Sultiam

Sultiam
Data klinis

Nama dagang	Ospolot
Nama lain	Templat:Infobox drug/localINNvariants
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kategori kehamilan	AU:D
Rute pemberian	Oral
Kode ATC	N03AX03(WHO)
Status hukum
Status hukum	AU:S4 (Prescription only) UK:POM (Hanya resep) US:℞-only
Data farmakokinetika
Bioavailabilitas	100% (oral)
Pengikatan protein	29%
Metabolisme	Sekresi hati
Waktu paruh eliminasi	24 jam
Ekskresi	Feses (10%) dan ginjal (90%)
Pengenal
Nama IUPAC 4-(1,1-dioksotiazinan-2-il)benzenasulfonamida
Nomor CAS	61-56-3^N
PubChem CID	5356
DrugBank	DB08329^Y
ChemSpider	5163^Y
UNII	I00Q766CZ2
KEGG	D01787^Y
ChEMBL	ChEMBL328560^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4023626
ECHA InfoCard	100.000.465
Data sifat kimia dan fisik
Rumus	C₁₀H₁₄N₂O₄S₂
Massa molar	290,35 g·mol⁻¹
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
SMILES O=S2(=O)N(c1ccc(cc1)S(=O)(=O)N)CCCC2
InChI InChI=1S/C10H14N2O4S2/c11-18(15,16)10-5-3-9(4-6-10)12-7-1-2-8-17(12,13)14/h3-6H,1-2,7-8H2,(H2,11,15,16)^Y Key:HMHVCUVYZFYAJI-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY (what is this?) (verify)

Sultiam adalah sulfonamida dan penghambat enzim karbonat anhidrase. Obat ini digunakan sebagai antikonvulsan dan dalam penelitian terkini menunjukkan hasil yang menjanjikan dalam mengurangi gangguan pernapasan saat tidur dan gejala apnea tidur obstruktif (OSA) lainnya.

Sejarah

Sultiam pertama kali disintesis di laboratorium Bayer AG pada pertengahan 1950-an dan akhirnya diluncurkan dengan merek Ospolot di Eropa dan pasar lain pada awal 1960-an. Obat ini tidak pernah terdaftar di Amerika Serikat. Merek tersebut dialihkan ke Desitin GmbH pada tahun 1993 dan dijual di beberapa negara Eropa, Jepang, dan Australia.

Sultiam menjadi obat lini kedua yang mapan untuk pengobatan epilepsi parsial pada tahun 1960-an dan 1970-an dan sering digunakan dalam kombinasi dengan antikonvulsan fenitoin yang sudah mapan. Epilepsi cuping telinga temporal tampak sangat responsif terhadap sultiam. Keraguan kemudian muncul mengenai apakah sultiam memiliki sifat antikonvulsan intrinsik atau tidak. Setelah menemukan kemampuan sultiam untuk meningkatkan kadar fenitoin dalam darah, diasumsikan bahwa sultiam hanya akan bekerja dalam kombinasi dengan fenitoin. Temuan ini, bersama dengan hasil penelitian yang meragukan di Amerika Serikat,^[1] mengakibatkan penurunan penggunaan sultiam dengan cepat. Baru pada tahun 1988, ahli saraf anak Jerman Hermann Doose menemukan efek spesifiknya pada epilepsi fokal jinak pada masa kanak-kanak.^[2] Saat ini, sultiam adalah obat pilihan untuk epilepsi fokal jinak pada masa kanak-kanak (seperti epilepsi rolandik jinak) di negara-negara berbahasa Jerman.^[3]^[4]

Indikasi

Secara historis, sultiam telah digunakan untuk mengobati sawan parsial. Di Australia, saat ini obat ini terdaftar untuk gangguan perilaku yang terkait dengan epilepsi; perilaku hiperkinetik; epilepsi lobus temporal; sawan mioklonus; serangan grand mal; dan sawan Jacksonian.^[5] Berbeda dengan obat sulfonamida lainnya, sultiam tidak memiliki aktivitas antibakteri.

Penelitian terbaru mengevaluasi sultiamin untuk apnea tidur dengan hasil positif awal.^[6]

Sintesis

Sulfanilamida dapat direaksikan dengan ω-klorobutilsulfonil klorida dan natrium karbonat cair untuk membentuk zat antara (tengah), yang secara spontan mengalami siklisasi untuk menghasilkan obat.