Minggu, 04 Oktober 2026
12:33 WIB
TERKINI
Lampung Musim Hujan Lampung 2026/2027: BMKG Prediksi Puncak Januari, Awalnya Mundur Cuaca Prakiraan Cuaca Lampung 4 Oktober 2026: Cerah Berawan dengan Potensi Hujan Ringan Hukum Pakar Hukum Unila: Objektivitas Fakta Krusial dalam Kasus Diksar Mahepel Lampung Waspada! 406 Titik Panas Terdeteksi di Lampung, Dua Kabupaten Paling Rawan Ekonomi Dan Bisnis Harga Emas Antam 2 Oktober 2026 Melemah, Buyback Ikut Turun Rp5.000 Hukum Ratusan Keluarga di Lampung Timur Bersatu Lawan Dugaan Mafia Tanah ke Polda Regional Laskar Antasari Tundukkan Mahesa Jenar dalam Laga Sengit Liga 1 Regional Barito Putera Raih Kemenangan Krusial atas PSS Sleman Berita Siswa SMA IT Al Firdaus Juara Lomba Gamolan Pekhing se-Lampung, Lestarikan Budaya Berita Barang Tertinggal di Kereta atau Stasiun? Ini Cara KAI Bantu Mengembalikannya Lampung Musim Hujan Lampung 2026/2027: BMKG Prediksi Puncak Januari, Awalnya Mundur Cuaca Prakiraan Cuaca Lampung 4 Oktober 2026: Cerah Berawan dengan Potensi Hujan Ringan Hukum Pakar Hukum Unila: Objektivitas Fakta Krusial dalam Kasus Diksar Mahepel Lampung Waspada! 406 Titik Panas Terdeteksi di Lampung, Dua Kabupaten Paling Rawan Ekonomi Dan Bisnis Harga Emas Antam 2 Oktober 2026 Melemah, Buyback Ikut Turun Rp5.000 Hukum Ratusan Keluarga di Lampung Timur Bersatu Lawan Dugaan Mafia Tanah ke Polda Regional Laskar Antasari Tundukkan Mahesa Jenar dalam Laga Sengit Liga 1 Regional Barito Putera Raih Kemenangan Krusial atas PSS Sleman Berita Siswa SMA IT Al Firdaus Juara Lomba Gamolan Pekhing se-Lampung, Lestarikan Budaya Berita Barang Tertinggal di Kereta atau Stasiun? Ini Cara KAI Bantu Mengembalikannya
Benzilamina

Benzilamina

senyawa kimia

Bagikan:
Benzilamina
Skeletal formula of benzylamine
Space-filling model of the benzylamine molecule
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
Fenilmetanamina
Nama lain
α-Aminotoluena
Benzil amina
Fenilmetilamina
Penanda
Model 3D (JSmol)
Singkatan BnNH2
PhCH2NH2
Referensi Beilstein 741984
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Referensi Gmelin 49783
KEGG
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
Nomor UN 2735
  • InChI=1S/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2 checkY
    Key: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
    Key: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL
  • c1ccc(cc1)CN
Sifat
C7H9N
Massa molar 107,16 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna
Bau lemah, mirip amonia
Densitas 0,981 g/mL[1]
Titik lebur 10 °C (50 °F; 283 K)[2]
Titik didih 185 °C (365 °F; 458 K)[2]
Dapat bercampur[2]
Kelarutan Bercampur dengan etanol, dietil eter
sangat larut dalam aseton
larut dalam benzena, kloroform
Keasaman (pKa) 9,34[3]
Kebasaan (pKb) 4,66
−75,26·10−6 cm3/mol
Indeks bias (nD) 1,543
Struktur
1,38 D
Bahaya
Bahaya utama Mudah terbakar dan korosif
Lembar data keselamatan Fischer Scientific
Piktogram GHS GHS05: KorosifGHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {{{value}}}
H302, H312, H314
P260, P264, P270, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501
Titik nyala 65 °C (149 °F; 338 K)[2][1]
Senyawa terkait
Related amina
 anilina
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Benzilamina, yang juga dikenal sebagai fenilmetilamina, adalah senyawa kimia organik dengan rumus struktur terkondensasi C6H5CH2NH2 (terkadang disingkat sebagai "PhCH2NH2" atau "BnNH2"). Senyawa ini terdiri dari gugus benzil, C6H5CH2,, yang terikat pada gugus fungsi amina, NH2. Cairan tak berwarna yang larut dalam air ini merupakan prekursor umum dalam kimia organik dan digunakan dalam produksi industri berbagai produk farmasi. Garam hidrokloridanya digunakan untuk mengatasi mabuk perjalanan dalam misi Mercury-Atlas 6, saat astronaut NASA John Glenn menjadi orang Amerika Serikat pertama yang mengorbit Bumi.[4]

Pembuatan

Benzilamina dapat diproduksi melalui beberapa metode; jalur industri utamanya adalah reaksi antara benzil klorida dan amonia. Senyawa ini juga diproduksi melalui reduksi benzonitril dan aminasi reduktif benzaldehida, yang keduanya dilakukan dengan katalis nikel Raney.[5]

500px-Benzonitrile_hydrogenation.svg.png?utm_source=id.wikipedia.org&utm_campaign=parser&utm_content=thumbnail

Senyawa ini pertama kali diproduksi secara tidak sengaja oleh Rudolf Leuckart melalui reaksi benzaldehida dengan formamida dalam proses yang kini dikenal sebagai "reaksi Leuckart".[6]

Biokimia

Benzilamina terbentuk secara biologis melalui kerja enzim N-substituted formamide deformylase yang dihasilkan oleh bakteri Arthrobacter pascens.[7] Enzim hidrolase ini mengkatalisis konversi N-benzilformamida menjadi benzilamina dengan format sebagai produk sampingan.[8] Benzilamina didegradasi secara biologis oleh kerja enzim oksidase monoamina B,[9] yang menghasilkan benzaldehida.[10]

Kegunaan

Benzilamina digunakan sebagai sumber amonia yang "disamarkan" (terlindungi), karena setelah reaksi N-alkilasi, gugus benzil dapat dilepaskan melalui hidrogenolisis:[11]

C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH

Biasanya, suatu basa digunakan pada tahap pertama untuk menyerap HBr (atau asam terkait untuk jenis agen pengalkilasi lainnya).

Benzilamina bereaksi dengan asetil klorida membentuk N-benzilasetamida.

Isokuinolina dapat dibuat dari benzilamina dan asetal glioksal melalui pendekatan serupa yang dikenal sebagai "modifikasi Schlittler-Müller" terhadap reaksi Pomeranz–Fritsch. Modifikasi ini juga dapat digunakan untuk membuat isokuinolina tersubstitusi.[12]

330px-Synthesis_CL20.svg.png?utm_source=id.wikipedia.org&utm_campaign=parser&utm_content=thumbnail
Sintesis HNIW dari benzilamina

Benzilamina digunakan dalam pembuatan berbagai produk farmasi lainnya termasuk alniditan,[13] lakosamida,[14][15] moksifloksasin,[16], dan nebivolol.[17]

Benzilamina juga digunakan untuk memproduksi bahan peledak militer heksanitroheksaazaisowurtzitana (HNIW), yang memiliki performa lebih unggul dibandingkan bahan peledak kuat jenis nitroamina terdahulu seperti HMX dan RDX. Sebagai contoh dari kecenderungan reaksi debenzilasi pada benzilamina, empat gugus benzil dilepaskan dari heksabenzilheksaazaisowurtzitana melalui proses hidrogenolisis yang dikatalisis oleh paladium pada karbon.[18]

Farmakologi dan turunan

Lihat pula: Fenilpropilamina

Turunan benzilamina yang mengalami metilasi pada posisi alfa (α-metilasi) diketahui bekerja sebagai penghambat oksidase monoamina (MAOI), baik terhadap oksidase monoamina A (MAO-A) maupun oksidase monoamina B (MAO-B).[19]

Salah satu turunannya yakni pargilina (N-metil-N-propargilbenzilamina), merupakan MAOI yang telah digunakan secara farmasi sebagai agen antihipertensi dan antidepresan.[20] α-Metilbenzilamina (1-feniletilamina) juga merupakan MAOI yang menghambat baik MAO-A maupun MAO-B.[19]

Turunan lainnya yakni α,N-DMMDBA (MDM1EA; α,N-dimetil-3,4-metilendioksibenzilamina), dapat menggantikan efek MDMA secara parsial pada dosis tinggi dalam uji diskriminasi obat pada tikus.[21][22] Benzilamina juga memiliki struktur yang mirip dengan benzilpiperazina (BZP), yang merupakan agen pelepas monoamina dan psikostimulan.[23] Namun, baik benzilamina maupun α-metilbenzilamina diketahui tidak aktif sebagai agen pelepas norepinefrin.[24]

Garam

Garam hidroklorida dari benzilamina, yakni C6H5CH2NH3Cl atau C6H5CH2NH2·HCl,[25] dibuat dengan mereaksikan benzilamina dengan asam klorida, dan dapat digunakan untuk mengatasi mabuk perjalanan. Astronaut NASA John Glenn diberikan benzilamina hidroklorida untuk tujuan ini dalam misi Mercury-Atlas 6.[26] Kation dalam garam ini disebut "benzilamonium" dan merupakan gugus yang ditemukan dalam obat-obatan seperti agen antelmintik befenium hidroksinaftoat, yang digunakan untuk mengobati askariasis.[27]

Turunan lain dari benzilamina dan garamnya telah terbukti memiliki sifat antiemetik, termasuk senyawa yang memiliki gugus N-(3,4,5-trimetoksibenzoil)benzilamina.[28] Agen pencegah mabuk perjalanan yang tersedia secara komersial seperti sinarizin dan meklizin merupakan turunan dari benzilamina.

Benzilamina lainnya

1-Feniletilamina adalah turunan benzilamina termetilasi yang bersifat kiral; bentuk enantiomurni diperoleh melalui resolusi rasemat. Bentuk rasematnya terkadang dikenal sebagai "(±)-α-metilbenzilamina".[29] Baik benzilamina maupun 1-feniletilamina membentuk garam amonium dan imina yang stabil karena kebasaannya yang relatif tinggi.

Keamanan dan lingkungan

Benzilamina menunjukkan toksisitas oral yang moderat pada tikus dengan nilai LD50 sebesar 1130 mg/kg. Senyawa ini mudah terurai secara hayati.[5]

Referensi

  1. 1 2 "Benzylamine". Sigma-Aldrich. Diakses tanggal 28 Desember 2015.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  2. 1 2 3 4 Record dalam GESTIS Substance Database dari IFA
  3. ↑ Hall, H. K. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441–5444. Bibcode:1957JAChS..79.5441H. doi:10.1021/ja01577a030.
  4. ↑ Swenson, L. S.; Grimwood, J. M.; Alexander, C. C. "13: Mercury Mission Accomplished (13.1 Preparing a Man to Orbit)". This New Ocean: A History of Project Mercury. nasa.gov. hlm. 413–418.
  5. 1 2 Heuer, L. (2006). "Benzylamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_009.pub2. ISBN 3527306730.
  6. ↑ Moore, Maurice L. (2011). "The Leuckart Reaction". Organic Reactions. hlm. 301–330. doi:10.1002/0471264180.or005.07. ISBN 978-0-471-26418-7.
  7. ↑ Schomburg, D.; Schomburg, I.; Chang, A., ed. (2009). "3.5.1.91 N-substituted formamide deformylase". Class 3 Hydrolases: EC 3.4.22–3.13. Springer Handbook of Enzymes (Edisi 2nd). Springer Science & Business Media. hlm. 376–378. ISBN 9783540857051.
  8. ↑ Fukatsu, H.; Hashimoto, Y.; Goda, M.; Higashibata, H.; Kobayashi, M. (2004). "Amine-synthesizing enzyme N-substituted formamide deformylase: screening, purification, characterization, and gene cloning". Proc. Natl. Acad. Sci. 101 (38): 13726–13731. Bibcode:2004PNAS..10113726F. doi:10.1073/pnas.0405082101. PMC 518824. PMID 15358859.
  9. ↑ "MAOB: Monoamine oxidase B – Homo sapiens". National Center for Biotechnology Information. 6 Desember 2015. Diakses tanggal 29 Desember 2015.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  10. ↑ Tipton, K. F.; Boyce, S.; O'Sullivan, J.; Davey, G. P.; Healy, J. (2004). "Monoamine oxidases: Certainties and uncertainties". Curr. Med. Chem. 11 (15): 1965–1982. doi:10.2174/0929867043364810tidak aktif 1 Juli 2025. PMID 15279561.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI nonaktif per Juli 2025 (link) Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  11. ↑ Gatto, V. J.(1993)."4,13-Diaza-18-Crown-6". Org. Synth.;Coll. Vol. 8:152.  (example of alklylation of benzylamine followed by hydrogenolysis).
  12. ↑ Li, J. J. (2014). "Schlittler–Müller modification". Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications (Edisi 5th). Springer. hlm. 492. ISBN 9783319039794.
  13. ↑ Lommen, G.; De Bruyn, M.; Schroven, M.; Verschueren, W.; Janssens, W.; Verrelst, J.; Leysen, J. (1995). "The discovery of a series of new non-indole 5HT1D agonists". Bioorg. Med. Chem. Lett. 5 (22): 2649–2654. doi:10.1016/0960-894X(95)00473-7.
  14. ↑ Choi, D.; Stables, J. P.; Kohn, H. (1996). "Synthesis and anticonvulsant activities of N-Benzyl-2-acetamidopropionamide derivatives". J. Med. Chem. 39 (9): 1907–1916. doi:10.1021/jm9508705. PMID 8627614.
  15. ↑ Morieux, P.; Stables, J. P.; Kohn, H. (2008). "Synthesis and anticonvulsant activities of N-benzyl-(2R)-2-acetamido-3-oxysubstituted propionamide derivatives". Bioorg. Med. Chem. 16 (19): 8968–8975. doi:10.1016/j.bmc.2008.08.055. PMC 2701728. PMID 18789868.
  16. ↑ Peterson, U. (2006). "Quinolone Antibiotics: The Development of Moxifloxacin". Dalam IUPAC; Fischer, J.; Ganellin, C. R. (ed.). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. hlm. 338–342. ISBN 9783527607495.
  17. ↑ USpatent 4654362,Van Lommen, G. R. E.; De Bruyn, M. F. L.& Schroven, M. F. J.,"Derivatives of 2,2'-iminobisethanol",diterbitkan tanggal 1987-03-31, diberikan kepada Janssen Pharmaceutica, N.V. . Full text
  18. ↑ Nair, U. R.; Sivabalan, R.; Gore, G. M.; Geetha, M.; Asthana, S. N.; Singh, H. (2005). "Hexanitrohexaazaisowurtzitane (CL-20) and CL-20-based formulations (review)". Combust. Explos. Shock Waves. 41 (2): 121–132. Bibcode:2005CESW...41..121N. doi:10.1007/s10573-005-0014-2. S2CID 95545484.
  19. 1 2 Nakagawasai O, Arai Y, Satoh SE, Satoh N, Neda M, Hozumi M, Oka R, Hiraga H, Tadano T (Januari 2004). "Monoamine oxidase and head-twitch response in mice. Mechanisms of alpha-methylated substrate derivatives". Neurotoxicology. 25 (1–2): 223–232. Bibcode:2004NeuTx..25..223N. doi:10.1016/S0161-813X(03)00101-3. PMID 14697897.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  20. ↑ Ho BT (Juni 1972). "Monoamine oxidase inhibitors". J Pharm Sci. 61 (6): 821–837. Bibcode:1972JPhmS..61..821H. doi:10.1002/jps.2600610602. PMC 1991462. PMID 4558257.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  21. ↑ Shulgin, A.; Manning, T.; Daley, P.F. (2011). The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. Vol. 1. Berkeley: Transform Press. ISBN 978-0-9630096-3-0.
  22. ↑ Bronson ME, Barrios-Zambrano L, Jiang W, Clark CR, DeRuiter J, Newland MC (Desember 1994). "Behavioral and developmental effects of two 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) derivatives". Drug Alcohol Depend. 36 (3): 161–166. doi:10.1016/0376-8716(94)90141-4. PMID 7889806.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  23. ↑ Gee, Paul; Schep, Leo J. (2022). "1-Benzylpiperazine and other piperazine-based stimulants". Novel Psychoactive Substances. Elsevier. hlm. 301–332. doi:10.1016/b978-0-12-818788-3.00009-7. ISBN 978-0-12-818788-3.
  24. ↑ Biel, J. H.; Bopp, B. A. (1978). "Amphetamines: Structure-Activity Relationships". Stimulants. Boston, MA: Springer US. hlm. 1–39. doi:10.1007/978-1-4757-0510-2_1. ISBN 978-1-4757-0512-6. The β-phenethylamine skeleton is a critical feature of the molecule since either increasing or decreasing the number of carbons between the phenyl ring and the nitrogen reduced or abolished the activity. Both the γ-phenylpropylamines (e.g., 1-phenyl-3-aminobutane, γ-phenylpropylamine, γ-phenyl-N,N-dimethylpropylamine) and the benzylamines (e.g., α-methylbenzylamine, N,N-diethylbenzylamine, benzylamine) were found to be inactive as releasers of norepinephrine (Daly et al., 1966).
  25. ↑ "Benzylamine hydrochloride". Sigma-Aldrich. Diakses tanggal 28 Desember 2015.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
  26. ↑ Swenson, L. S.; Grimwood, J. M.; Alexander, C. C. "13: Mercury Mission Accomplished (13.1 Preparing a Man to Orbit)". This New Ocean: A History of Project Mercury. nasa.gov. hlm. 413–418.
  27. ↑ Hellgren, U.; Ericsson, Ö.; Aden Abdi, Y.; Gustafsson, L. L. (2003). "Bephenium hydroxynaphthoate". Handbook of Drugs for Tropical Parasitic Infections (Edisi 2nd). CRC Press. hlm. 33–35. ISBN 9780203211519.
  28. ↑ USpatent 2879293,Sidney, T.&Goldberg, M. W.,"Benzylamine derivatives",diterbitkan tanggal 1959-03-24,dikeluarkan tanggal 1959-03-24, diberikan kepada Hoffmann La Roche . Full text
  29. ↑ PubChem Public Chemical Database (26 Desember 2015). "1-Phenylethylamine". National Center for Biotechnology Information. Diakses tanggal 29 Desember 2015.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
Konten disalin dari Wikipedia Bahasa Indonesia (lisensi CC BY-SA) Lihat versi asli di Wikipedia

Rekomendasi Pilihan

Lagi Ramai dari Wikipedia

Eksplor Ensiklopedia
1
Halaman Utama
Ensiklopedia
2
Suyudi Ario Seto
Ensiklopedia
3
Dadang Hartanto
Ensiklopedia
4
Asep Safrudin
Ensiklopedia
5
Hendra Kurniawan
Ensiklopedia