Flavonol

Class of plant and fungus secondary metabolitesTemplat:SHORTDESC:Class of plant and fungus secondary metabolites

Flavonol adalah kelas flavonoid yang memiliki kerangka 3-hidroksiflavona (nama IUPAC: 3-hidroksi-2-fenilkromen-4-ona). Keragaman mereka berasal dari posisi gugus fenolik –OH yang berbeda. Mereka berbeda dari flavanol (dengan "a") seperti katekin, kelas flavonoid lainnya, dan kelompok molekul penting secara metabolik yang tidak terkait, yaitu flavin (dengan "i"), yang berasal dari vitamin B kuning riboflavin.

Flavonol terdapat dalam berbagai macam buah dan sayuran. Pada populasi Barat, perkiraan asupan harian berkisar antara 20–50 mg per hari untuk flavonol. Asupan individu bervariasi tergantung pada jenis diet yang dikonsumsi.^[1]

Fenomena fluoresensi ganda (akibat transfer proton intramolekuler keadaan tereksitasi atau ESIPT) diinduksi oleh tautomerisme flavonol (dan glukosida) dan dapat berkontribusi pada perlindungan UV tumbuhan dan warna bunga.^[2]

Selain sebagai subkelas flavonoid, flavonol diduga oleh sebuah studi tentang jus kranberi berperan bersama dengan proantosianidin, dalam kemampuan jus untuk memblokir adhesi bakteri, yang ditunjukkan dengan menekan fimbria bakteri E. coli dalam saluran kemih sehingga sangat mengurangi kemampuan bakteri tersebut untuk tetap berada di tempatnya dan memulai infeksi.^[3] Aglikon flavonol dalam tumbuhan adalah antioksidan kuat yang berfungsi untuk melindungi tumbuhan dari spesies oksigen reaktif (ROS).^[4]

Daftar flavonol

Flavonol
Nama	Nama IUPAC	5	6	7	8	2′	3′	4′	5′	6′
3-Hidroksiflavona	3-hidroksi-2-fenilkromen-4-ona	H	H	H	H	H	H	H	H	H
Azaleatin	2-(3,4-dihidroksifenil)-3,7-dihidroksi-5-metoksikromen-4-ona	OCH₃	H	OH	H	H	H	OH	OH	H
Fisetin	3,3′,4′,7-tetrahidroksi-2-fenilkromen-4-ona	H	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Galangin	3,5,7-trihidroksi-2-fenilkromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	H	H	H	H
Gosipetin	2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5,7,8-tetrahidroksikromen-4-ona	OH	H	OH	OH	H	OH	OH	H	H
Kaempferida	3,5,7-trihidroksi-2-(4-metoksifenil)kromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	H	OCH₃	H	H
Kaempferol	3,4′,5,7-tetrahidroksi-2-fenilkromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	H	OH	H	H
Isoramnetin	3,5,7-trihidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)kromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	OCH₃	OH	H	H
Morin	2-(2,4-dihidroksifenil)-3,5,7-trihidroksikromen-4-ona	OH	H	OH	H	OH	H	OH	H	H
Mirisetin	3,3′,4′,5′,5,7-heksahidroksi-2-fenilkromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	OH	OH	OH	H
Natsudaidain	2-(3,4-dimetoksifenil)-3-hidroksi-5,6,7,8-tetrametoksikromen-4-ona	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	H	OCH₃	OCH₃	H
Pakipodol	5-hidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-3,7-dimetoksikromen-4-ona	OH	H	OCH₃	H	H	OCH₃	OH	H	H
Kuersetin	3,3′,4′,5,7-pentahidroksi-2-fenilkromen-4-ona	OH	H	OH	H	H	OH	OH	H	H
Ramnazin	3,5-dihidroksi-2-(4-hidroksi-3-metoksifenil)-7-metoksikromen-4-ona	OH	H	OCH₃	H	H	OCH₃	OH	H	H
Ramnetin	2-(3,4-dihidroksifenil)-3,5-dihidroksi-7-metoksikromen-4-ona	OH	H	OCH₃	H	H	OH	OH	H	H

Glikosida flavonol

Glikosida flavonol dan glikosida terasetilasi
Nama	Aglikon	3	7	8	3′	4′
Astragalin	Kaempferol	Glc
Azalein	Azaleatin	Rha
Hiperosida	Kuersetin	Gal
Isokuersetin	Kuersetin	Glc
Kaempferitrin	Kaempferol	Rha	Rha
Mirisitrin	Mirisetin	Rha
Kuersitrin	Kuersetin	Rha
Robinin	Kaempferol	Robinosa	Rha
Rutin	Kuersetin	Rutinosa
Spiraeosida	Kuersetin					Glc
Xantoramnin	Ramnetin	trisakarida
Amurensin	Kaempferol		Glc	tert-amil
Ikariin	Kaempferida	Rha	Glc	tert-amil
Trokserutin	Kuersetin	Rutinosa	hidroksietil		hidroksietil	hidroksietil

Interaksi

Flavonoid memiliki efek pada aktivitas CYP (P450). Flavonol adalah penghambat CYP2C9^[5] dan CYP3A4,^[1] yang merupakan enzim yang memetabolisme sebagian besar obat dalam tubuh.

Penggunaan teknologi

Sebuah studi tahun 2013 menunjukkan bahwa dengan metode optik dimungkinkan untuk mengukur akumulasi flavonol dalam beberapa buah dan dengan demikian memilah buah berdasarkan kualitas buah dan daya tahan penyimpanan.^[6]

Efek pada kesehatan

Sebuah studi tahun 2022 menunjukkan adanya hubungan antara konsumsi flavonol (yang ditemukan dalam makanan) dan penurunan kemampuan kognitif, termasuk memori.^[7]

Lihat juga

Referensi

1 2 Cermak R, Wolffram S (Oktober 2006). "The potential of flavonoids to influence drug metabolism and pharmacokinetics by local gastrointestinal mechanisms". Curr. Drug Metab. 7 (7): 729–44. doi:10.2174/138920006778520570. PMID 17073577. Diarsipkan dari versi asli pada 2012-07-20.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Smith, Gerald J.; Markham, Kenneth R. (1998). "Tautomerism of flavonol glucosides: relevance to plant UV protection and flower colour". Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 118 (2): 99–105. doi:10.1016/s1010-6030(98)00354-2.
↑ "Juicy news about cranberries". medicalxpress.com. Diakses tanggal 13 April 2018.{{cite web}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Nakabayashi R, Yonekura-Sakakibara K, Urano K, Suzuki M, Yamada Y, Nishizawa T, Matsuda F, Kojima M, Sakakibara H, Shinozaki K, Michael AJ, Tohge T, Yamazaki M, Saito K. (2014). "Enhancement of oxidative and drought tolerance in Arabidopsis by overaccumulation of antioxidant flavonoids". Plant J. 77 (3): 367–79. doi:10.1111/tpj.12388. PMC 4282528. PMID 24274116.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Banyak nama: daftar penulis (link)
↑ Si D, Wang Y, Zhou YH, et al. (Maret 2009). "Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols". Drug Metab. Dispos. 37 (3): 629–34. doi:10.1124/dmd.108.023416. PMID 19074529. S2CID 285706. Diarsipkan dari asli tanggal 2020-05-29. Diakses tanggal 2009-06-25.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ Pinelli, Patrizia; Romani, Annalisa; Fierini, Elisa; Remorini, Damiano; Agati, Giovanni (2013). "Characterisation of the Polyphenol Content in the Kiwifruit (Actinidia deliciosa) Exocarp for the Calibration of a Fruit-sorting Optical Sensor". Phytochemical Analysis. 24 (5): 460–466. doi:10.1002/pca.2443. hdl:2158/1013486. PMID 23716352. S2CID 33903704.
↑ Holland, Thomas Monroe; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Dhana, Klodian; Leurgans, Sue E.; Shea, Kyla; Booth, Sarah L; Rajan, Kumar; Schneider, Julie A.; Barnes, Lisa L. (22 November 2022). "Association of Dietary Intake of Flavonols With Changes in Global Cognition and Several Cognitive Abilities". Neurology. 100 (7): e694–e702. doi:10.1212/WNL.0000000000201541. PMC 9969915. S2CID 253800625.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)