid, S.; Gugeler, K.; Kästner, J.; Campisi, D. (2025). "Superhydrogenation of indene at low temperatures". Astronomy & Astrophysics. 701: A34. arXiv:2507.22036. doi:10.1051/0004-6361/202451572.
- ↑ Yasuda, M., Kojima, R., Tsutsui, H., Utsunomiya, D., Ishii, K., Jinnouchi, K., Shiragami, T., Yamashita, T. (1 Oktober 2003). "Redox-Photosensitized Aminations of 1,2-Benzo-1,3-cycloalkadienes, Arylcyclopropanes, and Quadricyclane with Ammonia". The Journal of Organic Chemistry. 68 (20): 7618–7624. doi:10.1021/jo030053+.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ "2-INDANONE". Organic Syntheses. 41: 53. 1961. doi:10.15227/orgsyn.041.0053.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link)
Pranala luar
- W. v. Miller, Rohde (1890). "Zur Synthese von Indenderivaten". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23 (2): 1881–1886. doi:10.1002/cber.18900230227.
- W. v. Miller, Rohde (1890). "Zur Synthese von Indenderivaten". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23 (2): 1887–1902. doi:10.1002/cber.18900230228.
- Finar, I. L. (1985). Organic Chemistry. Longman Scientific & Technical. ISBN 0-582-44257-5.