Dalam kimia organik, gugus metoksi adalah gugus fungsional yang terdiri dari gugus metil yang terikat pada oksigen. Gugus alkoksi ini memiliki rumus R−O−CH3.
Pada cincin benzena, persamaan Hammett mengklasifikasikan substituen metoksi pada posisi para sebagai gugus pendonor elektron, tetapi sebagai gugus penarik elektron jika berada pada posisi meta. Pada posisi orto, efek sterik cenderung menyebabkan perubahan signifikan dalam prediksi persamaan Hammett, yang sebaliknya mengikuti tren yang sama seperti pada posisi para.
Kemunculan
Senyawa metoksi yang paling sederhana adalah metanol dan dimetil eter. Eter metoksi lainnya termasuk anisol dan vanilin. Banyak alkoksida logam mengandung gugus metoksi seperti tetrametil ortosilikat dan titanium metoksida. Ester dengan gugus metoksi dapat disebut sebagai "metil ester", dan substituen —COOCH3 disebut "metoksikarbonil".[1]
Biosintesis
Di alam, gugus metoksi ditemukan pada nukleosida yang mengalami metilasi 2′-O, misalnya dalam variasi struktur 5′-cap yang dikenal sebagai cap-1 dan cap-2. Gugus ini juga merupakan substituen umum dalam flavonoid O-metilasi, yang pembentukannya dikatalisis oleh O-metiltransferase yang bekerja pada fenol, seperti katekol-O-metil transferase (COMT). Banyak produk alami pada tumbuhan seperti lignin dihasilkan melalui katalisis oleh kafeoil-KoA O-metiltransferase.[2]
Metoksilasi
Metoksida organik sering diproduksi melalui metilasi alkoksida.[3][4] Beberapa aril metoksida dapat disintesis melalui metilasi fenol yang dikatalisis logam, atau melalui metoksilasi aril halida.[5][6]
Referensi
- ↑ Streitwieser, Andrew (1992). Introduction to organic chemistry. Heathcock, Clayton H., Kosower, Edward M. (Edisi 4th). New York: Macmillan. hlm. 515. ISBN 0024181706. OCLC 24501305.
- ↑ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). "Lignin Biosynthesis". Annu. Rev. Plant Biol. 54 (1): 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002.
- ↑ Scarrow, J. A.; Allen, C. F. H. (1933). "Methoxyacetonitrile". Org. Synth. 13: 56. doi:10.15227/orgsyn.013.0056.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: DOI bebas tanpa ditandai (link) - ↑ Cornella, Josep; Zarate, Cayetana; Martin, Ruben (2014). "Ni-catalyzed Reductive Cleavage of Methyl 3-Methoxy-2-Naphthoate". Org. Synth. 91: 260–272. doi:10.15227/orgsyn.091.0260.
- ↑ Cheung, Chi Wai; Buchwald, Stephen L. (2 Agustus 2013). "Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst". Organic Letters. 15 (15): 3998–4001. doi:10.1021/ol401796v. PMC 3776604. PMID 23883393.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ↑ Tolnai, Gergely L.; Pethő, Bálint; Králl, Péter; Novák, Zoltán (13 Januari 2014). "Palladium-Catalyzed Methoxylation of Aromatic Chlorides with Borate Salts". Advanced Synthesis & Catalysis. 356 (1): 125–129. doi:10.1002/adsc.201300687.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link)