Isoksazolina

Isoksazolina
Nama
2-isoksazolina
3-isoksazolina
4-isoksazolina
Nama IUPAC (sistematis) Terkait dengan gambar-gambar tersebut: 4,5-Dihidroisoksazola 2,5-Dihidroisoksazola 2,3-Dihidroisoksazola
Nama lain Terkait dengan gambar-gambar tersebut: Δ2-isoksazolina Δ3-isoksazolina Δ4-isoksazolina
Penanda
Nomor CAS	2-isoksazolina:504-73-4 3-isoksazolina:214059-36-6 4-isoksazolina:6569-19-3
Model 3D (JSmol)	2-isoksazolina:Gambar interaktif 3-isoksazolina:Gambar interaktif 4-isoksazolina:Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:87553
ChemSpider	2-isoksazolina:10609312 4-isoksazolina:10609256
ECHA InfoCard	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'. Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
Nomor EC
Nomor E	Lua error in mw.lua at line 656: invalid value (nil) at index 1 in table for 'concat'.
PubChem CID	2-isoksazolina:12304501 3-isoksazolina:21865306 4-isoksazolina:19350417
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	2-isoksazolina:DTXSID90486713 4-isoksazolina:DTXSID60598271
InChI 2-isoksazolina:InChI=1S/C3H5NO/c1-2-4-5-3-1/h2H,1,3H2 Key: WEQPBCSPRXFQQS-UHFFFAOYSA-N 3-isoksazolina:InChI=1S/C3H5NO/c1-2-4-5-3-1/h1-2,4H,3H2 Key: OFJBYLCQNJHFMI-UHFFFAOYSA-N 4-isoksazolina:InChI=1S/C3H5NO/c1-2-4-5-3-1/h1,3-4H,2H2 Key: FJRPOHLDJUJARI-UHFFFAOYSA-N
SMILES 2-isoksazolina:C1CON=C1 3-isoksazolina:C1CONC=1 4-isoksazolina:C1=CONC1
Sifat
Rumus kimia	C₃H₅NO
Massa molar	71,08 g·mol⁻¹
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Isoksazolina adalah senyawa kimia heterosiklik beranggota lima yang mengandung masing-masing satu atom oksigen dan nitrogen yang terletak bersebelahan. Penamaan cincin ini mengikuti tata nama Hantzsch–Widman. Isoksazolina merupakan isomer struktural dari oksazolina yang lebih umum dijumpai dan memiliki tiga bentuk isomer yang berbeda, bergantung pada posisi ikatan gandanya. Ikatan N-O yang relatif lemah menyebabkan isoksazolina rentan mengalami reaksi pembukaan cincin dan penataan ulang.

Kegunaan

Terdapat ribuan senyawa yang mengandung cincin isoksazolina, yang diketahui memiliki kegunaan khusus. Sejumlah isoksazolina alami yang berpotensi memiliki aktivitas antikanker dihasilkan oleh spons laut.^[1]

Insektisida isoksazolina

Kelas insektisida isoksazolina ditemukan oleh Nissan.^[2] Senyawa ini bekerja dengan memodulasi secara alosterik saluran klorida yang diatur oleh GABA (kelompok IRAC 30) dan saluran klorida yang diatur oleh glutamat; hal ini mengurangi masuknya ion klorida ke dalam neuron pascasinaps, yang menyebabkan hipereksitasi neuron dan kelumpuhan pada parasit.^[3]

Fluralaner dan lotilaner digunakan untuk membasmi kutu pada anjing dan kucing, sedangkan afoksolaner dan sarolaner hanya disetujui untuk anjing,^[3] dan esafoksolaner saat ini hanya disetujui untuk kucing.^[4] Pada tahun 2018, FDA AS mengeluarkan komunikasi keamanan obat terkait laporan pascapemasaran mengenai efek samping neurologis pada kucing dan anjing yang menggunakan obat kutu dan caplak yang mengandung isoksazolina.^[5]^[6]

Lotilaner juga merupakan isoksazolina pertama yang disetujui untuk penggunaan pada manusia dalam bentuk obat tetes mata lotilaner. Obat ini disetujui untuk pengobatan blefaritis (peradangan kelopak mata) yang disebabkan oleh infestasi Demodex (tungau mikroskopis).^[7]

Fluksametamida dan isosikloseram digunakan sebagai insektisida pertanian.^[8]^[9]

Sintesis

2-Isoksazolina umumnya diproduksi melalui reaksi sikloadisi 1,3-dipolar antara nitril oksida dan alkena.^[10] Metode ini telah diterapkan secara diastereoselektif dalam sintesis epotilona.^[11]

3-Isoksazolina disiapkan dari 2-isoksazolina melalui N-metilasi untuk membentuk garam 2-isoksazolinium, yang diikuti oleh serangan nukleofilik dan deprotonasi.^[12]

4-Isoksazolina paling umum diproduksi melalui sikloadisi (3+2) antara nitrona dan alkuna.^[13] Proses ini dapat dianggap sebagai perluasan dari sikloadisi (3+2) nitrona-olefin yang lebih umum digunakan untuk menghasilkan isoksazolidina.

Lihat juga

Isoksazola
1,2-Benzisoksazola

Referensi

↑ Kaur, Kamalneet; Kumar, Vinod; Sharma, Anil Kumar; Gupta, Girish Kumar (April 2014). "Isoxazoline containing natural products as anticancer agents: A review". European Journal of Medicinal Chemistry. 77: 121–133. doi:10.1016/j.ejmech.2014.02.063. PMID 24631731.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Gonçalves, Itamar Luís; Machado das Neves, Gustavo; Porto Kagami, Luciano; Eifler-Lima, Vera Lucia; Merlo, Aloir Antonio (15 Januari 2021). "Discovery, development, chemical diversity and design of isoxazoline-based insecticides". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 30 115934. doi:10.1016/j.bmc.2020.115934. PMID 33360575.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
1 2 Zhou, Xueying; Hohman, Alexandra E.; Hsu, Walter H. (Januari 2022). "Current review of isoxazoline ectoparasiticides used in veterinary medicine". Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics (dalam bahasa Inggris). 45 (1): 1–15. doi:10.1111/jvp.12959. ISSN 0140-7783. PMID 33733534.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ "DailyMed - NEXGARD COMBO- esafoxolaner, eprinomectin, and praziquantel solution". Diakses tanggal 2025-06-27.
↑ Mitek, Ashley (2018-10-22). "FDA Alert on Flea Medications". Veterinary Medicine at Illinois. Diakses tanggal 2025-06-27.
↑ Medicine, Center for Veterinary (2023-08-08). "Fact Sheet for Pet Owners and Veterinarians about Potential Adverse Events Associated with Isoxazoline Flea and Tick Products". FDA. Diakses tanggal 2025-06-27.
↑ "DailyMed - XDEMVY- lotilaner ophthalmic solution solution/ drops". dailymed.nlm.nih.gov. Diakses tanggal 2025-03-14.
↑ Asahi, M.; Kobayashi, M.; Kagami, K.; Nakahira, K.; et al. (2018). "Fluxametamide: A novel isoxazoline insecticide that acts via distinctive antagonism of insect ligand-gated chloride channels". Pestic. Biochem. Phys. 151: 67–72. Bibcode:2018PBioP.151...67A. doi:10.1016/j.pestbp.2018.02.002. PMID 30704715.
↑ Cassayre, Jérôme; Smejkal, Tomas; Blythe, Judith; Hoegger, Patrik; Renold, Peter; Pitterna, Thomas; Prasanna, C.S.; Smits, Helmars; Godineau, Edouard; Luksch, Torsten; Berthon, Guillaume; Rawal, Girish; Patre, Rupesh; Lal, Mukul; Boussemghoune, Mohamed; Masala, Simonetta; Barreteau, Fabien; Flaeschel, Michael; Vogt, Juliane; El Qacemi, Myriem (2021). "The discovery of isocycloseram: A novel isoxazoline insecticide". Recent Highlights in the Discovery and Optimization of Crop Protection Products. hlm. 165–212. doi:10.1016/B978-0-12-821035-2.00008-5. ISBN 978-0-12-821035-2.
↑ Erik Larsen, Karl; Torssell, Kurt B.G. (Januari 1984). "An improved procedure for the preparation of 2-isoxazolines". Tetrahedron. 40 (15): 2985–2988. doi:10.1016/S0040-4020(01)91313-4.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Bode, Jeffrey; Carreira, Erick (2011). "Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Directed Nitrile Oxide Cycloaddition". Journal of the American Chemical Society. 123 (15): 3611–3612. doi:10.1021/ja0155635. PMID 11472140.
↑ Jäger, Volker; Frey, Wolfgang; Bathich, Yaser; Shiva, Sunitha; Ibrahim, Mohammad; Henneböhle, Marco; LeRoy, Pierre-Yves; Imerhasan, Mukhtar (1 Juli 2010). "2-Isoxazolinium Salts and 3-Isoxazolines: Exploratory Chemistry and Uses for the Synthesis of Branched Amino Polyols and Amino Acids". Zeitschrift für Naturforschung B. 65 (7): 821–832. doi:10.1515/znb-2010-0708. S2CID 12345097.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Freeman, Jeremiah P. (Juni 1983). ".DELTA.4-Isoxazolines (2,3-dihydroisoxazoles)". Chemical Reviews. 83 (3): 241–261. doi:10.1021/cr00055a002.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)