Isokuersetin

Isokuersetin
Nama

Nama IUPAC 3-(β-D-Glukopiranosiloksi)-3′,4′,5,7-tetrahidroksiflavona
Nama IUPAC (sistematis) 2-(3,4-Dihidroksifenil)-5,7-dihidroksi-3-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksi}-4H-1-benzopiran-4-ona
Nama lain Isokuersitrosida Isokuersitrin Isokuersetin Trifoliin Isotrifolin Trifoliin A Isohiperosida Isotrifoliin Kuersetin-3-glukosida Kuersetin-3-O-glukosida Kuersetin 3-O-β-D-glukopiranosida
Penanda
Nomor CAS	482-35-9^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
ChEBI	CHEBI:68352
ChEMBL	ChEMBL250450
ChemSpider	4444361
DrugBank	DB12665
Nomor EC
KEGG	C05623^Y
PubChem CID	5280804
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	6HN2PC637T^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3041110
InChI InChI=1S/C21H20O12/c22-6-13-15(27)17(29)18(30)21(32-13)33-20-16(28)14-11(26)4-8(23)5-12(14)31-19(20)7-1-2-9(24)10(25)3-7/h1-5,13,15,17-18,21-27,29-30H,6H2/t13-,15-,17+,18-,21+/m1/s1 Key: OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRSA-N InChI=1/C21H20O12/c22-6-13-15(27)17(29)18(30)21(32-13)33-20-16(28)14-11(26)4-8(23)5-12(14)31-19(20)7-1-2-9(24)10(25)3-7/h1-5,13,15,17-18,21-27,29-30H,6H2/t13-,15-,17+,18-,21+/m1/s1 Key: OVSQVDMCBVZWGM-QSOFNFLRBX
SMILES C1=CC(=C(C=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O[C@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)O)O)O)O
Sifat
Rumus kimia	C₂₁H₂₀O₁₂
Massa molar	464,38 g·mol⁻¹
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Chemical compoundTemplat:SHORTDESC:Chemical compound

Isokuersetin, isokuersitrin, atau isotrifoliin^[1] adalah salah satu senyawa kimia yang termasuk kedalam flavonoid. Senyawa ini adalah 3-O-glukosida dari kuersetin. Isokuersetin dapat diisolasi dari berbagai spesies tumbuhan termasuk Mangifera indica (mangga)^[2] dan Rheum nobile. Senyawa ini juga terdapat pada daun srikaya, Camellia sinensis (tanaman teh).^[3]^[4] dan Vestia foetida^[5]

Data spektral

Nilai lambda-max untuk isokuersetin adalah 254,8 dan 352,6 nm.

Potensi penggunaan klinis

Isokuersetin saat ini sedang diteliti untuk pencegahan tromboembolisme pada pasien kanker tertentu^[6] dan sebagai agen anti-kelelahan pada pasien kanker ginjal yang diobati dengan sunitinib.^[7]

Terdapat satu laporan kasus mengenai penggunaannya dalam pengobatan prurigo nodularis yang berhasil, yaitu ruam kulit gatal yang sulit diobati.^[8]

Namun, senyawa ini termasuk dalam kategori PAINS (Pan-assay interference compounds).^[9]

Referensi

↑ "Isoquercetin". PubChem. Diakses tanggal 2018-09-11.
↑ Singh UP, Singh DP, Singh M, et al. (2004). "Characterization of phenolic compounds in some Indian mango cultivars". International Journal of Food Sciences and Nutrition. 55 (2): 163–9. doi:10.1080/09637480410001666441. PMID 14985189.
↑ Panda S, Kar A (2007). "Antidiabetic and antioxidative effects of Annona squamosa leaves are possibly mediated through quercetin-3-O-glucoside". BioFactors. 31 (3–4): 201–210. doi:10.1002/biof.5520310307. PMID 18997283.
↑ Sakakibara, H; Honda, Y; Nakagawa, S; Ashida, H; Kanazawa, K (2003). "Simultaneous determination of all polyphenols in vegetables, fruits, and teas". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (3): 571–81. Bibcode:2003JAFC...51..571S. doi:10.1021/jf020926l. PMID 12537425.
↑ C. Brevis, M. Quezada, P. Bustamante, L. Carrasco, A. Ruiz, S. Donoso, Huevil (Vestia foetida) poisoning of cattle in Chile The Veterinary record 156(14):452-3 May 2005
↑ NCT02195232
↑ NCT02446795
↑ Pennesi, Christine M.; Neely, John; Marks Jr., Ames G.; Alison Basak, S. (November 2017). "Use of Isoquercetin in the Treatment of Prurigo Nodularis". Journal of Drugs in Dermatology. 16 (11): 1156–1158. PMID 29141065.{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)
↑ J Baell & M A Walters (2014). "Chemistry: Chemical con artists foil drug discovery". Nature. 513 (7519): 481–483. Bibcode:2014Natur.513..481B. doi:10.1038/513481a. PMID 25254460.