Isoksazolidina

Isoksazolidina
Penanda

Nomor CAS	504-72-3^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:50311
ChemSpider	120107
Nomor EC
PubChem CID	136333
Nomor RTECS	{{{value}}}
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90198445
InChI InChI=1S/C3H7NO/c1-2-4-5-3-1/h4H,1-3H2 Key: CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1CNOC1
Sifat
Rumus kimia	C₃H₇NO
Massa molar	73,10 g·mol⁻¹
Penampilan	cairan tak berwarna
Titik didih	59 °C (138 °F; 332 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Isoksazolidina adalah senyawa organik dengan rumus (CH₂)₃(NH)O. Senyawa ini merupakan induk dari kelompok senyawa yang disebut "isoksazolidina", yaitu cincin heterosiklik C₃NO jenuh dengan atom nitrogen dan oksigen yang menempati posisi bersebelahan (posisi 1 dan 2). Senyawa ini merupakan analog jenuh dari isoksazola dan berisomer dengan oksazolidina, yang memiliki atom N dan O yang dipisahkan oleh satu atom karbon.^[1]

Isoksazolidina dapat dihasilkan melalui reaksi sikloadisi (3+2) nitrona-olefin.

Senyawa ini merupakan prekursor bagi 1,3-aminoalkohol.^[2] Seri Organic Syntheses menyajikan prosedur rinci untuk menghasilkan isoksazolidina, misalnya dari stirena^[3] dan N-fenilmaleimida.^[4] Beberapa isoksazolidina memiliki nilai penting dalam bidang medis.^[5]

Referensi

↑ Cordero, Franca M.; Giomi, Donatella; Lascialfari, Luisa (2013). Five-Membered Ring Systems. Progress in Heterocyclic Chemistry. Vol. 25. hlm. 291–317. doi:10.1016/B978-0-08-099406-2.00012-1. ISBN 9780080994062.
↑ Frederickson, Martyn (1997). "Optically active isoxazolidines via asymmetric cycloaddition reactions of nitrones with alkenes: Applications in organic synthesis". Tetrahedron. 53 (2): 403–425. doi:10.1016/S0040-4020(96)01095-2.
↑ Brüning, Ingrid; Grashey, Rudolf; Hauck, Hans; Huisgen, Rolf; Seidl, Helmut (1966). "2,3,5-Triphenylisoxazolidine". Organic Syntheses. 46: 127. doi:10.15227/orgsyn.046.0127.
↑ Brüning, Ingrid; Grashey, Rudolf; Hauck, Hans; Huisgen, Rolf; Seidl, Helmut (1966). "2-phenyl-3-n-propylisoxazolidine-4,5-cis-dicarboxylic acid n-phenylimide". Organic Syntheses. 46: 96. doi:10.15227/orgsyn.046.0096.
↑ Berthet, Mathéo; Cheviet, Thomas; Dujardin, Gilles; Parrot, Isabelle; Martinez, Jean (2016). "Isoxazolidine: A Privileged Scaffold for Organic and Medicinal Chemistry". Chemical Reviews. 116 (24): 15235–15283. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00543. PMID 27981833.