Indana

Indana

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 2,3-Dihidro-1H-indena[1]
Nama lain Indan Benzosiklopentana Hidrindena[2] 2,3-Dihidroindena[2]
Penanda
Nomor CAS	496-11-7 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	1904376
ChEBI	CHEBI:37911 Y
ChEMBL	ChEMBL370687 Y
ChemSpider	9903 Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	67817
PubChem CID	10326
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	H9SCX043IG Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4052132
InChI InChI=1S/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H,3,6-7H2 Y Key: PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C9H10/c1-2-5-9-7-3-6-8(9)4-1/h1-2,4-5H,3,6-7H2 Key: PQNFLJBBNBOBRQ-UHFFFAOYAW
SMILES c1ccc2c(c1)CCC2
Sifat
Rumus kimia	C9H10
Massa molar	118,176 g/mol
Penampilan	cairan tak berwarna
Densitas	0,9645 g/cm3
Titik lebur	−514 °C (−893 °F; −241 K)
Titik didih	176,5 °C (349,7 °F; 449,6 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Indana atau indan adalah senyawa organik dengan rumus kimia C₉H₁₀. Ini merupakan hidrokarbon cair tak berwarna. Senyawa ini adalah petrokimia, senyawa bisiklik. Senyawa ini terdapat pada kadar sekitar 0,1% dalam tar batu bara. Banyak indana yang telah dimodifikasi diketahui.

Produksi kerangka indana

Indana sendiri biasanya diproduksi melalui hidrogenasi indena.^[3] Indana yang lebih kompleks diproduksi melalui siklisasi asam fenilpropionat dan senyawa terkait dalam kondisi reaksi Friedel–Crafts. Rute tersebut menghasilkan 1-indanona, yang dapat direduksi menjadi indanol atau indana. Turunan 2-bromoaril dengan substituen tak jenuh mengalami reaksi Heck (dikatalisis paladium) yang melibatkan pelepasan formal hidrogen bromida dan siklisasi menjadi indana dan indena.^[4] Rute enantioselektif untuk indana dan indena kiral juga tersedia.^[5] Rute menuju hidroindana juga relevan.^[6]

Turunan

Turunannya meliputi 1- dan 2-metilindana (di mana gugus metil terikat pada cincin karbon kelima) serta 4- dan 5-metilindana (di mana gugus metil terikat pada cincin benzena). Berbagai dimetilindana telah dikenal. 1,1,3,3-Tetrametilindana diproduksi secara komersial.^[7]

Banyak indana dapat disiapkan melalui reaksi indana dengan elektrofil, yang menyerang posisi 5 (pada cincin benzena). Misalnya, sulfonasi menghasilkan asam indana-5-sulfonat. Hidrolisis basa menghasilkan 5-indanol.^[8]

Keluarga turunan indana adalah empatogen-entaktogen. Mereka adalah turunan yang sangat mirip dengan empatogen-entaktogen lain seperti MDMA dan MDA. Contohnya termasuk MDAI dan MDMAI.^[9] Turunan lainnya termasuk 2-aminoindana, NM-2-AI dan turunan 5-iodo 5-IAI.

• 
  Indinavir untuk pengobatan HIV/AIDS
• 
  Rasagilin untuk pengobatan penyakit Parkinson
• 
  Ramelteon untuk pengobatan insomnia
• 
  5-APDI (bandingkan dengan 5-MAPDI))
• 
  5,6-metilenadioksi-2-aminoindana, obat rekreasi yang terkait dengan MDMA

Indana dapat digunakan untuk menyiapkan 5-propionilindana [63998-49-2].^[10] Nitrasi indana menghasilkan 4-nitroindana. Reduksi gugus nitro kemudian menghasilkan 4-aminoindana.^[11] Senyawa ini digunakan dalam sintesis suatu zat yang disebut Indanazolina [40507-78-6].^[12][13] Senyawa lain yang dibuat dari indana disebut "Sulofenur" (LY181984) [110311-27-8].^[14][15] Gliheksamida [451-71-8] adalah contoh lain dari senyawa tersebut yang dibuat dari bahan awal indana. Glidazamida [3074-35-9] adalah contoh lebih lanjut dari sulfonilurea yang dibuat dari indana. Gliheksamida dan glidazamida adalah antidiabetes sulfonilurea (penyebab hipoglikemia) yang umum, sedangkan Sulofenur memiliki sifat antikarsinogenik.

Hidrogenasi indana menghasilkan turunan jenuh hidrindana.^[16]

Lihat juga

• Indena
• 1,3-Indanediona, senyawa awal yang populer

Referensi

Basis data pengawasan otoritas: Nasional	Republik Ceko