Xantona

Xantona

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 9H-Xanten-9-ona
Nama lain 9-Oksoksantena Difenilina keton oksida
Penanda
Nomor CAS	90-47-1 Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
Referensi Beilstein	140443
ChEBI	CHEBI:37647 Y
ChEMBL	ChEMBL186784 Y
ChemSpider	6753 Y
Nomor EC
Referensi Gmelin	166003
PubChem CID	7020
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	9749WEV0CA Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6021795
InChI InChI=1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H Y Key: JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H Key: JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYAA
SMILES O=C1c2ccccc2Oc3ccccc31
Sifat
Rumus kimia	C13H8O2
Massa molar	196,21 g·mol−1
Penampilan	Padatan putih
Titik lebur	174 °C (345 °F; 447 K)
Kelarutan dalam air	Larut perlahan dalam air panas
Suseptibilitas magnetik (χ)	-108,1·10−6 cm3/mol
Bahaya
Piktogram GHS
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H301
Langkah perlindungan GHS	P264, P270, P301+P310, P321, P330, P405, P501
Senyawa terkait
Senyawa terkait	xantena
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikasi (apa ini YN ?)
Referensi

Xantona adalah senyawa organik dengan rumus molekul C₁₃H₈O₂. Senyawa ini berupa padatan berwarna putih.

Pada tahun 1939, xantona diperkenalkan sebagai insektisida dan saat ini digunakan sebagai ovisida untuk telur ngengat Cydia pomonella serta sebagai larvisida.^[1] Xantona juga digunakan dalam pembuatan xantidrol, yang digunakan untuk menentukan kadar urea dalam darah.^[2] Senyawa ini juga dapat digunakan sebagai fotokatalis.^[3]

Sintesis

Xantona dapat dibuat dengan memanaskan fenil salisilat:^[4]

Berbagai metode sintesis lainnya yang disebutkan adalah:^[4]

• Memanaskan campuran asam salisilat, fenol, dan asetat anhidrida.
• Memanaskan asam o-fenoksibenzoat dengan asam sulfat atau fosforus pentoksida.
• Menyuling o-fenoksibenzoil klorida dalam kondisi vakum.
• Memanaskan aspirin atau o-hidroksibenzofenona.

Turunan

Berbagai metode telah dilaporkan untuk mensintesis turunan xantona:^[5]

• Metode Michael-Kostanecki menggunakan campuran ekuimolar polifenol dan turunan asam salisilat, yang dipanaskan bersama agen pendehidrasi dalam reaksi kondensasi.
• Metode Friedel–Crafts melibatkan senyawa antara benzofenona.
• Metode Robinson-Nishikawa merupakan varian dari sintesis Hoesch namun menghasilkan rendemen yang rendah.
• Metode Asahina-Tanase mensintesis beberapa xantona termetoksilasi dan xantona dengan substituen yang sensitif terhadap asam.
• Metode Tanase digunakan untuk mensintesis polihidroksixantona.
• Metode Ullman mengondensasikan fenol dengan O-klorobenzena dan melakukan siklisasi pada difenil eter yang dihasilkan.

Turunan xantona

Xantona membentuk inti dari berbagai produk alami seperti mangostin atau likeksantona. Senyawa-senyawa ini terkadang disebut sebagai xantona atau xantonoid. Lebih dari 200 xantona alami telah diidentifikasi. Banyak di antaranya merupakan fitokimia yang ditemukan pada tumbuhan dari famili Bonnetiaceae, Clusiaceae, dan Podostemaceae.^[6] Senyawa ini juga ditemukan pada beberapa spesies dari genus Iris.^[7] Beberapa xantona ditemukan pada perikarp buah manggis (Garcinia mangostana) serta pada kulit kayu dan kayu Mesua thwaitesii.^[8]

Lihat juga

• Tetrahidroksantona
• Tioksantona
• Xantena

Referensi