 | |
 | |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
Stigmasta-5,22-dien-3β-ol | |
| Nama IUPAC (sistematis)
(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-1-[(2R,3E,5S)-5-Etil-6-metilhept-3-en-2-il]-9a,11a-dimetil-2,3,3a,3b,4,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-tetradekahidro-1H-siklopenta[a]fenantren-7-ol | |
| Nama lain
Stigmasterin; Faktor anti-kekakuan Wulzen | |
| Penanda | |
| |
Model 3D (JSmol) |
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider |
|
| Nomor EC | |
PubChem CID |
|
| Nomor RTECS | {{{value}}} |
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| |
| Sifat | |
| C29H48O | |
| Massa molar | 412,70 g·mol−1 |
| Penampilan | Padatan putih |
| Titik lebur | 160 hingga 164 °C (320 hingga 327 °F; 433 hingga 437 K) |
| Insoluble | |
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 N verifikasi (apa ini  YN ?) | |
| Referensi | |
Stigmasterol – suatu sterol tumbuhan (fitosterol) – termasuk di antara sterol tumbuhan yang paling melimpah, memiliki fungsi utama untuk menjaga struktur dan fisiologi membran sel.[1] Di Uni Eropa, zat ini merupakan bahan tambahan makanan yang terdaftar dengan nomor E499, dan dapat digunakan dalam pembuatan makanan untuk meningkatkan kandungan fitosterol, yang berpotensi menurunkan kadar kolesterol LDL.[2]
Penemuan
Dahulu disebut "faktor Wulzen" pada pertengahan abad ke-20, stigmasterol ditemukan oleh ahli fisiologi Universitas California, yakni Rosalind Wulzen (lahir 1886).[3]
Keberadaan di alam
Stigmasterol adalah fitosterol tak jenuh yang terdapat dalam lemak atau minyak tumbuhan dari berbagai tumbuhan[1] seperti kedelai, Physostigma venenosum, dan biji Brassica napus, dan dalam ramuan yang digunakan dalam praktik pengobatan herbal, termasuk herba Cina Ophiopogon japonicus (rumput kucai), dalam bunga pukul empat.[4]
Stigmasterol merupakan konstituen dari berbagai sayuran, kacang-kacangan, buah geluk, biji-bijian, dan susu yang tidak dipasteurisasi. Pasteurisasi akan menonaktifkan stigmasterol. Minyak nabati mengandung jumlah yang lebih tinggi daripada sayuran.[5]
Kegunaan
Stigmasterol adalah bahan tambahan makanan dalam produk makanan olahan di Britania Raya dan Uni Eropa.[6]
Stigmasterol diperkenalkan sebagai prekursor oleh Percy Lavon Julian untuk pembuatan progesteron semisintetik skala besar industri,[7][8][9] hormon manusia yang berharga yang memainkan peran fisiologis penting dalam mekanisme pengaturan dan pembangunan kembali jaringan yang terkait dengan efek estrogen, serta bertindak sebagai perantara dalam biosintesis androgen, estrogen, dan kortikoid. Stigmasterol juga digunakan sebagai prekursor vitamin D3.[10]
Perusahaan Upjohn menggunakan stigmasterol sebagai bahan baku awal untuk sintesis kortison komersial pada tahun 1959.[11][12]
Penelitian
Sebagai salah satu fitosterol utama, stigmasterol termasuk dalam senyawa sterol dalam makanan yang berpotensi mengurangi risiko penyakit kardiovaskular.[1] Konsumsi 2 gram sterol tumbuhan per hari dikaitkan dengan penurunan kolesterol LDL darah sebesar 8–10%, yang mungkin menurunkan risiko penyakit kardiovaskular.[2] Sebagai faktor dalam proses seluler tumbuhan, stigmasterol mungkin berperan dalam respons stres tumbuhan, metabolisme, dan enzim yang terlibat dalam biosintesis membran sel tumbuhan.[1] Stigmasterol juga telah terbukti memberikan efek anti-angiogenik dan antikanker melalui penurunan regulasi TNF-alfa dan VEGFR-2.[13]
Potensi prekursor boldenona
Sebagai steroid, stigmasterol merupakan prekursor steroid anabolik boldenona. Boldenona undesilenat umumnya digunakan dalam kedokteran hewan untuk merangsang pertumbuhan pada sapi, tetapi juga merupakan salah satu steroid anabolik yang paling sering disalahgunakan dalam olahraga. Hal ini menimbulkan kecurigaan bahwa beberapa atlet yang dites positif boldenona tidak mengonsumsi steroid itu sendiri, melainkan mengonsumsi makanan yang kaya akan stigmasterol. Ternyata hal ini tidak benar, karena manusia tampaknya tidak mengubah stigmasterol dari makanan menjadi boldenona.[14] Anak sapi dilaporkan mengubah fotosterol menjadi boldenona, tetapi bahkan jumlahnya dalam urine masih di bawah batas doping.[15][16]
Lihat juga
- Karantin, glukosida stigmasteril yang ditemukan pada pare.
- Stigmastanol, fitosterol yang terkait erat
- β-Sitosterol, fitosterol yang umum ditemukan
Referensi
- 1 2 3 4 Ferrer A, Altabella T, Arró M, Boronat A (Juli 2017). "Emerging roles for conjugated sterols in plants". Progress in Lipid Research. 67: 27–37. doi:10.1016/j.plipres.2017.06.002. hdl:2445/118729. PMID 28666916.
- 1 2 Cabral CE, Klein MR (November 2017). "Phytosterols in the Treatment of Hypercholesterolemia and Prevention of Cardiovascular Diseases". Arquivos Brasileiros de Cardiologia. 109 (5): 475–482. doi:10.5935/abc.20170158. PMC 5729784. PMID 29267628.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ "Rosalind Wulzen (b. 1886)". Archives, Manuscripts and Photographs catalog. Smithsonian Institution. Diakses tanggal 14 Oktober 2015.
- ↑ Siddiqui S, Siddiqui BS, Adil Q, Begum S (1990). "Constituents of Mirabilis jalapa". Fitoterapia. 61 (5): 471.
- ↑ Han JH, Yang YX, Feng MY (Desember 2008). "Contents of phytosterols in vegetables and fruits commonly consumed in China". Biomedical and Environmental Sciences. 21 (6): 449–53. Bibcode:2008BioES..21..449H. doi:10.1016/S0895-3988(09)60001-5. PMID 19263798.
- ↑ "EU-approved additives and E Numbers". Food Standards Agency, UK. 1 Maret 2018. Diakses tanggal 21 Februari 2019.
- ↑ Sundararaman P, Djerassi C (Oktober 1977). "A convenient synthesis of progesterone from stigmasterol". The Journal of Organic Chemistry. 42 (22): 3633–4. doi:10.1021/jo00442a044. PMID 915584.
- ↑ "Nova Transcripts: Forgotten Genius". PBS.org. 6 Februari 2007.
- ↑ "Giants of the Past". lipidlibrary.aocs.org. Diarsipkan dari asli tanggal 15 April 2012.
{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Kametani T, Furuyama H (1987). "Synthesis of vitamin D3 and related compounds". Medicinal Research Reviews. 7 (2): 147–71. doi:10.1002/med.2610070202. PMID 3033409. S2CID 20538461.
- ↑ Hogg JA (Desember 1992). "Steroids, the steroid community, and Upjohn in perspective: a profile of innovation". Steroids. 57 (12): 593–616. doi:10.1016/0039-128X(92)90013-Y. PMID 1481225. S2CID 21779154.
- ↑ Soy Infocenter (2009). History of Soybean and Soyfoods in Mexico and Central America (1877-2009). Soyinfo Center. ISBN 978-1-928914-21-1.
- ↑ Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J (12 Desember 2017). Ahmad A (ed.). "Lupeol and stigmasterol suppress tumor angiogenesis and inhibit cholangiocarcinoma growth in mice via downregulation of tumor necrosis factor-α". PLOS ONE. 12 (12) e0189628. Bibcode:2017PLoSO..1289628K. doi:10.1371/journal.pone.0189628. PMC 5726636. PMID 29232409.
- ↑ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N (Juli 2007). "Phytosterol consumption and the anabolic steroid boldenone in humans: a hypothesis piloted" (PDF). Food Additives and Contaminants. 24 (7): 679–84. doi:10.1080/02652030701216727. PMID 17613052. S2CID 38614535.
- ↑ Gallina G, Ferretti G, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C (Oktober 2007). "Boldenone, boldione, and milk replacers in the diet of veal calves: the effects of phytosterol content on the urinary excretion of boldenone metabolites". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55 (20): 8275–83. doi:10.1021/jf071097c. PMID 17844992.
- ↑ Draisci R, Merlanti R, Ferretti G, Fantozzi L, Ferranti C, Capolongo F, Segato S, Montesissa C (Maret 2007). "Excretion profile of boldenone in urine of veal calves fed two different milk replacers". Analytica Chimica Acta. 586 (1–2): 171–6. Bibcode:2007AcAC..586..171D. doi:10.1016/j.aca.2007.01.026. PMID 17386709.
Templat:Phytosterols Templat:Cholesterol metabolism intermediates