 | |||
| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC (preferensi)
Formamida[1] | |||
| Nama IUPAC (sistematis)
Metanamida | |||
| Nama lain
Karbamaldehida | |||
| Penanda | |||
| |||
Model 3D (JSmol) |
|||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider |
| ||
| Nomor EC | |||
| KEGG |
| ||
PubChem CID |
|||
| Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| CH3NO | |||
| Massa molar | 45,04 g·mol−1 | ||
| Penampilan | Tak berwarna, cairan berminyak[2] | ||
| Densitas | 1,133 g/cm3 | ||
| Titik lebur | 2 hingga 3 °C (36 hingga 37 °F; 275 hingga 276 K) | ||
| Titik didih | 210 °C (410 °F; 483 K) | ||
| Dapat bercampur | |||
| Tekanan uap | 0,08 mmHg at 20 °C | ||
| Keasaman (pKa) | 23,5 (dalam DMSO)[3] | ||
| −2,19×10−5 cm3/mol | |||
| Bahaya | |||
| Titik nyala | 154 °C (309 °F; 427 K)(cangkir tertutup) | ||
| Batas imbas kesehatan AS (NIOSH): | |||
PEL (yang diperbolehkan) |
tidak ada[2] | ||
REL (yang direkomendasikan) |
TWA 10 ppm (15 mg/m3) [kulit][2] | ||
IDLH (langsung berbahaya) |
N.D.[2] | ||
| Senyawa terkait | |||
Senyawa terkait |
Asam karbamat Dimetilformamida Formaldoksim | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 Y verifikasi (apa ini Y N ?) | |||
| Referensi | |||
Formamida adalah amida yang berasal dari asam format. Ini merupakan cairan tidak berwarna yang dapat bercampur dengan air dan memiliki bau seperti amonia. Senyawa ini adalah bahan baku kimia untuk pembuatan obat sulfa dan obat-obatan lainnya, herbisida dan pestisida, serta dalam pembuatan asam hidrosianat. Senyawa ini telah digunakan sebagai pelembut untuk kertas dan serat. Senyawa ini adalah pelarut untuk banyak senyawa ionik. Senyawa ini juga telah digunakan sebagai pelarut untuk resin dan pemlastis.[4]
Formamida adalah senyawa tipe RR′NCHO. Salah satu formamida penting adalah dimetilformamida, (CH3)2NCHO.
Produksi
Produksi historis
Di masa lalu, formamida diproduksi dengan mereaksikan asam format dengan amonia, yang menghasilkan amonium format, yang kemudian menghasilkan formamida setelah dipanaskan:[5]
- HCOOH + NH3 → HCOO−[NH4]+
- HCOO−[NH4]+ → HCONH2 + H2O
Formamida juga dihasilkan melalui aminolisis etil format:[6]
- HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH
Produksi modern
Proses industri saat ini untuk pembuatan formamida melibatkan karbonilasi amonia:[4]
- CO + NH3 → HCONH2
Proses dua tahap alternatif melibatkan amonolisis metil format, yang terbentuk dari karbon monoksida dan metanol:
- CO + CH3OH → HCOOCH3
- HCO2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH
Penggunaan
Formamida digunakan dalam produksi industri hidrogen sianida. Ia juga digunakan sebagai pelarut untuk memproses berbagai polimer seperti poliakrilonitril.[7]
Diketahui juga bahwa formamida merupakan agen pembengkakan yang sangat baik untuk serat selulosa,[8] dan digunakan dalam beberapa penggunaan khusus yang berkaitan dengan kayu.
Reaksi
Formamida terurai menjadi karbon monoksida dan amonia ketika dipanaskan di atas 100 °C.
- HCONH2 → CO + NH3
Reaksi ini lambat di bawah 160 °C, tetapi meningkat setelahnya. Pada suhu yang sangat tinggi, produk reaksi berubah menjadi hidrogen sianida (HCN) dan air:
- HC(O)NH2 → HCN + H2O
Efek yang sama terjadi dengan adanya katalis asam padat.[7] Sebaliknya, pemanasan kalium formamidat menghasilkan gas hidrogen dan kalium sianat.[9]
Penggunaan khusus atau laboratorium
Formamida merupakan konstituen dari campuran vitrifikasi krioprotektan yang digunakan untuk kriopreservasi jaringan dan organ.
Formamida juga digunakan sebagai penstabil RNA dalam elektroforesis gel dengan mendeionisasi RNA. Dalam elektroforesis kapiler, digunakan untuk menstabilkan untai (tunggal) DNA yang terdenaturasi.
Penggunaan lainnya adalah dengan menambahkannya ke dalam larutan sol-gel untuk menghindari keretakan selama penyinteran.
Dalam keadaan murninya, formamida telah digunakan sebagai pelarut alternatif untuk perakitan mandiri elektrostatik nanofilm polimer.[10]
Formamida digunakan untuk menyiapkan amina primer langsung dari keton melalui turunan N-formilnya, menggunakan reaksi Leuckart.
Biokimia
Formamida adalah zat antara dalam siklus metanogenesis.
Kimia prebiotik
Formamida telah diusulkan sebagai pelarut alternatif untuk air, mungkin dengan kemampuan untuk mendukung kehidupan dengan biokimia alternatif dari yang saat ini ditemukan di Bumi. Ia terbentuk melalui hidrolisis hidrogen sianida. Dengan momen dipol yang besar, sifat pelarutannya mirip dengan air.[12]
Formamida telah terbukti berubah menjadi sejumlah kecil guanina setelah dipanaskan dengan adanya sinar ultraviolet.[13]
Beberapa reaksi kimia prebiotik yang menghasilkan turunan asam amino telah terbukti terjadi pada formamida.[14] Skenario serupa juga melibatkan tioformamida.[15]
Keamanan
Kontak dengan kulit dan mata tidak disarankan. Dengan LD50 sebesar gram per kg, formamida memiliki toksisitas akut yang rendah. Ia juga memiliki mutagenisitas yang rendah.[7]
Formamida diklasifikasikan sebagai toksik terhadap kesehatan reproduksi.[16]
Referensi
- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 841. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The traditional name 'formamide' is retained for HCO-NH2 and is the preferred IUPAC name.
- 1 2 3 4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0295". Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja (NIOSH).
- ↑ F. G. Bordwell; J. E. Bartmess; J. A. Hautala (1978). "Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase". J. Org. Chem. 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.
- 1 2 Hohn, A. (1999). "Formamide". Dalam Kroschwitz, Jacqueline I. (ed.). Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology (Edisi 4th). New York: John Wiley & Sons, Inc. hlm. 943–944. ISBN 978-0471419617.
- ↑ Lorin, M. (1864). "Preparation of Formamide by means of Formiates and Oxalates". The Chemical News and Journal of Physical Science. IX: 291. Diakses tanggal 14 Juni 2014.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Phelps, I. K.; Deming, C. D. (1908). "The Preparation of Formamide from Ethyl Formate and Ammonium Hydroxide". The Chemical News and Journal of Physical Science. 97: 86–87. Diakses tanggal 14 Juni 2014.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - 1 2 3 Bipp, H.; Kieczka, H. (2005), "Formamides", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a12_001.pub2
{{citation}}: Kutipan memiliki parameter tidak dikenal yang kosong:|authors= - ↑ Mantanis, G. I.; Young, R. A.; Rowell, R. M. (1995). "Swelling of compressed cellulose fiber webs in organic liquids". Cellulose. 2 (1): 1–22. doi:10.1007/BF00812768. ISSN 0969-0239.
- ↑ Gibson, Harry W. "The chemistry of formic acid and its simple derivatives". Chemical Reviews: 689. doi:10.1021/cr60261a005.
- ↑ Vimal K. Kamineni; Yuri M. Lvov; Tabbetha A. Dobbins (2007). "Layer-by-Layer Nanoassembly of Polyelectrolytes Using Formamide as the Working Medium". Langmuir. 23 (14): 7423–7427. doi:10.1021/la700465n. PMID 17536845.
- ↑ Thauer, R. K. (1998). "Biochemistry of Methanogenesis: a Tribute to Marjory Stephenson". Microbiology. 144: 2377–2406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487.
- ↑ Committee On The Limits Of Organic Life In Planetary Systems (2007). The Limits of Organic Life in Planetary Systems. Washington, DC: The National Academies Press. hlm. 74. ISBN 978-0-309-66906-1. Diakses tanggal 2012-08-29.
- ↑ "Origin of Life: Adding UV Light Helps Form 'Missing G' of RNA Building Blocks". Science Daily. Juni 14, 2010.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Green, N. J.; Russell, D. A.; Tanner, S. H.; Sutherland, J. D. (2023). "Prebiotic Synthesis of N-Formylaminonitriles and Derivatives in Formamide". Journal of the American Chemical Society. 145 (19): 10533–10541. Bibcode:2023JAChS.14510533G. doi:10.1021/jacs.2c13306. PMC 10197134. PMID 37146260.
- ↑ Patel, Bhavesh H.; Percivalle, Claudia; Ritson, Dougal J.; Duffy, Colm D.; Sutherland, John D. (2015). "Common origins of RNA, protein and lipid precursors in a cyanosulfidic protometabolism". Nature Chemistry. 7 (4): 301–307. Bibcode:2015NatCh...7..301P. doi:10.1038/nchem.2202. PMC 4568310. PMID 25803468.
- ↑ "Support document for identification of formamide as a substance of very high concern because of its cmr1 properties". European Chemicals Agency.
| Internasional | |
|---|---|
| Nasional | |
| Lain-lain | |